В Сирию Филипп попал через Сицилию. Из всех франкских королей он был первым, предпринявшим морское путешествие. Сражался король на Востоке мужественно, потеряв там свое здоровье. Но он вернулся. Вернулся спешно и, может быть, слишком рано. Иерусалим так и не был освобожден. Как рассказывает Жуанвиль, Людовик Святой был вынужден признать, что его деда осуждали за эту поспешность. В конце 1191 года в Сен-Дени король уже творит благодарственную молитву святому мученику — патрону аббатства за то, что он сберег королевство и сохранил его самого в трудном путешествии, из которого король намеревался извлечь все возможные земные выгоды.
А выгоды были немалые. Крестовый поход избавил его от главных соперников и в том числе от самого опасного из них — Ричарда Львиное Сердце, который оставался за морем еще три года, по-рыцарски воюя с мусульманами и проявляя чудеса храбрости, достойные самого короля Артура. Из всех трех королей, отправившихся за море, как некогда волхвы в Вифлеем, только Ричард продолжал борьбу. А затем, уже на обратном пути, он был захвачен германскими недругами, продержавшими его в плену много месяцев, требуя с каждым днем все большего выкупа за освобождение столь ценной добычи. Чтобы оправдать захват в заложники крестоносца, они ссылались на якобы совершенные Плантагенетом в Святой Земле насилия и измены. Подобные слухи множились, и, освобождаясь от иллюзий, многие начинали видеть, что экспедиция в Иерусалим для богатых — не только дело богоугодное, но и средство наживы и источник удовольствий. Филипп использовал эти настроения с выгодой для себя. И как он когда-то нашел общий язык с Ричардом, интригуя против Генриха И, его отца, так и теперь он вступил в переговоры с братом Ричарда, Иоанном Безземельным, жаждущим получить хоть какие-то земли. А Филипп пообещал ему и Нормандию, и Мен, и Анжу, и Аквитанию — всё. Но сам он, между тем, захватил крепости вдоль Эпты в землях, прилегавших к его домену, и прежде всего крепость Жизор, самую опасную из них. Филипп спешил захватить все, что мог, поскольку Ричард должен был вернуться.
Этот выигрыш оказался недолговечным. Зато гибель в крестовом походе множества феодалов принесла королю долговременные выгоды. Вернулся он почти в одиночестве. Из крупных феодалов, отправившихся за море вместе с ним, мало кто остался в живых после сражения при Сен-Жан-д'Акр. Среди погибших были самые могущественные его соперники, в том числе три брата — графы Шампанские и граф Фландрии, не оставивший наследников. Это дало возможность королю, имевшему право наследования владений покойной супруги, претендовать и на часть их земель. И здесь обнаружилась со всей очевидностью слабость княжеств как государств, складывавшихся одновременно с монархией. Возглавлять такое политическое образование должен был человек военный, владеющий мечом. Он же должен был стоять и во главе королевства. Но княжество оказывалось значительно более уязвимым в тех случаях, когда княжеский род вдруг лишался своего главы, как это произошло во время третьего крестового похода. И дело было в том, что все эти образования являлись фьефами короны. А король, стоящий в силу обычаев на вершине пирамиды вассальных зависимостей, оммажей, располагал множеством возможностей, позволявших ему либо овладеть таким княжеством, либо по меньшей мере устранить на какое-то время исходящую от него опасность.