Колледж Беннингтон был основан на экспериментальной философии образования, которая в значительной степени подчеркивала идеи Эмерсона о самодостаточности. Сообщество колледжа было задумано как самодостаточное и сплоченное. Преподаватели были молодыми (на момент основания колледжа в 1932 году среди них не было ни одного преподавателя старше 50 лет), придерживались либеральных взглядов, а их отношения со студентами были скорее конгениальными и неформальными, чем иерархическими. Открытый диалог поощрялся, а постоянная двусторонняя обратная связь между студентами и профессорами поддерживалась посредством консультаций. Студенты даже участвовали в управлении сообществом колледжа, как его называли, участвуя в студенческо-факультетских комитетах, в которых решающим было большинство голосов, даже если преподаватели были в меньшинстве. В рамках этой новой формы обучения, столь отличной от более традиционно структурированных школ, таких как Вассар, наиболее почитаемые студенческие лидеры часто описывались как образцы либеральной политической философии.
Хотя поначалу эта обстановка приводила ее в замешательство, Диана почувствовала захватывающую свободу от ограничений, наложенных ее воспитанием. Она начала подвергать сомнению многие из своих представлений о мире и обрела новый круг друзей, которые делали то же самое. Ее младший курс был годом выборов, и в студенческом городке постоянно шли бурные дискуссии о Новом курсе и других политических вопросах того времени. Студенты, как правило, склонялись в пользу Рузвельта, кандидата от демократов, и Диану постепенно убедили страстные аргументы в пользу более либеральной социальной политики. Разумеется, ее родители не были обескуражены, когда она заговорила об этих идеях за семейным обеденным столом. Отец, который твердо намеревался голосовать за кандидата от республиканцев Альфа Лэндона и считал всех, кто придерживался либеральных взглядов, "абсолютно безумными", обвинил ее в наивности. К всеобщему удивлению, даже к своему собственному, Диана ответила, что его жизненный опыт "сильно ограничен". Впервые в жизни она нагнетала напряженность в семье, и ей стало казаться, что родители смотрят на нее с беспокойством и, возможно, даже недоверием. Ее близкие школьные друзья, которые вернулись из Вассара и Сары Лоуренс с ожидаемым самообладанием, стали относиться к ней с подозрением. Почему теперь все так изменилось по сравнению с тем, что было раньше? Она решила, что есть только одно хорошее объяснение: Она стала самостоятельной, но не так, как представляли себе ее родители , а по пути, который она проложила для себя сама. Результаты были горько-сладкими, но она все равно гордилась своим достижением.
Диана была не единственной студенткой, у которой за годы учебы в колледже произошел столь заметный и постоянный сдвиг в идеологии. Теодор Ньюкомб подробно опросил около 400 женщин, которые учились в Беннингтонском колледже с 1936 по 1939 год. Как и Диана, эти студентки были, как правило, из богатых, консервативных, "хорошо воспитанных" семей, и многие из них пережили изменения в политических взглядах во время учебы в Беннингтоне. Например, президентские выборы 1936 года оказались одними из самых однобоких в истории: Рузвельт выиграл народное голосование с 60-процентным перевесом и получил все голоса выборщиков, кроме восьми. Но, судя по тому, что студенты сообщили Ньюкомбу в октябре того же года, 65 процентов родителей Беннингтона отдали предпочтение кандидату от республиканцев Лэндону. Первокурсники в своих политических предпочтениях были похожи на своих родителей: 62 процента из них поддерживали Лэндона. Однако чем дольше студент учился в Беннингтоне, тем меньше вероятность того, что он склонится к республиканцам: 43 процента второкурсников и всего 15 процентов младших и старших курсов заявили, что будут голосовать за Лэндона.
Более того, новая политическая идентичность, сформированная студентами в колледже, осталась стабильной на всю оставшуюся жизнь, как показали два последующих исследования, проведенные 25 и 50 лет спустя. Выпускники Беннингтона с большей вероятностью голосовали за либеральных кандидатов на последующих президентских выборах, продолжали более благосклонно, чем их сверстники, относиться к либеральным идеям, таким как движение за права женщин и гражданские права, и менее благосклонно - к консервативным, таким как война во Вьетнаме. Они стремились окружать себя мужьями и друзьями, разделявшими их политические взгляды, которые впоследствии передавали своим детям.
Смену политических убеждений женщин Беннингтона и последующую стабильность их новых либеральных взглядов можно понимать по-разному. Согласно первому, это идеальный пример аутентичного поведения, когда женщины выходят за рамки ценностей, полученных ими от семьи и общества, чтобы найти свое истинное место в мире. Даже сегодня колледж считается прекрасным средством для поиска или обретения своего истинного "я", поскольку он предлагает свободу от родительского влияния и возможность начать все с чистого листа в кругу новых однокурсников. В качестве альтернативы можно сказать, что их отношение изменилось лишь потому, что они перешли к тому, чтобы их идентичность определялась другим набором сил: в данном случае теми, которые оказывает сообщество Беннингтона. В конце концов, вряд ли это совпадение, что их новое отношение так близко напоминало существующие в колледже нормы.