В сие время Литва была уже в числе Держав Христианских. Ягайло (в 1386 году) с согласия Вельмож Польских женился на Ядвиге, дочери и единственной наследнице их умершего Короля Людовика, принял Веру Латинскую в Кракове вместе с достоинством Государя Польского и крестил свой народ волею и неволею. Чтобы сократить обряд, Литовцев ставили в ряды целыми полками: Священники кропили их святою водою и давали имена Христианские: в одном полку называли всех людей Петрами, в другом Павлами, в третьем Иоаннами, и так далее; а Ягайло ездил из места в место толковать на своем отечественном языке Символ Веры. Древний огонь Перкунов угас навеки в городе Вильне; святые рощи были срублены или обращены в пепел, и новые Христиане славили милость Государя, дарившего им белые суконные кафтаны: «ибо сей народ (говорит Стриковский) одевался до того времени одними кожами зверей и полотном». Происшествие, столь благословенное для Рима, имело весьма огорчительные следствия для Россиян: Ягайло, дотоле покровитель Греческой Веры, сделался ее гонителем; стеснял их права гражданские, запретил брачные союзы между ими и Католиками и даже мучительски казнил двух Вельмож своих, не хотевших изменить православию в угодность Королю. К счастию, многие Князья Литовские — Владимир Ольгердович Киевский, братья его Скиригайло и Димитрий, Феодор Волынский, сын умершего Любарта, и другие — остались еще Христианами нашей Церкви и заступниками единоверных.
Впрочем, несмотря на разномыслие в духовном законе, Ягайловы родственники служили Королю усердно, кроме одного Андрея Ольгердовича Полоцкого, друга Димитриева и Москвитян. Между тем как сей Князь делил с Димитрием опасности и славу на поле Куликове, Скиригайло господствовал в Полоцкой области; но скоро изгнанный жителями (которые, посадив его на кобылу, с бесчестием и насмешками вывезли из города), он прибегнул к Магистру Ливонскому, Конраду Роденштеину, и вместе с ним 3 месяца держал (в 1382 году) Полоцк в осаде. Напрасно жители молили Новогородцев как братьев о защите; напрасно предлагали Магистру быть данниками Ордена, если он избавит их от Скиригайла: Новогородцы отправили только мирное Посольство к Ягайлу, а Конрад Роденштеин ответствовал: «Для кого оседлал я коня своего и вынул меч из ножен, тому не изменю вовеки». Мужество осажденных заставило неприятеля отступить, и любимый ими Андрей с радостию к ним возвратился; но Скиригайло в 1386 году, предводительствуя войском Литовским, взял сей город, казнил в нем многих людей знатных и, пленив самого Андрея, отослал его в Польшу, где он три года сидел в тяжком заключении.
Сей несчастный сын Ольгердов имел верного союзника в Святославе Иоанновиче, Смоленском Князе: желая отмстить за него, Святослав вступил в нынешнюю Могилевскую Губернию и начал свирепствовать, как Батый, в земле, населенной Россиянами, не только убивая людей, но и вымышляя адские для них муки: жег, давил, сажал на кол младенцев и жен, веселяся отчаянием сих жертв невинных. Сколь вообще ни ужасны были тогда законы войны, но Летописцы говорят о сих злодействах Святослава с живейшим омерзением: он получил возмездие. Войско его, осаждая Мстиславль, бывший город Смоленский, отнятый Литвою, увидело в поле знамена неприятельские: Скиригайло Ольгердович и юный Герой Витовт, сын Кестутиев, примирившийся с Ягайлом, шли спасти осажденных. Святослав мужественно сразился на берегах Вехри, и жители Мстиславские смотрели с городских стен на битву, упорную и кровопролитную. Она решилась в пользу Литовцев: Святослав пал, уязвленный копием навылет, и чрез несколько минут испустил дух. Племянник его, Князь Иоанн Васильевич, также положил свою голову; а сыновья, Глеб и Юрий, были взяты в плен со многими Боярами. Победители гнались за Россиянами до Смоленска: взяли окуп с жителей сего города, выдали им тела убитых Князей и, посадив Юрия, как данника Литвы, на престоле отца его, вышли из владения Смоленского. Глеб Святославич остался в их руках аманатом.
Сии происшествия долженствовали быть крайне оскорбительны для Великого Князя: ибо Святослав, отстав от союза с Литвою, усердно искал Димитриевой дружбы и вместе с Андреем Ольгердовичем служил щитом для Московскимх границ на западе. Но Димитрий, опасаясь Литвы, еще более опасался Моголов и, готовясь тогда к новому разрыву с Ордою, имел нужду в приязни Ягайловой. Сын Великого Князя Василий, три года жив невольником при дворе Ханском, тайно ушел в Молдавию, к тамошнему Воеводе Петру, нашему единоверцу, и мог возвратиться в Россию только чрез владения Польские и Литву. Димитрий отправил навстречу к нему Бояр, поручив им, для личной безопасности Василиевой, склонить Ягайла к дружелюбию. Они успели в деле своем: Василий Димитриевич прибыл благополучно в Москву, провождаемый многими Панами Польскими.
Вероятно, что бегство его из Орды было следствием намерения Димитриева свергнуть иго Тохтамышево: другие случаи также доказывают сие намерение. Тесть Донского, Димитрий Константинович, преставился Схимником в 1383 году, памятный сооружением каменных стен в Нижнем Новегороде и любовию к отечественной Истории (ибо мы ему обязаны древнейшим харатейным списком Нестора). Сыновья его и дядя их, Борис Городецкий, находились тогда в Орде, споря о наследстве: Хан отдал Нижегородскую область дяде, а племянникам, Симеону и Василию, Суздаль, удержав последнего аманатом в Сарае. Скучав долго неволею и праздностию — тщетно хотев, подобно сыну Донского, бежать в Россию — Василий умилостивил наконец Тохамыша и приехал с его жалованною грамотою княжить в Городце. Но сия милость Ханская казалась ему неудовлетворительною: с помощию Великого Князя он и брат его, Симеон Суздальский, (в 1388 году) отняли Нижний у дяди и, презрев грамоты Ханские, обязались во всяком случае верно служить Димитрию: Борис же остался Князем Городецким, в зависимости от Московского, который, действуя таким образом против воли Тохтамыша, явно показывал худое к нему уважение.
В то время, как Россияне Великого Княжения с надеждою или страхом могли готовиться ко второй Донской битве, они были изумлены враждою своих двух главных защитников. Димитрий и Князь Владимир Андреевич, братья и друзья, казались дотоле одним человеком, имея равную любовь к отечеству и ко славе, испытанную общими опасностями, успехами и противностями рока. Вдруг Димитрий, огорченный, как надобно думать, старейшими Боярами Владимира и его к ним пристрастием, велел их взять под стражу, заточить, развезти по разным городам. Сей поступок, доказывая власть Великокняжескую, мог быть согласен с законами справедливости, но крайне огорчил народ, тем более, что Татары начинали уже действовать против России, взяв нечаянно Переславль Рязанский: единодушие первых ее Героев было всего нужнее для безопасности Государства. Явив пример строгости, Димитрий спешил удовлетворить желанию народа и собственного сердца: чрез месяц, в день Благовещения, обнял брата как друга и новою договорною грамотою утвердил искренний с ним союз. В ней сказано, что Владимир признает Димитрия отцом, сына его Василия братом старшим, Георгия Димитриевича равным, а меньших сыновей Великого Князя младшими братьями; что они будут жить в любви неразрывной, подобно как их отцы жили с Симеоном Гордым, и должны взаимно объявлять друг другу наветы злых людей, желающих поселить в них вражду; что ни Димитрию, ни Владимиру без общего согласия не заключать договоров с иными Владетелями; что первому не мешаться в дела братних городов, второму в дела великого княжения, но судить тяжбы Москвитян обоим вместе чрез Наместников, а в случае их несогласия прибегать к суду Митрополита или Третейскому, коего решение остается законом и для Князей; что великому Князю, ни Боярам его, не покупать сел в Уделе Владимировом, ни Владимиру в областях, ему не принадлежащих; что если Димитрий, удовлетворяя нуждам Государственным, обложит данию своих Бояр поместных, то и Владимировы обязаны внести такую же в казну Великокняжескую; что гости, суконники и городские люди свободны от службы, и проч. Далее сказано, что Владимир, если Богу не угодно будет избавить Россию от Моголов, участвует во всех ее тягостях и дает Ханам триста двадцать рублей в число пяти тысяч Димитриевых, по сей же соразмерности платя и долги Государственные.
Сия грамота наиболее достопамятна тем, что она утверждает новый порядок наследства в Великокняжеском достоинстве, отменяя древний, по коему племянники долженствовали уступать оное дяде. Владимир именно признает Василия и братьев его, в случае Димитриевой смерти, законными наследниками Великого Княжения.