Вскоре после этого он принял настойчивые приглашения Филиппо Мария Висконти и прибыл в Милан, где ему суждено было провести самые счастливые годы своей жизни. Герцог не испытывал недостатка в средствах и предоставил ему полную свободу. В первый день нового 1440 года на приеме городской знати Висконти подарил Филельфо кольцо с крупным бриллиантом и, к его огромному удовольствию, обращался к нему как к величайшему человеку своего герцогства. Его постоянно вызывали для составления официальных речей, за которые он получал щедрые подарки. Он мог позволить себе любую расточительность и роскошь. Фактически герцог завоевывал его расположение единственным возможным для него способом. Однажды Филельфо заявил, что его не заботит золото при отсутствии чести и не заботит честь при отсутствии золота. Ему был предоставлен хороший дом и гражданство Милана. Папа Евгений даже не соблаговолил ответить на письмо, в котором, по смерти своей жены, Филельфо просил позволить ему стать служителем церкви и обеспечить его соответствующими доходами, но Филиппо Мария, запретив ему даже думать об этом, подыскал ему очаровательную невесту из благородной фамилии и с хорошим приданым. На самом деле Филельфо не нравилось в герцоге только то, что он предпочитал тосканский латыни, которой Висконти не владел, в то время как Филельфо никогда не был знатоком итальянского. Однако по требованию герцога он составил комментарий к сочинениям Петрарки, любимого поэта Висконти. Этот труд вышел явно неудачным, поскольку, несмотря на все свои знания, Филельфо поэтом не был и не мог по достоинству оценить Петрарку.
Смерть Висконти стала ударом для Филельфо. Он начал поддерживать республику и даже писал речи в ее честь, но ему так и не удалось скрыть свое настоящее, весьма невысокое мнение об этом новом государстве, и вскоре он был заподозрен в симпатиях к гибеллинам. Нет ничего удивительного в том, что именно ему поручили написать речь для посольства, предложившего Сфорца герцогство. Тем временем он потерял свою вторую жену. Любящий и, возможно, даже слишком доверчивый муж и заботливый отец, он тяжело переживал эту утрату. Он снова подумывал принять церковный сан, но Николай V, охотно согласившись дать ему свое благословение, ничего не сказал о его будущих доходах. Когда Сфорца стал герцогом, положение Филельфо настолько улучшилось, что он решил жениться в третий раз.
Сфорца всегда был ограничен в средствах, и Филельфо никак не мог получить свое жалованье, а его положение осложнялось его умением приобретать врагов, благодаря которому он навлек на себя ненависть высокопоставленных служащих казначейства. Фактически, с этого времени он становится искусным и весьма плодовитым автором просительных писем, льстящим или угрожающим своим многочисленным влиятельным друзьям во всех областях Италии, убеждая их выслать ему деньги; и нельзя отрицать, что в этом деле Филельфо добился замечательных успехов. Благодаря своим покровителям он не знал нужды, хотя никогда не был достаточно обеспечен. Чтобы приобрести багровый костюм, потребовалось три письма Алессандро Сфорца в Пезаро и множество комплиментов, заставивших его проявить щедрость, достойную его великого тезки. Но его речь в честь свадьбы Алессандро Сфорца и д'Эсте не принесла ему материальной выгоды, поскольку в ней слишком мало говорилось о древности происхождения фамилии невесты. Однажды, когда Чикко Симонетта пригласил Филельфо на обед, тот поблагодарил его, но заявил, что его благодарность была бы еще более искренней, если бы он получил 2000 флоринов положенного ему жалованья. Будучи вынужденным отклонить это приглашение, продолжал Филельфо, ибо к нему на обед приглашены его друзья из Болоньи, он был бы бесконечно признателен за какое-нибудь блюдо с роскошного пира Чикко, которым он мог бы угостить сообщество смиренных ученых, но, разумеется, только если против этого не станет возражать жена Чикко, перед которой тот, как известно, постоянно испытывал страх и трепет. Обычай посылать блюда со стола еще не вполне забыли, по крайней мере на юге Италии. Чикко был известным ученым и щедрым покровителем других людей науки, в числе которых находился и Филельфо.
Письма и поэмы Филельфо свидетельствуют о том, что такой мастер шантажа, как Пьетро Аретино, лишь ненамного продвинулся в его методах. Достаточно прочесть их, чтобы убедиться в том, с каким сквернословием и непристойностями он нападал на своих врагов, хотя нападки эти и не более грубы, чем у Поджио и других гуманистов. Наихудшие его качества проявились в отношении к Пию II, которого он считал своим бывшим учеником. Поначалу Пий обеспечил его приличной пенсией, но вскоре обнаружил, что не в состоянии ее выплачивать. Этот Папа, пользовавшийся всеобщим уважением, подвергся столь неистовым нападкам в пасквилях Филельфо, что Сфорца, чтобы унять вызванное ими возмущение, пришлось на некоторое время взять его под стражу вместе с его сыном, который также был замешан в этом деле. Поскольку Филельфо никогда не упоминал об этом факте и, по-видимому, не таил зла на Сфорца, вполне вероятно, что герцогу удалось указать ему на его место. Однажды, когда Филельфо за какую-то услугу подарили прекрасную серебряную чашу, он поспешил передать ее герцогу, который в это время проводил Совет; гуманист заметил, что он заботится о золоте и серебре не более, чем о других вещах, над которыми мы не властны; на самом деле, он ценит лишь Бога и добродетель. К сожалению, сильнейшим плотским искушениям, да и самым обширным потребностям его свободного образа жизни, обычно удавалось несколько отодвинуть на задний план эти высокие устремления. Но страсть Филельфо к книгам была неподдельной, и он не имел того предубеждения, которому был подвержен Федериго из Урбино, заявлявший, что никогда не допустит присутствия печатной книги в своей библиотеке. В 1474 году Филельфо говорит о покупке «нескольких из тех кодексов, которые теперь производят без каких-либо усилий и без помощи пера, но, конечно, не без некоторого изящества, ибо они выглядят как работа умелого и прилежного скриптора».