[1374—1375 гг.] Ольгерд не рассудил за благо нарушить перемирия и года два не беспокоил России. Иные опасности явились; медленно, но грозно восходила туча над Великим Княжением от берегов Волги. Еще Димитрий соглашался быть данником Моголов, однако ж не хотел терпеть насилия с их стороны. Вопреки, может быть, слову, данному Ханом, Послы Мамаевы, приехав в Нижний с воинскою дружиною, нагло оскорбили тамошнего Князя, Димитрия Константиновича, и граждан: сей Князь, исполняя, как вероятно, предписание Московского, велел или дозволил народу умертвить Послов, с коими находилось более тысячи Мамаевых воинов: главного из них, Мурзу Сарайку, заключили в крепости с его особенною дружиною. Прошло около года: объявили Сарайке, что он должен проститься с товарищами и что их будут содержать в разных домах. Испуганный сею вестию Мурза ушел от приставов, вбежал в дом Епископский, зажег оный и с помощию слуг своих оборонялся: они пустили несколько стрел и едва не ранили самого Суздальского Епископа, Дионисия; но скоро были все жертвою народной злобы.
Неизвестно, старался ли Димитрий Константинович или Великий Князь оправдать сие дело пред судилищем Ханским: по крайней мере гордый Мамай не стерпел такой явной дерзости и послал войско опустошить пределы Нижегородские, берега Киши и Пьяны, где начальствовал Боярин Парфений и где через несколько дней не осталось ничего, кроме пепла и трупов. [1375 г.] Сия месть не могла удовлетворить гневу Мамаеву: он клялся погубить Димитрия, и Российские мятежники взялись ему в том способствовать. Мы упоминали о знаменитости Московских чиновников, называемых Тысячскими, которые, подобно Князьям, имели особенную благородную дружину и были, кажется, избираемы гражданами, согласно с древним обычаем, чтобы предводительствовать их людьми военными. Димитрий уничтожил сей важный сан, неприятный для самовластия Государей и для Бояр, обязанных уступать первенство чиновнику народному. Последний Московский Тысячский, Василий Васильевич Вельяминов, умерший Схимником, оставил сына, именем Ивана, хотевшего, может быть, заступить место отца: недовольный Великим Князем, он вместе с богатым купцом Некоматом ушел к Михаилу Тверскому и представил ему случай воспользоваться злобою Мамая на Димитрия, чтобы отнять Владимир у Московского Князя. Отправив коварного Вельяминова и Некомата к Хану, Михаил сам ездил в Литву и, возвратясь в Тверь, получил из Орды грамоту на Великое Княжение. Мамай обещал ему войско: Ольгерд также. Не дав им времени исполнить столь нужное обещание, легкомысленный Князь Тверской объявил войну Димитрию, послал своих Наместников в Торжок и сильный отряд к Угличу.
Великий Князь оказал деятельность необыкновенную, предвидя, что он в одно время может иметь дело и с Тверитянами, и с Литвою, и с Моголами: гонцы его скакали из области в область; полки вслед за ними выступали. Собралось войско, многочисленное, прекрасное, на равнинах Волока. — Все Князья Удельные, или служащие Московскому, находились под его знаменами: Владимир Андреевич, внук Калитин; Димитрий Константинович Суздальский с двумя братьями и сыном; Князья Ростовские, Василий и Александр Константиновичи, с двоюродным их братом, Андреем Феодоровичем; Иоанн Смоленский, Василий Ярославский, Феодор Михайлович Моложский, Феодор Романович Белозерский, Василий Михайлович Кашинский (сын умершего Михаила Васильевича), Андрей Стародубский, Роман Михайлович Брянский, Роман Симеонович Новосильский, Симеон Константинович Оболенский и брат его, Иоанн Торусский. Некоторые из сих Князей — например, Смоленский и Брянский — не были Владетельными: ибо в Смоленске господствовал Святослав, дядя сего Иоанна, а в Брянске сын Ольгердов. В Стародубе и Белозерске уже властвовали Наместники Московские. Оболенск, Торусса и Новосиль, древние Уделы Черниговские в земле Вятичей, подобно Ярославлю, Мологе и Ростову, зависели тогда от Великого Княжения; однако ж имели своих особенных Владетелей, потомков Св. Михаила Черниговского. Димитрий, взяв Микулин, 5 Августа осадил Тверь. Он велел сделать два моста чрез Волгу и весь город окружить тыном. Началися приступы кровопролитные. Верные Тверитяне никогда не изменяли Князьям своим: говели, пели молебны и бились с утра до вечера; гасили огонь, коим неприятель хотел обратить их стены в пепел, и разрушили множество туров, защиту осаждающих. Все Михаиловы области были разорены Московскими Воеводами, города взяты, люди отведены в плен, скот истреблен, хлеб потоптан; ни церкви, ни монастыри не уцелели; но Тверитяне мужественно умирали на стенах, повинуясь Князю и надеясь на Бога. Осада продолжалась три недели: Димитрий с нетерпением ждал Новогородцев, которые явились наконец в его стане, пылая ревностию отплатить Михаилу за бедствие Торжка. Еще сей Князь, видя изнеможение своих воинов от ран и голода, ободрял себя мыслию, что Ольгерд и Кестутий избавят его в крайности: Литовцы действительно шли к нему в помощь; но, узнав о силе Димитриевой, возвратились с пути. Тогда оставалось Михаилу умереть или смириться: он избрал последнее средство, и Владыка Евфимий со всеми знатнейшими Тверскими Боярами пришел в стан к Димитрию, требуя милости и спасения.
Великий Князь показал достохвальную умеренность, предписав Михаилу условия не тягостные, согласные с благоразумною политикою. Главные из оных были следующие: «По благословению отца нашего, Алексия Митрополита всея Руси, ты, Князь Тверской, дай клятву за себя и за наследников своих признавать меня старейшим братом, никогда не искать Великого Княжения Владимирского, нашей отчины, и не принимать оного от Ханов, также и Новагорода Великого; а мы обещаемся не отнимать у тебя наследственной Тверской области. Не вступайся в Кашин, отчину Князя Василия Михайловича; отпусти захваченных Бояр его и слуг, также и всех наших, с их достоянием. Возврати колокола, книги, церковные оклады и сосуды, взятые в Торжке, вместе с имением граждан, ныне свободных от данной ими тебе присяги: да будут свободны и те, кого ты закабалил из них грамотами. Но предаем забвению все действия нынешней Тверской осады: ни тебе, ни мне не требовать возмездия за убытки, понесенные нами в сей месяц. — Князья Ростовские и Ярославские со мною один человек. не обижай их, или мы за них вступимся. — Откажись от союза с Ольгердом: когда Литва объявит войну Смоленскому» — тогда уже союзнику Димитриеву — «или другим Князьям, нашим братьям: мы обязаны защитить их, равно как и тебя. — В рассуждении Татар поступай согласно с нами: решимся ли воевать, и ты враг их; решимся ли платить им дать, и ты плати оную. — Когда я и брат мой, Князь Владимир Андреевич, сядем на коней, будь нам товарищ в поле; когда пошлем Воевод, да соединятся с ними и твои».
В других статьях сей договорной грамоты сказано, что Михаил, в исполнение прежних условий, освободит всех людей Великокняжеских, задержанных в Твери им или его Боярами по долгам, искам и ручательству; что Бояре вольны отъехать для службы от Московского Князя к Тверскому или от Тверского к Московскому, но лишаются в таком случае своих жалованных поместьев; что села изменников Ивана Вельяминова и Некомата принадлежат Димитрию; что земли и воды Новогородцев, из чести служащих Михаилу, остаются под ведением Новагорода; что тамошние купцы могут безопасно ездить чрез области Тверские; что гражданин свободный обязан платить дань Князю той области, где живет: хотя бы и находился в службе другого, но подсуден единственно своему Государю; что в делах спорных Бояре Московские и Тверские съезжаются для суда на границе, а в случае несогласия избирают Князя Олега Рязанского в посредники; что беглые рабы, воры и душегубцы должны быть выдаваемы руками; что торговые Московские люди не платят в Твери ничего, кроме законных, издавна уставленных пошлин; что всякий насильственный перевод жителей из одной земли в другую воспрещается, и проч. Довольный смирением гордого соперника, Димитрий оставил ему все права Князя независимого и название Великого, подобно Смоленским и Рязанским Князьям. Новогородцы же заключили особенный договор с Михаилом, который обязался дать свободу их пленникам, Житым (или нарочитым) и простым людям; возвратить товары, отнятые у купцов Новогородских, восстановить древние границы между обеими землями, наблюдать правила доброго соседства, не стоять за беглых рабов, должников, и проч. — Сия междоусобная война, счастливая для Великого Князя, была долгое время оплакиваема в Тверских областях, разоренных без милосердия: ибо воевать значило тогда свирепствовать, жечь и грабить. Димитрий, руководствуясь обычаем как уставом народным, не заслужил упреков от современников, которые, напротив того, славили его великодушие: ибо он не захотел совершенно истребить Твери и свергнуть Михаила с наследственного престола. Летописцы тем более клянут истинных виновников сего бедствия, Ивана Вельяминова и Некомата, которые, дерзнув чрез несколько лет возвратиться в Великое Княжение, были казнены всенародно, к устрашению подобных им злодеев. Народ Московский, долго уважав и любив отца Иванова, чиновника столь знаменитого, с горестию смотрел на казнь сего несчастного сына, прекрасного лицом, благородного видом; она совершилась на древнем Кучкове поле, где ныне монастырь Сретенский.