Его титул унаследовал Филиппо Мария, оказавшийся последним правителем Милана из фамилии Висконти. В некотором отношении он напоминал Джан Галеаццо, поскольку в нем явно проявлялись все болезненные черты этой династии, отпрыском которой он был по обоим линиям своей родословной. Безобразный и с возрастом ужасно растолстевший, он столь чувствительно относился к своей наружности, что отказывался от каких-либо портретных изображений и старался без нужды не появляться на публике. Когда в 1432 году в Милан прибыл император Сигизмунд, ему был оказан блестящий прием, но герцога так и не удалось уговорить встретиться с ним или посетить его столицу. Он очень редко покидал огромный, выстроенный из красного миланского кирпича замок Порта Джовио, с обширными садами и парками за его стенами. Страдая от бессонницы, Филиппо Мария страшился темноты и держал у своей спальни нескольких телохранителей, которых часто менял по нескольку раз за ночь. Он так боялся грома, что специально для него была оборудована комната с двойными стенами, в которой он мог бы укрыться во время грозы. Подобно всем своим родственникам, он был очень суеверен и твердо верил в астрологию. Но при этом он был хорошо образованным и способным правителем, и работы в Дуомо и Чертозе при нем быстро продвигались. Он любил животных и проявлял неподдельный интерес к своим питомцам.
Смерть Фачино Кане никому не доставила большего облегчения, чем Филиппо Мария; но ужас из-за гибели брата должен был перевешивать радость от смерти Фачино. Усвоив все хитрости и уловки дипломатии того времени, он слишком боялся своих военачальников, чтобы в полной мере использовать все их способности.
Он всегда шпионил за ними, настраивал их друг против друга, даже интриговал против них. В самом деле, его страх перед ними доходил до такой степени, что он редко позволял им добиться в чем-либо окончательной победы.
Несмотря на то что Фачино Кане был мертв, его внушительная армия все еще оставалась весьма боеспособной, хотя и несколько дезорганизованной, как это обычно бывает после потери выдающегося и популярного лидера. Последовав совету, подсказанному, говорят, архиепископом Милана, Филиппо Мария решил жениться на вдове кондотьера, Беатриче да Тенда, которая была вдвое старше его. Это был наилучший способ заручиться поддержкой людей ее покойного супруга; кроме того, в приданое он получил города, некогда завоеванные Фачино, и сумму в 400 000 флоринов наличными. Таким образом, Филиппо Мария мог теперь взяться за восстановление своего герцогства, проявив в достижении этой цели талант и упорство, достойные лучших традиций династии Висконти. Своим главнокомандующим он назначил Франческо Буссоне, прозванного Карманьолой по месту его рождения. Говорят, что сам Фачино Кане на смертном одре назначил его своим преемником, хотя Карманьола занимал тогда весьма подчиненное положение.
Филиппо Мария был лишен той жестокости, доходившей почти до безумия, которая была свойственна его брату и дяде, что, впрочем, не помешало ему вскоре избавиться от своей супруги. В 1415 году, на основании свидетельства своих служанок, Беатриче да Тенда была обвинена в прелюбодеянии с одним из своих пажей. Она любила слушать музыку, а этот молодой человек был искусен в игре на лютне. Служанки заявили, что застали его сидящим рядом с ней на ее ложе. Беатриче не признала своей вины и была подвергнута жестоким пыткам, но до самого конца твердила о своей невиновности. Своего пажа, сразу же заявившего о своей вине, она горько упрекала за то, что он продолжал упорствовать в своих признаниях. Оба они были казнены вместе со служанками. Беатриче стала чем-то вроде романтической героини, но в эпоху Ренессанса такие случаи были делом обычным, и было бы несправедливо судить Филиппо Мария слишком строго. Вероятно, он был уверен в ее виновности. Банделло, с его рыцарским почитанием прекрасного пола, возмущался столь варварским отношением к женщинам и вопрошал о том, какой бы была их месть, если бы роли поменялись и женщины смогли бы покарать мужчин за их бесконечные измены. Впрочем, добавляет он, вследствие их природной мягкости и отвращения к жестокости и кровопролитию, мужчины могли бы надеяться на то, что им удастся отделаться более легкими наказаниями.