В то время, когда надлежало дать церкви новых Иереев вместо убиенных Моголами святить оскверненные злодействами храмы, утешать, ободрять народ Пастырскими наставлениями, Митрополит Киприан спокойно жил в Твери. Великий Князь послал за ним Бояр своих, но объявил его, как малодушного беглеца, недостойным управлять Церковию, и, возвратив из ссылки Пимена, поручил ему Российскую Митрополию; а Киприан с горестию и стыдом уехал в Киев, где господствовал сын Ольгердов, Владимир, Христианин Греческой Веры. Столь решительно поступал Димитрий в делах церковных, живо чувствуя достоинство Государя, любя отечество и желая, чтобы Духовенство служило примером сей любви для граждан! Он мог досадовать на Киприана и за дружескую связь его с Михаилом Александровичем Тверским, который, вопреки торжественному обету и письменному договору 1375 года, не хотел участвовать ни в славе, ни в бедствиях Московского Княжения и тем изъявил холодность к общей пользе Россиян. Скоро обнаружилась и личная, давнишняя ненавиcть его к Димитрию: как бы обрадованный несчастием Москвы и в надежде воспользоваться злобою Тохтамыша на Великого Князя, он с сыном своим, Александром, уехал в Орду, чтобы снискать милость Хана и с помощию Моголов свергнуть Донского с престола.
Не время было презирать Тохтамыша и думать о битвах: разоренное Великое Княжение требовало мирного спокойствия, и народ уныл. Великодушный Димитрий, скрепив сердце, с честию принял в Москве Ханского Мурзу, Карача, объявившего ему, что Тохтамыш, страшный во гневе, умеет и миловать преступников в раскаянии. Сын Великого Князя, Василий, со многими Боярами поехав Волгою на судах в Орду, знаками смирения столь угодил Хану, что Михаил Тверской не мог успеть в своих происках и с досадою возвратился в Россию. Но милость Тохтамышева дорого стоила Великому Княжению: кровопийцы Ординские, называемые Послами, начали снова являться в его пределах и возложили на оное весьма тягостную дань, в особенности для земледельцев: всякая деревня, состоящая из двух и трех дворов, обязывалась платить полтину серебром, города давали и золото. Сверх того, к огорчению Государя и народа, Хан в залог верности и осьми тысяч рублей долгу удержал при себе юного Князя Василия Димитриевича, вместе с сыновьями Князей Нижегородского и Тверского. Одним словом, казалось, что Россияне долженствовали проститься с мыслию о Государственной независимости как с мечтою; но Димитрий надеялся вместе с народом, что сие рабство будет не долговременно; что падение мятежной Орды неминуемо и что он воспользуется первым случаем освободить себя от ее тиранства.
Для того Великий Князь хотел мира и благоустройства внутри отечества; не мстил Князю Тверскому за его вражду и предлагал свою дружбу самому вероломному Олегу. Сей последний неожиданно разграбил Коломну, пленив тамошнего Наместника, Александра Остея, со многими Боярами: Димитрий послал туда войско под начальством Князя Владимира Андреевича, но желал усовестить Олега, зная, что сей Князь любим Рязанцами и мог быть своим умом полезен отечеству. Муж, знаменитый святостию, Игумен Сергий, взял на себя дело миротворца: ездил к Олегу, говорил ему именем Веры, земли Русской, и смягчил его сердце так, что он заключил с Димитрием искренний, вечный союз, утвержденный после семейственным: Феодор, сын Олегов, (в 1387 году) женился на Княжне Московской, Софии Димитриевне.
Великий Князь долженствовал еще усмирить Новогородцев. Они (в 1384 году) дали Князю Литовскому, Патрикию Наримантовичу, бывший Удел отца его: Орехов, Кексгольм и половину Копорья; но тамошние жители изъявили негодование. Сделался мятеж в Новегороде: Славянский Конец, обольщенный дарами Патрикия, стоял за сего Князя на Вече двора Ярославова; другие концы взяли противную сторону на Вече Софийском. Вооружались; шумели, писали разные грамоты или определения и наконец согласились, вместо упомянутых городов, отдать Патрикию Ладогу, Русу и берег Наровский, не считая нужным требовать на то Великокняжеского соизволения. Сие дело могло оскорбить Димитрия: он имел еще важнейшие причины быть недовольным. В течение десяти лет оставляемые в покое соседями, Новогородцы, как бы скучая тишиною и мирною торговлею, полюбили разбои, украшая оные именем молодечества, и многочисленными толпами ездили грабить купцев, селения и города по Волге, Каме, Вятке. В 1371 году они завоевали Кострому и Ярославь, а в 1375 вторично явились под стенами первой, где начальствовал Воевода Плещей: их было 2000, а вооруженных Костромских граждан 5000; но малодушный Плещей, с двух сторон обойденный неприятелем, бежал: разбойники взяли город и целую неделю в нем злодействовали; пленяли людей, опустошали домы, купеческие лавки и, бросив в Волгу, чего не могли увезти с собою, отправились к Нижнему; захватили и там многих Россиян и продали их как невольников Восточным купцам в Болгарах. Еще недовольные богатою добычею, сии храбрецы предводительствуемые каким-то Прокопием и другим Смоленским Атаманом, пустились даже вниз по Волге, к Сараю, и грабили без сопротивления до самого Хазитороканя, или Астрахани, древнего города Козаров; наконец, обманутые лестию тамошнего Князя Могольского, именем Сальчея, были все побиты, а вятчане (в 1379 году) истребили другую шайку таких разбойников близ Казани. Занятый опасностями и войнами, Димитрий терпел сию дерзость Новогородцев и видел, что она возрастала: правительство их захватывало даже его собственность, или доходы Великокняжеские, и (в 1385 году) отложилось от церковного суда Московской Митрополии: Посадник, Бояре, житые (именитые) и черные люди всех пяти концов торжественно присягнули на Вече, чтобы ни в каких тяжбах, подсудных Церкви, не относиться к Митрополиту, но решить оные самому Архиепископу Новогородскому по Греческому Номоканону, или кормчей книге, вместе с Посадником, Тысячским и четырьмя посредниками, избираемыми с обеих сторон из Бояр и людей Житых. Испытав бесполезность дружелюбных представлений и самых угроз, огорчаемый строптивостию Новогородцев и явным их намерением быть независимыми от Великого Княжения, Димитрий прибегнул к оружию, чтобы утвердить власть свою над сею знаменитою областию и со временем воспользоваться ее силами для общего блага или освобождения России.
Двадцать шесть областей соединили своих ратников под знаменами Великокняжескими: Москва, Коломна, Звенигород, Можайск, Волок Ламский, Ржев, Серпухов, Боровск, Дмитров, Переславль, Владимир, Юрьев, Муром, Мещера, Стародуб, Суздаль, Городец, Нижний, Кострома, Углич, Ростов, Ярославль, Молога, Галич, Белозерск, Устюг. Самые подданные Новагорода, жители Вологды, Бежецка, Торжка (кроме знатнейших Бояр сего последнего) взяли сторону Димитрия. Зимою, пред самым Рождеством Христовым, он с братом Владимиром Андреевичем и другими Князьями выступил из Москвы; не хотел слушать Послов Новогородских и в день Богоявления расположился станом в тридцати верстах от берегов Волхова, обратив в пепел множество селений. Там встретил его Архиепископ, старец Алексий, с убедительным молением простить вину Новогородцев, готовых заплатить ему 8000 рублей. Великий Князь не согласился, и Новогородцы, извещенные о том, готовились к сильному отпору, под начальством Патрикия и других Князей, нам неизвестных; оградили вал тыном, сожгли предместия, двадцать четыре монастыря в окрестностях и все домы за рвом в трех концах города, в Плотинском, в Людине и в Неревском; два раза выходили в поле для битвы, ожидая неприятеля, и возвращались, не находя его. Имея войско довольно многочисленное, готовое сразиться усердно, и не пожалев ни домов, ни церквей для лучшей защиты города, они еще хотели отвратить кровопролитие и послали двух Архимандритов, 7 Иереев и 5 граждан, от имени пяти Концов, чтобы склонить Димитрия к миру. С одной стороны знаки раскаяния и смирения, с другой твердость, но соединенная с умеренностию, произвели наконец желаемое действие. Великий Князь подписал мирную грамоту, с условием, чтобы Новгород всегда повиновался ему как Государю верховному, платил ежегодно так называемый черный бор, или дань, собираемую с черного народа, и внес в казну Княжескую 8000 рублей за долговременные наглости своих разбойников. Новогородцы тогда же вынули из Софийского сокровища и прислали к Димитрию 3000 рублей, отправив чиновников в Двинскую землю для собрания остальных пяти тысяч: ибо Двиняне, имев также участие в разбоях Волжских, долженствовали участвовать и в наказании за оные. Димитрий возвратился в Москву с честию и без всякого урона, оставив в областях Новогородских глубокие следы ратных бедствий. Многие купцы, земледельцы, самые Иноки лишились своего достояния, а некоторые люди и вольности (ибо Москвитяне по заключении мира освободили не всех пленников); другие, обнаженные хищными воинами, умерли от холода на степи и в лесах. — К несчастию, Новогородцы не приобрели и внутреннего спокойствия: ибо Великий Князь, довольный их покорностию, не отнял у них древнего права избирать главных чиновников и решить дела Государственные приговором Веча. Так (в 1388 году) три Конца Софийской стороны восстали на Посадника Иосифа и, злобствуя на Торговую, где сей чиновник нашел друзей и защитников, более двух недель не имели с нею никакого сообщения. Исполняя, кажется, волю Димитриеву, Новогородцы отняли Русу и Ладогу у Патрикия Наримантовича; а чрез два года отдали их другому Князю Литовскому, Лугвению-Симеону Ольгердовичу, желая на случай войны со Шведами или Немцами иметь в нем полководца и жить с его братьями в союзе.