Сколь ни чувствительны были такие несчастия для Витовта и его государства; но гений его в короткое время нашел средства загладить следы поражения и пожара, и сделал его снова грозным и опасным для соседей. С Тамерланом заключен мир. Монгольский владыка прислал Литовскому князю богатые дары, в числе коих находились 27 прекрасных лошадей и верблюд. Город был отстроен, так что не осталось следов опустошительного пожара.
В это время умерла королева Ядвига. Ягайло, опасаясь, чтобы со смертью ею не лишиться польской короны, решился укрепить, по крайней мере в глазах Поляков, соединение Литвы с Польшею. В 1400 году, прибыв в Вильно, он сделал новый уговор с Витовтом, по которому Литва и Польша должны составлять одно государство, обоим народам жить в согласии и исповедовать одну веру. Витовт объявлен только пожизненным владетелем, а по смерти его верховная власть должна была возвратиться к королю. Витовт согласился на эти условия единственно потому, чтобы этим новым договором навсегда уничтожить записи, сделанные им некогда в пользу крестоносцев. Впрочем он ценил и уважал одинаково как те так и другие условия, потому что ни тех ни других не исполнял буквально. Договор 1400 г. не утвердил соединения Литвы с Польшею. Много еще должно было устранить препятствий и одолеть сопротивления, пока последний из потомков Ягайлы не успел привести этого дела окончательно в исполнение.
В 1403 Витовт овладел Смоленском.
Наконец наступила эпоха решительного ослабления ордена, который с тех пор начал видимо клониться к падению. Свидригайло, удаленный от участия в управлении Литвою, старался подвигнуть снова крестоносцев против Ягайлы и Витовта. Последний, чувствуя, что существенную силу его державы составляют русские области, мало заботился о собственно литовских, в особенности отдаленных областях, а потому легко обезоружил своих противников, уступив им в 1404 году Жмудь и надеясь, также легко, при благоприятнейших обстоятельствах, отнять ее. И действительно, по прошествии шести лет, Немцы потеряли навсегда это приобретение по своей неосторожности и корыстолюбию. В 1408 году в Литве случился голод. Ягайло выслал из Польши 20 судов с хлебом для вспомоществования Литовцам. Крестоносцы, рассчитывая, что Литовцы будут покупать у них хлеб во время голода, захватили эти суда, под предлогом, что в них находилось оружие, и несмотря на требования Ягайлы, не хотели возвратить их; а вместе с тем задержали литовских купцов в Рагнете. С обеих сторон начали приготовляться к войне. Витовт, взбунтовал Жмудь, выгнал оттуда Немцев, а в 1410 году, соединясь с Ягайлою, разбил их на голову под Грунвальдом. Это был смертельный удар, нанесенный могуществу ордена. Магистр Ульрих фон Юнинген погиб; на месте сражения с множеством союзных князей и знатных рыцарей. Орден был бы доведен до высочайшей степени унижения если бы победители умели пользоваться победою. Но Витовт, опасаясь слишком усилить Ягайлу, и не желая гибели ордена, в котором мог найти, в случае нужды, помощь против Польши, оставил короля, под предлогом возникших болезней в войске, и возвратился в Вильно. В 1411 году заключен мир, по которому Жмудь присоедина опять к владениям Витовта.
Не смотря на частые посещения Вильна Ягайлою и деланные ему Витовтом великолепные приемы, между двумя государями существовало согласие только наружное, а в самом деле не было искренности и доверия. Поляки беспрестанно опасались, и не без причины, чтобы Литва совершенно не отделилась от Польши. Для укрепления соединения обоих народов положено сделать в Городле на Буге съезд, на который созваны были все литовские князья, бояре, и другие знатнейшие лица. На этом то съезде в 1413 году составлен был известный Городельский акт, коим даны Литве совершенно польские учреждения, литовские дворяне превращены в шлихту и поучили польские гербы. С тех пор, Польша набрасывала Литве все свое: законы, управление, обычаи, язык, не оставляя ей ничего отечественного, не сообразуясь с нуждами края, но заставляя ее соображаться с чуждыми для ней законами. Заведено новое чиноположение. Явились воеводы, каштеляны и проч. Первым виленским воеводой и старостою жмудским был Кежгайло.