Ранее во время полета один маневр экипажа «Джемини» прошел не вполне гладко. Для эксперимента они попробовали сблизиться со второй ступенью «Титана-2», летевшей по орбите в паре сотен метров позади них. Экипаж «Джемини» успешно развернул свой космический корабль «лицом» к использованному ускорителю и затем двинулся по направлению к нему, используя рулевые двигатели малой тяги, чтобы управлять своим движением. Они, однако, не смогли преодолеть разрыв между ступенью ускорителя и «Джемини-4». МакДивитт осознал, что первым приоритетом в их полете является выход астронавта в открытый космос, и эта миссия находится под угрозой из-за расходования топлива для орбитального маневрирования, поэтому он прекратил дальнейшие попытки к сближению. Это была первая попытка стыковки космических кораблей в космосе.
Позже в ходе полетов «Джемини» все-таки были достигнуты значительные успехи в совершенствовании технологии сближения и в то же время продемонстрированы гибкость и изобретательность в неожиданных ситуациях. Важным примером такой нештатной ситуации можно считать случай, когда верхняя ступень «Аджены», с которой «Джемини-6» должен был сблизиться, не смогла выйти на орбиту. В виду отсутствия цели запуск «Джемини-6» был отменен и заменен новым грандиозным заданием для его экипажа: сближением на орбите с «Джемини-7». Так как для сближения требуется запуск двух «Джемини» в течение нескольких дней, а имелась только одна стартовая площадка, перед НАСА стояла трудная задача: запустить «Джемини-7», а затем очистить, подготовить и переоборудовать площадку № 19 для запуска «Джемини-6» (который для нового полета переименовали в «Джемини-6А») всего за восемь дней. Обычно на решение такой задачи отводилось два месяца, которые включали ремонт стартового комплекса, поврежденного из-за выбросов раскаленных продуктов горения из двигателей «Титана-2» во время старта. Другой важной задачей были установка и проверка «Титана-2», пристыковка к нему капсулы и проверка всего комплекса в целом. «Джемини-7» с Фрэнком Борманом и Джеймсом Ловеллом вышел на орбиту 4 декабря 1965 года и провел там 14 дней. Восстановление и подготовка к новому старту на площадке № 19 были выполнены в установленные сроки, хотя проблемы, возникшие в последние минуты, задержали запуск «Джемини-6А» до 15 декабря.
Орбитальное маневрирование для сближения потребовало нескольких часов. Когда «Джемини-6А», пилотируемый Велли Ширрой и Томом Стаффордом, находился немного ниже и на 60 км позади от «Джемини-7», Стаффорд подвел свой аппарат практически на расстояние в один метр к «Джемини-7». Каждый аппарат мог поворачиваться таким образом, чтобы осмотреть другой со всех направлений. Когда сближение было выполнено, корабли разошлись примерно на 50 км и «запарковались», пока экипажи спали. Впервые два космических корабля совершили маневры для встречи в космосе. Эта миссия не завершила триумф «Джемини» и, если уж на то пошло, проблемы программы. В марте 1966 года Нейл Армстронг и Дэвид Скотт на «Джемини-8» достигли следующего шага после космического сближения — стыковки. Спустя несколько минут после того, как они сблизились и состыковались с заданным объектом — «Адженой» — два соединенных аппарата начали бесконтрольно вращаться. Скотт отделил капсулу «Джемини» от «Аджены», но вращение только усилилось и достигло оборота в секунду. Заключив, что из-за головокружения они могут не овладеть управлением вновь, Скотт радировал в Центр управления НАСА: «У нас здесь серьезные проблемы. Мы кувыркаемся вверх тормашками… Мы отсоединились от „Аджены“». Экипаж мог использовать для стабилизации космического корабля систему управления возвращением в атмосферу, но они решили совершить аварийную посадку на Землю, используя «вторичный» район приземления вблизи Окинавы. Экипаж не пострадал, но был на волосок от гибели.