В исходе осени усердные Москвитяне были обрадованы счастливым возвращением своего Князя: Хан, Царицы, Вельможи Ординские и в особенности Темник Мамай, не предвидя в нем будущего грозного coпротивника, приняли Димитрия с ласкою; утвердили его на Великом Княжении, согласились брать с оного дань гораздо умереннейшую прежней и велели сказать Михаилу: «Мы хотели силою оружия возвести тебя на престол Владимирский; но ты отвергнул наше предложение, в надежде на собственное могущество: ищи же покровителей, где хочешь!» Милость удивительная; но варвары уже чувствовали силу Князей Московских и тем дороже ценили покорность Димитрия. В Орде находился сын Михаилов, Иоанн, удержанный там за 10000 рублей, коими Михаил был должен Царю. Димитрий, желая иметь столь важный залог в руках своих, выкупил Иоанна и привез с собою в Москву, где сей юный Князь жил несколько времени в доме у Митрополита; но, согласно с правилами чести, был освобожден, как скоро отец заплатил Димитрию означенное количество серебра; Михаил же оставался неприятелем Великого Князя: Воеводы Московские, убив в Бежецке Наместника Михаилова, опустошили границы Тверские.
[1372 г.] Тогда явился новый неприятель, который хотя и не думал свергнуть Димитрия с престола Владимирского, однако ж всеми силами противоборствовал его системе единовластия, ненавистной для Удельных Князей: то был смелый Олег Рязанский, который еще в Государствование Иоанна Иоанновича показал себя врагом Москвы. Озабоченный иными делами, Димитрий таил свое намерение унизить гордость сего Князя и жил с ним мирно: мы видели, что Рязанцы ходили даже помогать Москве, теснимой Ольгердом. Не опасаясь уже ни Литвы, ни Татар, Великий Князь скоро нашел причину объявить войну Олегу, неуступчивому соседу, всегда готовому спорить о неясных границах между их владениями. Воевода, Димитрий Михайлович Волынский, с сильною ратию Московскою вступил в Олегову землю и встретился с полками сего Князя, не менее многочисленными и столь уверенными в победе, что они с презрением смотрели на своих противников. «Друзья! — говорили Рязанцы между собою: — Нам нужны не щиты и не копья, а только одни веревки, чтобы вязать пленников, слабых, боязливых Москвитян». Рязанцы, прибавляет Летописец, бывали искони горды и суровы : суровость не есть мужество, и смиренные, набожные Москвитяне, устроенные Вождем искусным, побили их наголову. Олег едва ушел. Великий Князь отдал Рязань Владимиру Димитриевичу Пронскому, согласному зависеть от его верховной власти. Но сим не кончилась история Олегова: любимый народом, он скоро изгнал Владимира и снова завоевал все свои области; а Димитрий, встревоженный иными, опаснейшими врагами, примирился с ним до времени.
Михаил, все еще имея тесную связь с Литвою, всячески убеждал Ольгерда действовать с ним заодно против Великого Князя, без сомнения представляя ему, что время укрепит Димитрия в мужестве и властолюбии; что сей Государь, столь еще юный, рано или поздно отмстит ему за двухкратную осаду Москвы и захочет возвратить отечеству прекрасные земли, отторженные Литвою от России; что надобно низвергнуть опасного неприятеля или по крайней мере частыми нападениями ослаблять его силу. Вечный мир, клятвенно утвержденный в Москве Литовскими Послами, и новый брачный союз с домом ее Князей произвели единственно то, что Ольгерд не захотел сам предводительствовать войском, а послал Кестутия, Витовта, Андрея, сына своего, и Князя Димитрия Друцкого разорять наше отечество. Не уступая брату ни в скорости, ни в тайне воинских замыслов, Кестутий весною осадил Переславль, столь внезапно, что схватил многих земледельцев на полях и Бояр, выехавших в села для хозяйственных распоряжений. В такое время, когда едва сошел снег и глубокие реки находились в полном разливе, никто не ожидал неприятеля внутри России. Впрочем, сие Литовское впадение было одним быстрым набегом: Кестутий выжег предместие, но снял осаду и соединился с войском Михаила, который опустошил села вокруг Дмитрова, взяв окуп с города. Обе рати двинулись к Кашину; истребили селения вокруг его и также взяли дань с граждан, а Князя Михаила Васильевича, преданного Димитрию, обязали клятвою быть подвластным Тверскому. На возвратном пути Литовцы злодействовали и в самых владениях их союзника; Михаил же, оставив Наместников в Торжке, величал себя победителем.
Но победа еще ожидала его. Не зная, кто останется Главою России, Михаил или Димитрий, Новогородцы (в 1370 году) дали на себя грамоту первому, обещая ему повиноваться как своему законному Властителю, если Хан утвердит его в Великокняжеском достоинстве. Когда же Димитрий возвратился из Орды с Царскою милостию, тогда они заключили с ним договор противиться общими силами Михаилу, Литве и Рижским Немцам: Великий Князь обязывался самолично предводительствовать войском или прислать к ним брата, Владимира Андреевича. Сведав, что Михаил занял Торжок, Новогородцы спешили выгнать оттуда его Наместников, ограбили всех купцов Тверских и взяли с жителей клятву быть верными их древнему Правительству. Немедленно обступив Торжок [31 мая], Михаил требовал, чтобы виновники сего насилия и грабежа были ему выданы и чтобы жители снова приняли к себе Тверского Наместника. Бояре Новогородские ответствовали надменно; сели на коней и выехали в поле с гражданами. Мужество и число Тверитян решили битву: смелый Воевода Новогородский, Александр Абакумович, победитель Сибирских народов, и знаменитые товарищи его пали мертвые в первой схватке; другие бежали и не спаслися: конница Михаилова топтала их трупы, и Князь, озлобленный жителями, велел зажечь город с конца по ветру. В несколько часов все здания обратились в пепел, монастыри и церкви, кроме трех каменных; множество людей сгорело или утонуло в Тверце, и победители не знали меры в свирепости: обдирали донага жен, девиц, Монахинь; не оставили на образах ни одного золотого, ни серебряного оклада и с толпами пленных удалились от горестного пепелища, наполнив 5 скудельниц мертвыми телами. Летописцы говорят, что злодейства Батыевы в Торжке не были так памятны, как Михаиловы.
Совершив сей подвиг, Тверской Князь готовился к важнейшему. Набег Кестутиев, прервав мирную связь между Литвою и Россиею, долженствовал иметь следствие, и старец Ольгерд хотел предупредить Димитрия: зная твердо путь к его столице, со многочисленным войском устремился к оной; шел, по своему обыкновению, без отдыха и, соединясь [12 июля] с Михаилом близ Калуги, думал, что Москвитяне увидят его только на Поклонной горе. Но знамена Великого Князя уже развевались в поле: передовой отряд Московский, быстро ударив на Ольгердов, гнал бегущих до самого их главного войска. Российское стало против Литовского, готовое к бою; числом одно не уступало другому: надлежало одолеть искусством или храбростию. Между двумя станами находился крутой овраг и глубокая дебрь: ни те, ни другие не хотели сойти вниз, чтобы начать битву, и несколько дней миновало в бездействии, коим воспользовался Ольгерд для предложения мира. С обеих сторон желали оного: если бы Россияне одержали верх, то Литовцы, удаленные от своих границ, могли быть истреблены совершенно; если бы Ольгерд победил, то Димитрий предал бы ему Россию в жертву. Первый имел выгоду опытности; но самая сия опытность не позволяла ему верить слепому случаю, от коего нередко зависит успех или бедствие на войне. Зная же, что так называемый вечный мир есть пустое слово, они заключили единственное перемирие от 1 Августа до 26 Октября, и Вельможи Литовские именем Ольгерда, Кестутия и союзника их, Святослава Смоленского, а Бояре Российские именем Великого Князя и брата его, Владимира Андреевича, написали договор, включив в него с одной стороны Князей Тверского и Брянского, с другой же Рязанских, названных великими. Главные условия были таковы: «Нет войны между нами. Путь нашим Послам и купцам везде свободен. Князь Михаил должен возвратить все похищенное им в областях Великого Княжения во время трех бывших перемирий и вывести оттуда своих Наместников; а буде они не выедут, то Димитрий может их взять под стражу и сам управиться с Михаилом в случае новых его насилий: Ольгерду же в таком случае не вступаться за шурина. Когда люди Московские, посланные в Орду жаловаться на Князя Тверского, успеют в своем деле, то Димитрий поступит, как угодно Богу и Царю: чего Ольгерд не должен ставить ему в вину. Михаилу нет дела до Великого Княжения, а Димитрию до Твери; они ведаются только чрез Послов. — Князь Литовский обязан возвратить Димитрию сию договорную грамоту, буде вздумает по истечении срока возобновить неприятельские действия».
Таким образом старец Ольгерд заключил свои впадения в Россию, которые могли бы иметь гораздо вреднейшее следствие для ее целости, если бы он нашел в Димитрии менее бодрости и неустрашимости. Историк Литовский, вместо трех походов, описывает только один, рассказывая следующие обстоятельства, несогласные с известиями наших современных Летописцев: «Димитрий, надменный успехами своего оружия, хотел отнять у Литвы Витебск, Полоцк и Киев; прислал Ольгерду кремень, огниву, саблю и велел объявить, что Россияне намерены в Светлую Неделю похристосоваться с ним в Вильне огнем и железом. Ольгерд немедленно выступил с войском в средине Великого Поста и вел с собою Послов Димитриевых до Можайска; там отпустил их и, дав им зажженный фитиль, сказал: Отвезите его к вашему Князю. Ему не нужно искать меня в Вильне: я буду в Москве с красным яицом прежде, нежели этот фитиль угаснет. Истинный воин не любит откладывать: вздумал и сделал. — Послы спешили уведомить Димитрия о предстоящей опасности и нашли его в день Пасхи, идущего к Заутрене; а восходящее солнце озарило на Поклонной горе стан Литовский. Изумленный Великий Князь требовал мира: Ольгерд благоразумно согласился на оный, взяв с Россиян много серебра и все их владения до реки Угры. Он вошел с Боярами Литовскими в Кремль, ударил копьем в стену на память Москве и вручил красное яицо Димитрию». — Не говоря о хронологических ошибках сего Историка, заметим только, что Угра не могла быть границею между Ольгердовым Государством и Россиею, пока Смоленск оставался еще Княжеством особенным или не присоединенным к Литве.