Наступление врагов Сфорца стало сигналом к общему восстанию в его маленьком государстве. Эти города в Анконской Марке всегда были готовы сменить хозяев, тем более что Сфорца часто бывал слишком взыскательным по части налогов. Особенно возмутило его предательство двух его офицеров, Троило Орсини и Пьетро Бруноро, которые сдали города Джеси и Фабриано. Бруноро стал героем романтической истории. Сфорца заставил его брата отправить подложные письма, составленные таким образом, чтобы Альфонсо Арагонский заподозрил Орсини и Бруноро в двойной измене. Письма, по плану Сфорца, были перехвачены, и два взбунтовавшихся кондотьера оказались в подземной темнице в Арагоне. Здесь они могли бы и закончить свои жизни, если бы не усилия Боны, решительной и настойчивой девушки из Вальтеллине, которая была любовницей Бруноро и даже служила в его отряде, одеваясь мужчиной. Ей не удалось упросить Альфонсо освободить ее возлюбленного. Тогда она стала обращаться к королям Франции и Англии и ко всем правителям в Европе, которых ей только удавалось найти. После десяти лет беспрестанных усилий Альфонсо смягчился. Она обвенчалась с Бруноро, супруги поступили на службу Венеции и храбро сражались, защищая Негропонте от турок. Когда Бруноро погиб, Бона, подобно одной из героинь Ариосто, скончалась от горя.
Но Альфонсо и Папа становились слишком могущественными, что не могло не беспокоить Филиппо Мария, который в очередной раз покинул Лигу и решил оказать поддержку своему зятю. Следуя этому плану, он прежде всего попросил Папу отослать Пиччинино в Милан. Кондотьер неохотно расставался со своими солдатами, и слезы выступили у него на глазах, когда он проходил мимо рядов под крики: «Браччо! Браччо! Кьеза! Кьеза!» На должности командующего был оставлен Франческо Пиччинино, получивший от своего отца строгий приказ не ввязываться в сражение. Сфорца быстро воспользовался удачным моментом для нападения, и уже в Милане Пиччинино узнал, что его армия совершенно разгромлена, а сын оказался в плену вместе с папским легатом, войско которого тоже было разбито. Его второму сыну, Якопо, удалось спастись бегством. Пиччинино никогда не был крепок здоровьем. Он часто получал ранения, был хром и наполовину парализован, едва мог держаться в седле, а при ходьбе опирался на других руками. Это потрясение оказалось слишком тяжелым для него, и через несколько дней он скончался. Великие кондотьеры из клана Браччо всегда были героями толпы, ибо в них чувствовалось нечто романтическое, чего недоставало их более удачливым соперникам, поэтому по смерти Пиччинино Милан испытывал неподдельную скорбь, что было видно на его роскошных похоронах.
В Фермо в 1444 году Бьянка Мария родила своему мужу сына. Папа Евгений назвал это событие рождением второго Люцифера. Филиппо Мария, с которым консультировались по поводу имени ребенка, предложил назвать его Галеаццо. Теперь Сфорца мог держать лукавого Висконти в своих руках. Однако добрые отношения между ними продолжались недолго. Филиппо Мария искал кондотьера, который мог бы заменить Пиччинино, и начал переговоры с Чарпеллоне, служившим под командованием Сфорца. Сфорца узнал об этих переговорах, которые были вполне законными, хотя Чарпеллоне держал его в неведении, испросив у него лишь отпуск для поездки в Милан. Сфорца колебался, но затем арестовал его и подверг пытке, в ходе которой тот признался во много большем, чем на самом деле совершил, и был казнен. Это злодеяние осудили все, даже друзья Сфорца. Филиппо Мария был в ярости; он писал Сфорца, что никогда не простит его, что он изгонит его из городов в Марке, которыми он незаконно завладел благодаря своей жене, ибо невинная кровь Чарпеллоне взывает к отмщению.
После смерти Никколо Пиччинино Сфорца подружился с Федериго Монтефельтро из Урбино, к которому он так же привязался, как и к Козимо Медичи, но который прежде сохранял верность своему старому другу Пиччинино. Эта дружба завершилась романтической историей, записанной гуманистом Филельфо, и история эта сразу же обернулась печальными для Сфорца последствиями. Если в случае с Боной мы говорили о вираго, то теперь перед нами образованная женщина Ренессанса, что с течением времени все чаще становилось обычным явлением. Констанце Варано, как и ее брату Джулио Чезаре (о котором шла речь выше), удалось бежать во время кровавой бойни в Камерино и скрыться в Пезаро, где она воспитывалась в просвещенном окружении при дворе своего деда и в раннем возрасте смогла проявить свои таланты. В 1442 году в возрасте четырнадцати лет она произнесла перед Франческо и Бьянкой Марией в честь своих изгнанных родственников замечательную речь, которая, разумеется, была для нее подготовлена. Услышав Констанцу, брат Франческо, Алессандро, тотчас же отчаянно влюбился в нее, покоренный ее красотой, образованностью и красноречием. В 1444 году она повторила свое выступление перед Альфонсо Арагонским, лагерь которого тогда находился неподалеку от Пезаро. Кроме того, она написала Филиппо Мария письмо, которое произвело на него столь сильное впечатление, что он потрудился написать ей любезный ответ.