Ну а 29 мая 1585 года все закончилось. До предела обостренные отношения между двумя странами ударили по всему, и в том числе по общей торговле. По приказу Филиппа II все английские суда были конфискованы, торговцы и моряки были брошены в тюрьму, часть из них позже попала под суд Инквизиции.
Елизавета же в ответ начала выдавать корсарские патенты всем торговцам, пострадавшим от действий испанских властей. Это была война. И вот здесь англичане оказались на коне. Их морская торговля была микроскопической, с основных рынков их выгнали, защищать было особенно нечего — оставалось только нападать на вражескую торговлю. В свою очередь, испанская и португальская (с 1581 года эти страны объединились в унию) торговля была гигантской, и флотам иберийцев пришлось защищать прежде всего собственную торговлю — нападение на английскую коммерцию просто не имело смысла. Вообще корсарская стратегия — это как раз стратегия нищих, тех, кому нечего терять.
Среди прочих «морских волков» королевы Елизаветы отличился Джордж (испанцы называли его Хорхе) Клиффорд. Джордж родился 8 августа 1558 года в Бруэме, Вестморланд, в семье Генри Клиффорда, графа Камберленда. В 12 лет мальчик остался сиротой и был отдан опекунам — семье графа Бедфорда. В возрасте 13 лет он отправился на обучение в Т ринити-колледж в Кембридже, что позже сильно помогло ему в изучении навигации и астрономии.
Брак его оказался несчастлив, к 19 годам он имел троих детей, отличался взбалмошным и скверным характером, был бретером, забиякой, натуральным сутягой. Двор он шокировал своими северными манерами, да и сам не любил дворцовые развлечения, поэтому с 1585 года подался в организаторы корсарских экспедиций, всерьёз занявшись карьерой капера. Клиффорд оказался в своей стихии — в порту можно было без проблем ругнуться от души, схватить гулящую девку пониже спины, выйти на кулачки с очередным обидчиком. С 1585 года он командовал 47-пушечным кораблем «Элизабет Бонавенчер» и в составе экспедиции Джона Хокинса охотился за испанским «серебряным флотом», однако поход оказался неудачным — англичане так и не смогли встретить испанский конвой, а от штормов и непогоды потеряли треть своих кораблей и ни с чем вернулись обратно.
В 1588 году граф Камберленд участвовал в боях с Непобедимой Армадой. В 1592-м — в захвате испанского «серебряного галеона» «Мадре де Диос», в 1594-м — в атаке на галеон «Сан-Сальватор» с 2 миллионами песо серебра. Однако Клиффорду не везло — потратив на корсарские эскапады примерно 100 тысяч фунтов, он не смог даже целиком отбить эти деньги.
А в 1598 году графа-корсара ждал триумф. Чуть ранее сэр Френсис Дрейк в своем последнем походе обломал зубы о твердыни Сан-Хуана. Дрейк подошел к Сан-Хуану 22 ноября 1595 года. Сэр Фрэнсис опытным глазом сразу увидел, что испанцы готовы к обороне, и приказал кораблям бросить якорь во внешней гавани, однако часть капитанов не поняла приказ и неосторожно приблизилась к форту Сан-Фелиппе-дель-Морро. Испанский командующий обороной дон Педро Теллес де Гусман, видя ошибку англичан, приказал не открывать огонь, создав впечатление, что на крепости пока не установлены пушки, и в результате около 15 кораблей бросили якорь всего лишь в 300 футах от батарей 18- и 24-фунтовых орудий (всего 38 пушек). В тот момент, когда Дрейк пригласил офицеров на свой корабль для обеда и военного совета, испанские пушки открыли огонь. Последствия стрельбы оказались ужасными — первыми же залпами картечи был убит известный корсар Николас Клиффорд, погиб капитан «Эдвенчера» Браун, лишь чудом уцелел сам Дрейк. Историки много спорят о смерти Джона Хокинса. Английские источники утверждают, что Хокинс умер 12 ноября около Гваделупы от дизентерии. Испанские — что шканцы «Гарланда», где тяжелобольной сэр Джон развалился в кресле, смели орудия Сан-Фелиппе-дель-Морро. В результате обстрела англичане потеряли почти все малые суда. Потери составили 400 человек только убитыми.
Дрейк пытался отомстить, но «испанец нынче пошел не тот»: доны легко отбили все попытки десанта. 25 ноября англичане признали свое поражение и убрались из вод Пуэрто-Рико. Дон Педро погрузил сокровища на 3 миллиона песо на свои корабли и 20 декабря достиг Кадиса, где дал подробный отчет об обороне Сан-Хуана.
Джордж Клиффорд общался с участниками той экспедиции Дрейка и сделал свои выводы. 16 июня Камберленд подошел к острову с 600-тонным галеоном «Скордж оф Малис», 400-тонным «Мерчант Роял», 300-тонными «Сенчурион», «Сапсон», «Консистент», 250-тонным «Констанс», а также «Гайана», «Маргарет и Джон», «Роял Дефенс», «Эффекшн оф Уильям Флеминг», «Энтони», «Пегасус», фрагатой «Дискавери», пинасом «Скаут», барком «Лей» и тремя мелкими кораблями (менее 15 тонн водоизмещения) — всего 18 кораблей с 1700 солдатами на борту.