Немцы прислали пышное посольство, в котором были доверенные люди и от ливонского магистра, и от рижан, и от юрьевцев, и от мариенбургцев, и от других городов немецкой земли. Послы предложили заключить мир, обязались не помогать колыванцам и раковорцам, «людям датского короля». Новгородцев это вполне устраивало, главная цель похода – датские рыцари, отколоть от них немцев было очень важно. Мир подписали. К ливонскому магистру отправился новгородец Лазарь Моисеевич привести «к кресту» рыцарей, «божьих дворян», в Ригу с той же целью послали «доброго мужа» Семёна. Как только послы возвратились, было объявлено о походе на Раковор 23 января 1268 года войско выступило из Новгорода. Вместе с обозами двигались осадные орудия, которые изготовил «порочный мастер» Тогал.
Сначала полки шли медленно, с остановками, до порубежной реки Наровы добирались три недели – воеводы давали отдых людям, пока ещё была своя земля. Границу перешли без боев, здесь не оказалось ни укреплений, ни датских сторожевых застав. Рыцари не решились выйти в поле, спрятались за городскими стенами. 17 февраля вдали показались зубчатые стены и башни Раковора. Войско остановилось на берегу реки Кеголи, вёрстах в трёх от города, и заночевало. До цели похода оставалось совсем немного.
Но утром 18 февраля к реке Кеголе неожиданно подошла немецкая рыцарская рать. Громоздкая немецкая «свинья», зловеще поблескивая оружием и доспехами, преградила дорогу. Вероломный магистр нарушил им же самим предложенный мир.
Русские полки принимали привычный боевой порядок: пешее «чело», где становилось новгородское ополчение, справа и слева от него – крылья конных княжеских дружин. Так выстраивал полки перед Ледовым побоищем Александр Невский, такой боевой порядок был хорошо известен его преемникам, князьям и воеводам. Но знали о нём и немцы и, конечно, что-то приготовили в противовес. Тогда князь Дмитрий Переяславский, предводитель русского войска, применил новинку. На левом крыле он поставил сравнительно немногочисленную дружину тверского князя Михаила, а остальные конные полки сосредоточил на правом крыле, чтобы удар отсюда был неожиданно сильным. Здесь встал он сам с отборной переяславской конницей, здесь же был и князь Довмонт с псковичами.
Начало боя повторило, на первый взгляд, знаменитое Ледовое побоище. С оглушительным лязгом оружия и воинственными криками врезалась в новгородский пеший строй немецкая железная «свинья». Пятились новгородцы под страшным напором, но продолжали сражаться. Потери были тяжелы, но клин рыцарского войска так и не сумел пробить «чело». Стройные ряды рыцарей рассыпались, теперь каждый сражался поодиночке. Рослые всадники в рыцарских доспехах, мерно поднимая и опуская длинные мечи, плыли над головами пеших новгородских воинов, как чёрные варяжские ладьи над бурными волнами. И, как ладьи, тонули в волнах новгородского ополчения. Новгородцы вырывали рыцарей из седла железными крючьями на длинных древках… Чтобы помочь новгородской пехоте, с левого крыла ударила тверская дружина князя Михаила. Это не было неожиданностью для немцев, резервные отряды рыцарей выехали навстречу и задержали её. В схватку на фланге втягивались всё новые и новые отряды рыцарей. И тогда с другого фланга ударила отборная русская конница: переяславцы псковичи, владимирцы. Удар был неожиданно сильным, рыцари начали отступать. Часть из них поскакала к недалёкому лесу, но большинство устремилось к Раковору, чтобы спрятаться за крепостными стенами. Их неотступно преследовала дружинная конница. Дорога отступления вдоль реки Кеголи превратилась в дорогу смерти. «Негде коням ступить в трупах немецких», – вспоминает летописец.
От полного разгрома рыцарей спасло приближение ещё одной немецкой рати. Преследование пришлось остановить и строиться для нового боя.
Но немцы не решились напасть. Поле битвы, залитое кровью, покрытое множеством трупов в рыцарских доспехах и плащах кнехтов, казалось таким страшным, что они остановились на другом краю поля и простояли до темноты. Ночью рыцари тихо ушли. Переяславские дозоры не обнаружили их ни за два, ни за четыре, ни за шесть часов пути. Это была победа…
Три дня простояло русское войско «на костях», отдыхая после страшной сечи и хороня павших. Особенно тяжёлыми были потери в новгородском пешем ополчении, остановившем натиск рыцарской железной «свиньи». Среди убитых опознали новгородских бояр Твердислава Чермного, Микифора Редитина, Твердислава Моисеевича, Михаила Кривцова, Ивача, Бориса Ильдетинича, брата его Лазаря, Ратшу, Василия Воиборзова, Осипа, Жирослава Дорогомиловича, Парамона, Полюда и иных многих. Убит был и посадник Михаил Фёдорович, сражавшийся в воинском строю. Не нашли среди павших тысяцкого Кондрата, Радислава Болдыжевича, Данилу Мозонича, «порочного мастера» Тогала – не то немцы, отступая, уволокли с собой, не то снегом засыпало где-нибудь в овражке. Много полегло и псковичей; князь Довмонт не щадил ни себя, ни своих воинов. Зато и честь взял немалую, имя его ратники называли рядом с именем предводителя войска, славного витязя князя Дмитрия.
Возвратилось в Новгород русское войско, разошлись по своим городам «низовские полки», а князь Довмонт продолжал войну. Его конные дружины прошли по всей земле Вирумаа, до самого моря, сокрушая рыцарские замки, наводя страх на датчан. Автор «Повести о князе Довмонте» писал: «Князь Довмонт прошёл горы непроходимые и вируян пленил до моря, и повоевал Поморье, и возвратился в Псков, наполнив землю свою множеством полона».
И позже князь Довмонт участвовал в защите новгородских земель. Но и новгородцы не оставляли Псков в беде. В 1269 году «пришли немцы в силе великой под Псков». Приступ князь Довмонт отбил, но для того, чтобы отогнать рыцарей от города, сил у него не оказалось. Десять дней осаждало рыцарское войско город. На помощь Пскову поспешили новгородцы. На конях и в быстрых ладьях-насадах они двинулись против врага. Осада была снята. Как сообщает новгородский летописец, «немцы увидали новгородский полк, побежали за реку. Новгородцы же приехали в Псков и взяли мир через реку по всей воле новгородской». Но это, пожалуй, единственный случай, когда Псков пришлось выручать из беды. Обычно князь Довмонт справлялся сам.
Впрочем, немцы побаивались нападать на город, ограничиваясь набегами на пограничные псковские земли. Но и тут их настигала заслуженная кара. Например, в 1271 году, по сообщению псковского летописца, «остаток собравши поганые Латины, и пришедше тайно, взяша украины неколико псковских сел, и возвратишася вскоре». Князь Довмонт, «не стерпя обиды», немедленно бросился в погоню. На пяти насадах у него было всего шестьдесят «мужей пскович», а немцев оказалось восемьсот. На реке Мироповне псковичи нагнали врага и разбили наголову. Много немцев погибло в бою, ещё больше утонуло в реке во время бегства. Только два немецких насада успели переплыть на остров, покрытый густыми зарослями. Казалось, беглецы спаслись. Но князь Довмонт приказал поджечь сухую траву: «Князь же Довмонт, ехав, повеле зажещи остров, и егда начаша погании бегати, палима траве, всполеша огнём и власи на них и порты, и тако победи их апреля 23-го».
В следующем, 1272 году ливонский магистр организовал большой поход на Псков, и снова потерпел поражение, хотя силы, собранные им, были весьма значительными. По словам летописца, он «совокупи много вои свои и ополчився в силе тяжце», «приидеко Пскову, ови на конех, инии в кораблях и в лодьях, и с пороки, хотя пленити». Речь, таким образом, шла не о набеге, а о попытке взять Псков. Князь Довмонт не стал отсиживаться за крепостными стенами и ждать помощи из Новгорода. Врага разбили в «прямом бою». Летописный рассказ хорошо передаёт напряжённую картину боя, решительность предводителя псковского войска: «Довмонт же в множестве ярости мужества своего, не дождав полков новгородских, с малою дружиною с мужи псковичи, выехав, изби полки их, а самого мастера (магистра – В. К .) раниша по лицу. Они же трупиа своя многы учаны накладше, отвозоша в землю свою, а прочии остаток их устремишася на бег, месяца июня 18 день» (по другим сведениям – 8 июня).