Но жребий Литвы на этот раз был брошен. В 1385 году Ягайло отправил посольство в Краков, с предложением руки своей королеве Ядвиге. Предложение это было принято королевою и всеми польскими вельможами. Ягайло обещал принять крещение со всем своим народом и соединить оба государства. Он обещал даже более нежели мог привести в исполнение, а именно: обратить все русское население в великом княжестве в Латинскую веру. Неудивительно, что благочестивой королеве и польским сановникам было по душе такое намерение языческого государя, но удивительно то, что монашеский римско-католический орден противопоставил ему упорное сопротивление. Магистр Конрад Цольнер представил это обстоятельство западной Европе в виде самом неблагоприятном для христианства, предсказывая упадок его в самой Польши и гибель католической церкви. Он призывал со всех сторон рыцарей и ратников под знамя креста, для защиты угрожаемой опасности веры, при чем не щадил обещаний и даров. Многочианенное войско, прибывшее из разных государств, собралось в Кенигсберге 1385 года. Великий магистр повел его к Ковну.
Не обращая внимания на запрещение и даже угрозы папы, крестоносцы начали опустошительную войну с Ягайлою. Переправясь через Вилию близ Ковна, они ограбили и опустошили Трокскую область, и прошед мимо Вильна, приблизились к Медникам. Узнав, что Ягайло, Витовт и Скиргайло заняли своими войсками все места, удобные к переправе через Вилию, они поспешно обратились к Неману и найдя близ Румшишек оставленные ими суда, перебрались на левый берег и ушли в Пруссию, не получив никакой пользы от своего нашествия.
Освободясь от крестоносцев, Ягайло в сопровождении Витовта, четырех братьев и нескольких литовских сановников прибыл в Краков. 12-го февраля 1386 года он принял крещение. В тот же день произошло бракосочетание его с Ядвигою, а на четвертый день после крещения он коронован как польский король. В 1387 году он отправился с женою в Литву для распространения в ней той веры, которую сам исповедовал. Зная хорошо образ мыслей и наклонности Литовцев, он решился прежде всего убедить их в бессилии мнимых богов. Для этого велел ниспровергнуть языческие алтари и идолов, истребить священных змей и гадов, вырубить рощи и распустить жрецов. Потом собран был для принятия крещения народ, который, видя, что боги не мстят за нанесенное им оскорбление, не прекословил воле великого князя. Сам Ягайло переводил Литовцам слова польских миссионеров. Для возбуждения в народе желания креститься, Ягайло приказал выдавать всем новокрещенным по белому суконному кафтану и по красной обуви. Чтобы воспользоваться несколько раз этим даром, иные крестились по два и по три раза. Крестили вдруг целую толпу, и всем находившимся в ней давали одно имя. Совершая таким образом крещение, в короткое время окрестили 30,000 человек. Впрочем и в этом случае можно утвердительно сказать, что принятие в Литве введенного Ягайлою христианства не было вполне искренно. Простой народ, и то только в верхней Литве, повиновался воле великого князя и следовал его примеру. Жмудь еще более 50 лет с ожесточением противилась введению нового верования; наконец почти вся высшая литовская аристократия приняла христианскую веру по обрядам восточного исповедания и слушала литургию на славянском языке (Linde o stat. lit. str. 21).