С этого то времени Витовт составил предначертание овладеть Вильном и вступил в новую борьбу с Ягайлою. После разных неудачных предначертаний, он обратился к крестоносцам, которые рады были каждому случаю, доставлявшему им возможность грабить и опустошать Литву. Собрав огромную армию я соединясь с ливонскими рыцарями, крестоносцы взяли Ковно и сожгли Троки и приблизились к Вильну. Скиргайло, хотевший остановить их успехи, разбит был в кровопролитном сражении за Верками. Наконец Вильно было осаждено. Все народонаселение его скрылось в кривой город или нижний замок, в котором начальствовал Казимир Коригайло. Не смотря на отчаянное сопротивление, замок взят. Около 14,000 жителей и с ними Коригайло погибли от неприятельского меча. Витовт и крестоносцы приступили к верхнему замку. Москоржевский, отражая все их усилия, держался несколько недель. Недостаток в съестных припасах в стане крестоносцев и весть о приближении Ягайлы с польским войском, заставили осаждающих удалиться. Витовт отступил в Самогицию. Ягайло по прибытии в Вильно сменил неспособнаго Скиргайлу, дав ему в управление Киев, а начальство над замками поручил Яну Олесницкому. Москоржевский возвратился в Польшу.
Витовт не думал отказаться от своего намерения и на следующий год снова явился под стенами Вильна, соединясь с крестоносцами, коими начальствовал Конрад Валленроде. Олесницкий для удобнейшей защиты замков, сжег в городе и те строения, кои уцелели от разорения во время последнего нападения. Крестоносцы расположились огромным станом между францисканским монастырем и кривым городом. Удачная вылазка Олесницкаго, в которой он истребил великое множество крестоносцев, и приближение Скиргайлы с новыми силами, заставили Валенрода возвратиться в Пруссию. В Вильне не осталось ничего, кроме пепла и развалин, посреди которых возвышались почерневшие от дыму два замка.
Последния два нападения на Вильно вполне убедили Ягайлу в невозможности бороться с Витовтом. Еще в 1391 году, он отправил к Витовту в качестве посла Генриха, князя Мазовецкого, который предложил ему, от имени короля, Вильно с титулом великого князя, под условием, чтобы он навсегда прервал сношения с крестоносцами, не старался отторгать Литвы от Польши и оставался всегдашним ее союзником. Витовт принял эти предложения в Риттервердере (Ковне), где тогда находился, тайно ушел от крестоносцев, овладел нечаянно построенным немцами замком Меттенбургом на Немане, и истребив в засаде сильный Немецкий отряд, высланный за ним в погоню, прибыл в торжестве в Вильно. Вскоре сам Ягайло приехал с Ядвигою в литовскую столицу и подтвердил условия, предложенные Генрихом. В 1392 году Витовт вместе с супругою своею коронован был на великое княжество в костеле св. Станислава.
Витовт обратил в то время все свое внимание на возобновление разоренной столицы, дал новые преимущества переселенцам сбирал разбежавшихся жителей и оказывал им всевозможную помощь при постройке их жилищ.
Витовт, приняв в сильные руки свои управление великим княжеством, беспрестанно помышлял о том, чтобы сделать его могущественным и самостоятельным. Князья, управлявшие особенными уделами и не хотевшие ему повиноваться, выгнаны были из своих владений, в которые Витовт послал своих наместников. Крестоносцы, предпринявшие против него новый поход, потеряли около тридцати тысяч человек и принуждены были заключить с ним мир. Наконец Свидригайло, желая овладеть Витебском, увеличил только могущество своего соперника. Витовт, разбив и взяв его в плен, присоединил к великому княжеству Витебск, Друцк и Оршу. Таким образом он составил, себе обширную и сильную державу. Не смотря на договор с Ягайлом, Витовт, не оказывая ему явного сопротивления, управлял великим княжеством совершенно отдельно и независимо. Он принимал и угощал великолепно короля во время посещения им Вильна, посылал ему богатые дары, но в действиях своих не давал ему отчета и без его ведома предпринимал отдаленные походы, имея в виду собственную свою пользу.
В 1397 году, Витовт, разбив Татар под Азовом, перевел целый их улус в Литву и поселил их на реке Ваке в 12-ти верстах от Вильна. Он позволил им также поселиться в самой столице и выстроить мечеть на предвестии Лукишках. Войны и преследования значительно уменьшили число Татар в Вильне, остались только в нем памятники их существования — Татарские ворота и татарская улица.
Витовт, думая постоянно об отделении Литвы от Польши, хотел обеспечить себя со стороны восточной Руси. Для этого поддерживал дружелюбные сношения с князем Тверским и выдал дочь свою Софию за великого князя Московского Василия Димитриевича, наконец, полагаясь слишком много на свое счастие, предпринял исполинский подвиг, надеясь властвовать над Золотою ордою. Покровительствуя Тохтамыша, низверженного Тамерланом, он хотел возвести его на престол в Сарае. Но в 1399 году был на голову разбит Едигеем при Ворксле и убежал с остатком войска с поля сражения. 125 тысяч человек пало с обеих сторон на поле битвы; в числе их находилось 80 русских князей, так как самую многочисленнейшую часть Витовтовых ратников составляли русские. В том же самом году возник страшный пожар в Вильне, который истребил почти весь город. Сгорели кафедральный костел и дом великого князя.