Второй Собор был при Симоне Митрополите. В 1500 году раздав Новогородские церковные земли Детям Боярским, Великий Князь мыслил, что Духовенству, и в особенности Инокам, непристойно владеть бесчисленными селами и деревнями, которые возлагали на них множество мирских забот. Сие важное дело именем Государя было предложено Митрополиту и всем Епископам в общем их совете. Иоанн не присутствовал в оном. Митрополит послал к нему Дьяка Леваша с такими словами: «Отец твой, Симон Митрополит всея Русии, Епископы и весь Освященный Собор говорят, что от Равноапостольного Великого Царя Константина до позднейших времен везде Святители и монастыри держали грады, власти и села : никогда Соборы Св. Отцов не запрещали сего; запрещали им единственно продавать недвижимое достояние. При самых предках твоих, Великом Князе Владимире, Ярославе, Андрее Боголюбском, брате его Всеволоде, Иоанне Данииловиче, внуке блаженного Александра, современнике Чудотворца Петра Митрополита, и до нашего времени святители и монастыри имели грады и власти, слободы и села, управы, суды, пошлины, оброки и дани церковные. Не Святый ли Владимир, не Великий ли Ярослав сказали в уставе своем: кто преступит его из детей или потомков моих; кто захватит церковное достояние и десятины Святительские, да будет проклят в сей век и будущий? Самые злочестивые Цари Ординские, боясь Господа, щадили собственность монастырей и Святительскую: не смели двигнути вещей недвижимых … И так не дерзаем и не благоволим отдать церковного стяжания: ибо оно есть Божие и неприкосновенно». Великий Князь не захотел упорствовать; мыслил, но не совершил того, что в самом осьмом-надесять веке еще казалось у нас смелостию. Екатерина II чрез 265 лет исполнила мысль Иоанна III, присоединив земли и села церковные к государственному достоянию и назначив Духовенству денежное жалованье.
На третьем Соборе (в 1503 году) Иоанн уставил с Митрополитом, следуя правилам Апостольским и Св. Петра Чудотворца, чтобы ни Иереи, ни Диаконы вдовые не священнодействовали. «Забыв страх Божий, — сказано в сем приговоре, — многие из них держали наложниц, именуемых полупопадьями. Отныне дозволяем им только, буде ведут жизнь непорочную, петь на крылосах и причащаться в олтарях, Иереям в епитрахилях, а Диаконам в стихарях, и брать четвертую долю из церковных доходов: уличенные же в пороке любострастия да живут в мире и ходят в светской одежде. Еще уставляем, чтобы Монахам и Монахиням не жить никогда вместе, но быть в особенности монастырям женским и мужеским», и проч. — Грамотою сего же Собора, скрепленною подписями Святителей, запрещалось всякое церковное мздоимство. Несмотря на то, Архиепископ Геннадий дерзнул явно брать деньги с посвящаемых им Иереев и Диаконов: строгий Иоанн, свергнув его с престола Святительского, запер в Чудове монастыре, где он и кончил дни свои в горести.
Ревностный ко благу и достоинству Церкви, Великий Князь с удовольствием видел новую честь Духовенства Российского. Прежде оно искало милости в Византийских Святителях: тогда Москва сделалась Византиею, и Греки приходили к нам не только за дарами, но и за саном Святительским. В 1464 году Митрополит Феодосий поставил в Москве Митрополита Кесарии. Патриарх Иерусалимский, угнетаемый тиранством Египетского Султана, оставил Святые места и скончался на пути в Россию. Она была утешением бедных Греков, которые хвалились ее Православием и величием как бы их собственным. Знаменитые монастыри Афонские существовали нашими благодеяниями, в особенности монастырь Пантелеймона, основанный древними Государями Киевскими.
Соглашая уважение к Духовенству с правилами всеобщей монаршей власти, Иоанн в делах Веры соглашал терпимость с усердием ко Православию. Он покровительствовал в России и Магометан и самых Евреев, но тем более изъявлял удовольствия, когда Христиане Латинской церкви добровольно обращались в наше исповедание. Вместе с братом Великой Княгини Софии, с Италиянскими и с Немецкими художниками в 1490 году приехал в Москву Каплан Августинского Ордена, именуемый в летописи ИваномСпасителем, он торжественно принял Греческую Веру, женился на Россиянке и получил от Великого Князя богатое село в награду.
Описав государственные и церковные деяния, упомянем о некоторых бедствиях сего времени. В 1478 и 1487 годах возобновлялся мор в северо-западных областях России, Устюге, Новегороде, Пскове. Были неурожаи, голые зимы, чрезвычайные разлития вод, необыкновенные бури, и в 1471 году, Августа 29, землетрясение в Москве. Целые города обращались в пепел, а столица несколько раз. В сих ужасных пожарах, днем и ночью, Великий Князь сам являлся на коне с Детьми Боярскими, оставляя трапезу и ложе: указывал, распоряжал, тушил огонь, ломал домы и возвращался во дворец уже тогда, как все угасало.
Наконец заметим еще две достопамятности: первая относится к истории наших старинных обычаев; вторая к ученой истории древних путешествий.
Иоанн, особенно любя свою меньшую дочь, не хотел расстаться с нею и не искал ей женихов вне России. Горестные следствия Еленина супружества, хотя и блестящего, тем более отвращали его от мысли выдать Феодосию за какого-нибудь иноземного Принца. В 1500 году он сочетал ее с Князем Василием Холмским, Боярином и Воеводою, сыном Даниила, славного мужеством и победами, который умер чрез шесть лет по завоевании Казани. Сия свадьба описана в прибавлении разрядных книг с некоторыми любопытными обстоятельствами. Знаменитый противник Ливонского Магистра, Героя Плеттенберга, Боярин и Полководец, Князь Даниил Пенко-Ярославский, был в Тысяцких, а Князь Петр Нагой-Оболенский в Дружках с их женами. В поезде с женихом находилось более ста Князей и знатнейших Детей Боярских. У саней Великих Княгинь, Софии и Елены, шли Бояре, Греческие и Российские. Свадьбу венчал Митрополит в храме Успения. Не забыли никакого обряда, нужного, как думали, для счастия супругов; все желали его и предсказывали молодым; веселились, пировали во дворце до ночи. — Счастливые предсказания не сбылись: Феодосия ровно через год скончалась.
Доселе Географы не знали, что честь одного из древнейших, описанных Европейских путешествий в Индию принадлежит России Иоаннова века. Некто Афанасий Никитин, Тверский житель, около 1470 года был по делам купеческим в Декане и в Королевстве Голькондском. Мы имеем его записки, которые хотя и не показывают духа наблюдательного, ни ученых сведений, однако ж любопытны, тем более что тогдашнее состояние Индии нам почти совсем неизвестно. Здесь не место описывать подробности. Скажем только, что наш путешественник ехал Волгою из Твери до Астрахани, мимо Татарских городов Услана и Берекзаны, из Астрахани в Дербент, Бокару, Мазандеран, Амоль, Кашан, Ормус, Маскат, Гузурат и далее, сухим путем, к горам Индейским, до Бедера, где находилась столица Великого Султана Хоросанского, видел Индейский Иерусалим, то есть славный Элорский храм, как вероятно; именует города, коих нет на картах; замечает достопамятное; удивляется роскоши Вельмож и бедности народа; осуждает не только суеверие, но и худые нравы жителей, исповедующих Веру Брамы; везде тоскует о Православной Руси, сожалея, если кто из наших единоземцев, прельщенный славою Индейских богатств, вздумает ехать по его следам в сей мнимый рай купечества, где много перцу и красок, но мало годного для России, наконец возвращается в Ормус и, чрез Испагань, Султанию, Требизонт прибыв в Кафу, заключает историю своего шестилетнего путешествия, которое едва ли доставило ему что-нибудь, кроме удовольствия описать оное: ибо Турецкие Паши отняли у него большую часть привезенных им товаров. Может быть, Иоанн и не сведал о сем любопытном странствии: по крайней мере оно доказывает, что Россия в XV веке имела своих Тавернье и Шарденей, менее просвещенных, но равно смелых и предприимчивых; что Индейцы слышали об ней прежде, нежели о Португалии, Голландии, Англии. В то время, как Васко де Гама единственно мыслил о возможности найти путь от Африки к Индостану, наш Тверитянин уже купечествовал на берегу Малабара и беседовал с жителями о Догматах их Веры.