При приближении больших русских ратей татары отступали обратно в степи; догнать их, отбить добычу и пленных было чрезвычайно трудно, и не только из-за быстроты татарских коней-бахматов. Вырвавшись в Дикое Поле, они мгновенно рассыпаются на множество мелких отрядов, которые «расходятся лучеобразно в разные стороны». Мелкие отряды делились ещё и ещё, пока совсем не растворялись в степях. «Татары знают степь также хорошо, как лоцманы – морские гавани». Вообще, «встретить татар довольно трудно, разве как-нибудь случайно, застав их за едой, питьём или ночью во время сна но и тогда они держатся всегда настороже, рассыпаются в разные стороны, как мухи, куда кто может, но, убегая оборачиваются и пускают из лука стрелу так метко, что на расстоянии 60 или 100 шагов никогда не дают промаха по человеку».
Только далеко от границы, километрах в пятидесяти уже «чувствуя себя здесь в безопасности, делают большой роздых, восстанавливают свои силы, приводят себя в порядок. В течение этого отдыха, который продолжается одну неделю, они собирают вместе всю свою добычу, которая состоит из рабов и скота, и разделяют её между собою. Самое бесчеловечное сердце тронулось бы при виде того, как разлучаются муж со своей женою, мать с дочерью, без всякой надежды увидеться когда-нибудь, отправляясь в жалкую неволю к язычникам мусульманам, которые наносят им бесчисленные оскорбления, – продолжает Боплан. – Грубость их позволяет им совершать множество самых грязных поступков, как, например, насиловать девушек и женщин в присутствии их отцов и мужей. Наконец, у самых бесчувственных людей дрогнуло бы сердце, слушая их крики и песни победителей среди плача и стонов этих несчастных русских, которые плачут с воплями и причитаниями. Итак, эти несчастные разлучаются в разные стороны: одни идут в Константинополь, другие – в Крым, третьи в Анатолию…»
Война на «крымской украине», непрерывная и жестокая, шла с переменным успехом. Часто русские воеводы успевали преградить дорогу татарскому «кошу», разгромить его и отбить пленников. Так было, например, в 1517 году. Основные силы татар тогда направились прямо на Тулу, и «ходило их тысяч с двадцать», а конные крылья начали разорять окрестные сёла и деревни, грабить и захватывать пленных. Но об этом крымском походе в Москве знали заранее, и успели выдвинуть к реке Оке значительные силы. Русские воеводы не ограничились обычной обороной «берега», а смело перешли реку. Во главе полков стояли известные воеводы Иван Воротынский, Василий Одоевский и другие. Вперёд были посланы с конницей «лёгкие воеводы», которые, по словам летописца, «начали мешать татарам со всех сторон, и не дали им воевать, да и у них многих людей побили». Тем временем «большие воеводы» пошли прямо против «коша», и «татары, прослыша великого князя воевод, вскоре возвратились». Но уйти им с добычей и пленниками не удалось. «А наперёд им зашли по лесам многие пешие люди украинные, – повествует летописец, – И им дороги засекли, и многих татар побили. А спереди люди от воевод конные, подоспев, начали татар топтать, и по бродам и по дорогам их бить, а пешие люди украинные по лесам их били, а иные многие татары в реках потонули, а иных живых поймали, как узнали от достоверных, мало их пришло в Крым, говорят, тысяч с пять, да и те пешие и нагие, а, говорят, всех на украине побили».
Но бывали и неудачи – тяжкие, кровавые. В 1521 году великий князь Василий III, по словам летописца, «ниоткуда брани на себя не ждал и сам в то время брани не готовил ни на кого, воинские же его люди многие были тогда в своих областях без опасения». А крымский хан Мухаммед-Гирей выступил в поход со всеми своими «царевичами и мурзами», и «со всею с Ордою с Заволжскою, и с ногаями». Есть сведения, что к походу присоединились и казанские татары. Общая численность ханского войска достигала ста тысяч человек – сила по тем временам огромная. Нападение было неожиданным. Татары подошли к «перелазам» через Оку раньше, чем туда подоспели русские полки, и прорвались через «берег», разорили «Коломенские места, и Каширские, и Боровские, и Владимирские, и под Москвой воевали». Пострадали даже окрестности столицы. «Татары под Москвой повоевали, и монастырь Николы-чудотворца на Угреши и великого князя село любимое Остров сожгли, а иные татары и в Воробьёве, в великого князя селе, были и мёд на погребах великого князя пили, и многие сёла князей и бояр около Москвы пожгли, а людей пленили». Подобного разорения русская земля давно не знала.
Но больше крымским татарам повторить свой прорыв через Оку не удавалось. В 1541 году хан Сагиб-Гирей тоже собрал, по свидетельству летописца, «тысяч со сто и более», причём с ним были даже «турского Царя (турецкого султана) люди с пушками и с пищалями». Ханский «кош» дошёл до Оки, но и только. Весь «берег» надёжно прикрыли русские полки. Первая попытка татар «лезти через реку» была отбита передовым полком, а ночью к месту боя «пришёл великого князя большой наряд, и повелели воеводы пушки большие и пищали к утру готовить». На этом и закончились военные действия на Оке. «Прослышал царь, что пропускают пушки большие, а того дня их не было, и от берега побежал». Следом устремились со своей конницей «лёгкие воеводы», они «отставших много татар побили, и иных живых татар поймали да к большим воеводам отослали». Преследование продолжалось до самого Дона.
Пограничные войны с крымскими татарами требовали быстрых перемещений полков, обходных манёвров, дерзких рейдов «лёгких воевод» наперерез отступавшим ордынцам, упорной обороны пограничных крепостей и, «перелазов» через реки, организации разведки, словом, всего многообразия тактических приёмов, инициативы, самостоятельности действий. «Воеводы от поля» были опытными и искусными полководцами. Наиболее известным из них стал князь Михаил Иванович Воротынский, составитель первого русского устава сторожевой и пограничной службы.
Отец воеводы Иван Михайлович Воротынский первым из «верховских князей» перешёл на московскую службу, оборонял «крымскую украину» от набегов из степи, вместе с великокняжескими полками воевал с литовцами. Военная карьера Михаила Воротынского началась поздно: Воротынские попали «в опалу» и Михаил с братьями несколько лет провели в темнице. Впервые разрядная книга упоминает о нём в 1543 году как о воеводе пограничного города Белёва. С этого времени начинается «полевая служба» Михаила Воротынского, продолжавшаяся с небольшими перерывами тридцать лет.
В 1544 году он уже был воеводой большого полка и наместником в Калуге, но участия в военных действиях не принимал. Тогда «приходили татары крымские на Рязань», однако были отогнаны местными воеводами без помощи больших полков. По свидетельству летописца, «воеводы князь Василий да князь Пётр Семёновичи Серебряные-Оболенские крымских татар побили, а 60 человек поймав, прислали к великому князю, и полон у крымских татар весь отполонили».
С середины сороковых годов центр тяжести борьбы переносится восточнее, на «казанскую украину». Туда переводят и воеводу Михаила Воротынского. В 1545 году он «годовал» в «Васильгороде» (Васильсурске), построенном в 1522 году в устье реки Суры и являвшемся передовым русским оплотом против Казанского ханства; стоявшие за его деревянными стенами полки перекрывали путь по правому берегу Волги. Приближалась решительная война с Казанским «прегордым царством» которая выдвинула Михаила Воротынского в первый ряд русских полководцев.
В 1547 году, когда русские рати ходили «к Казани горнею стороню», Михаил Воротынский был воеводой полка правой руки («в правой руке», как записано в разрядной книге). В 1549 году, когда снова был объявлен поход на Казань, приказано «в Ярославле быть воеводам левой руки князю Михаилу Ивановичу Воротынскому да Борису Ивановичу Салтыкову». В 1550 году он снова упомянут разрядной книгой в числе воевод «от казанской украины» - был в Костроме наместником, однако в июле «по крымским вестям» был срочно отозван в Коломну, а затем вместе с другими воеводами «ходил с Коломны царевича поберечь» к Рязани. В 1551 году Михаила Воротынского отпустили в свой «удел», в Одоев, возвращённый ему царём Иваном Грозным вместе с почётным званием «слуги». Но ненадолго. Под тем же годом в разрядной книге записано, что «с Дмитриева дня (26 октября) по ногайским вестям на Рязани были слуга и воевода князь Михаил Иванович Воротынский да воевода Андрей Михайлович Курбский». Такая уж была служба у русских воевод того времени – каждый год, без передышки, до смерти или увечья. Или… до государевой опалы.