Первые же разведывательные полеты показали, что финские ВМС и транспорты – прерыватели блокады осуществляют движение исключительно в западной части театра – в районе Аландских островов и Ботническом заливе. Летать туда из-под Ленинграда было далеко и неудобно. Случай с попыткой потопления броненосцев 30 ноября показал, что времени между обнаружением и атакой впол не достаточно, чтобы противник успел сменить дислокацию. Ответом здесь могло стать только перебазирование части морской авиации на эстонские аэродромы. Правда, их еще только предстояло под готовить. Это удалось сделать за период нелетной погоды со 2 по 18 декабря. К вечеру 19-го в Палдиски находилось уже девять И- 15бис, шесть И-153 и 18 СБ, собранных «с бору по сосенке» из раз личных эскадрилий 5-го ИАП и 57-го СБАП. Таким образом, в течение почти трех недель с начала войны морскую блокаду противника осуществляли исключительно подводные лодки.
Действия дальних и тяжёлых бомбардировщиков из состава ВВС ЛВО в этот период также не отличались большими успехами, при наличии весьма ощутимых эксплуатационных потерь. Так, 9 декабря четыре ТБ-3 из 7-го ТБАП, вылетевших вечером на выполнение боевого задания, разбились при отходе от цели (сильный снегопад и обледенение). Местом базирования 53-го ДБАП вначале выбрали площадку Крестцы, с которой до того летали только И-15бис. Командование полка запротестовало, доказывая, что бомбардировщик – не легкий маневренный биплан, и для полка надо было бы выбрать площадку попросторнее. Но в штабе 1-й АОН отмалчивались. Последствиями этого молчания стали две аварии, при которых разбилось два бомбардировщика. Едва ли не на следующий день полк был переброшен на аэродром в Кречевицах, использовавшийся тяжелой авиацией, но в причинах аварий двух ДБ-3 все же было указано, что произошли они по вине лётного состава. До конца второй декады декабря из-за нелетной погоды вылетов было сделано крайне мало – и это в тот период, когда финны остановили наши наземные войска на всех направлениях, широко использовав для перс группировок железнодорожный транспорт.
К концу декабря стало ясно: война затягивается, и пора вводить в действие план по разрушению экономики Финляндии. В качестве основных целей в нем фигурировали: авиационный завод в Тампере, патронный в Риихимяки, верфь в Турку, радиостанция в Лахти, политический центр Васа (по слухам, именно туда переехал из Хельсинки парламент страны; на самом же деле находился в городе Каухаёки), а также железнодорожные станции Хельсинки, Хювинкя, Хапамяки, Сало, Фридригсбсрг, Сейняйоки, Кераво, Лаппенранта, Ювяскюля, Миккели, Коувола, Куопио, порты Ханко, Пори, Раума, Котка. Одной из первых директив свежеобразованной Ставки Главного Командования стало указание о создании Особой авиационной бригады (ОАБ) на территории Эстонии. В качестве главной задачи ей предписывалось «систематическими налетами на тыл противника дезорганизовать его работу, прекратить подвоз грузов и резервов, разрушить промышленную базу противника в юго-западной части Финляндии». Для действий выделялся район западнее 25-го меридиана восточной долготы. Штаб соединения развертывался на базе штаба 71-й легкобомбардировочной авиабригады ЛВО, командиром назначался Дважды Герой Советского Союза полковник Г.П.Кравченко. В состав бригады выделялили 35-й СБАП, 53-й ДБАП и 38-й ИАП, которые должны были разместиться на аэродромах Синалепа, Клоога и Куусику. 19 декабря туда прибыли три первые эскадрильи СБ и эскадрилья истребителей, а 21-го состоялся первый боевой вылет.
Командующий Особой Авиагруппой Севро-Западного фронта Дважды Герой Совестного союза полковник Г.П.Кравченко.
Начальник разведывательного отдела штаба 1-го МТАП ВВС КБФ майор Федсрников даёт пояснения подчинённым по карте и фотопланшету цели.
Экипажи 57-го скоростного бомбардировочного полка ВВС КБФ перед вылетом.
ДБ-3 М-87 из состава 53-го ДБАП, входившего в состав Особой авиагруппы Северо-Западного фронта (справа). ДБ-ЗТ из состава 1 -го МТАП ВВС Краснознамённого Балтийского Флота (внизу).
Из внутренних округов в Ленинградский военный округ подтягивались 42-й ДБАП из Воронежа (прибыл 20 января), в состав ВВС 9-й армии (действовала в направлениях Суомусальми – Кухмхо) – 4-я АЭ из состава 80-го САП из Архангельска и сводная эскадрилья ДБ-3 Военно-воздушной академии полковника Кутасина. Для улучшения управления дальнебомбардировочные полки, действовавшие с аэродромов Ленинградской области (6, 21 и 42-й ДБАП), 25 января были объединены в 27-ю ДБАБР. В ее составе на 12 января было 111 самолетов, на 11 февраля – 142, на 3 марта – 167. Все вышеперечисленные полки располагали самолетами с моторами М-87, за исключением 21-го, где имелись 15 машин с М-86. Кстати, основная масса бомбардировщиков с этими моторами, участвовавших в Зимней войне, находилась в 1-м МТАП ВВС КБФ. Потери компенсировались в основном за счет переброски техники из тыловых округов. Причиной этого оказалось начавшееся освоение производства новой модификации ДБ-ЗФ, совпавшее по срокам с развертыванием крупномасштабных боевых действий. В результате авиазаводы резко снизили темпы выпуска ранних модификаций ДБ-3, собирая самолеты, в основном, из имеющегося задела. Например, за декабрь 1939 г. и январь 1940 г. во фронтовые полки отправили всего восемь ДБ-3. Большинство же машин для восполнения потерь взяли из 45-го ДБАП в Орле. Оттуда на фронт перегнали в общей сложности 40 бомбардировщиков. Это, кстати, и объясняет тот факт, что довольно много сбитых финнами ДБ-3, отнесены ими к этому авиаполку, который в боевых действиях на Карельском перешейке не участвовал, однако прибывшие из его состава самолеты вместе с формулярами и экипажами, периодически попадавшими в руки противника, создали у последнего представление о том, что по ту сторону фронта действует и этот авиаполк.
Конец декабря был отмечен целым рядом сильных ударов по финским тыловым объектам. В их числе необходимо отметить налеты на Турку (19, 21, 23, 25 декабря), Тампере (21, 25, 27 декабря), Риихимяки (21, 25, 27 декабря), Раума (21, 22 декабря), Порво (21, 25 декабря), железнодорожные станции Хельсинки (19, 21, 22 и 25 декабря), Лахти (27 декабря), Васа (29 и 31 декабря), Ювас кюля (29 и 31 декабря).
Несмотря на значительное количество сброшенных бомб, успех этих акции можно оценить как довольно незначительный. В оперативной сводке финского Генштаба от 25 декабря фиксировалось: «Противник производил бомбометания главным образом с большой высоты, поэтому, несмотря на значительное количество сброшенных бомб, человеческие жертвы и материальный ущерб были минимальными». Надо заметить, что с бомбометанием с больших высот (порядка 8000 м) в наших ВВС экспериментировали ещё летом 1939 г., и уже тогда выявилась его полная неэффективность. Тем не менее, защитники выбранного подхода к боевому применению ДБ-3 в строевых частях имелись. Так, штаб 53-го ДБАП утверждал, что высо та сброса бомб, при качественной подготовке штурманов, не отражается на точности попадания, забывая при этом указать, что именно с подготовкой штурманов как раз и не все ладно. Из «старых» полков в войне участвовал только 6 й ДБАП, остальные освоили тяжелые корабли лишь незадолго до начала войны. Многие штурманы только перед конфликтом выпустились из училищ, имели малый практический опыт, отчего сплошь и рядом допускали ошибки. И все же, несмотря на очевидную неэффективность, площадные бомбометания бомбами срднего калибра сохранились как тактический прием вплоть до 1941 г. Связано это было, скорее всего, со стремлением облегчить штурману расчет на бомбометание и достичь попадания в цель, сделав ставку на однородность баллистических характеристик бомб, помноженную на их количество.
Тогда же состоялось «первое знакомство» с истребителями противника. К счастью, в системе ПВО юго-западных районов страны финны первоначально использовали только устаревшие истребите ли «Бульдог», от которых экипажи ДБ-3 и СБ при своевременном обнаружении могли спокойно оторваться, просто увеличив скорость. Тяжелей пришлось бомбардировщикам из состава АОН-1, маршруты которых пролегали вблизи основных финских аэродромов Иммола и Утти, на которых базировались эскадрильи куда более современных «Фоккеров D.XXI». Пилоты последних к этому времени успели получить определённый опыт борьбы с бомбардировочной авиацией РККА, изрядно пощипав 24-и и 41-й СБАПы, оснащенные самолётами СБ.