В этой путанице Фридрих задумал распространить свою императорскую власть как для себя, так и для общего блага. Вскоре после того, как он стал королем иерусалимским, он уже послал в Сирию графа Томаса Ачерра, как своего представителя, и ему удалось, хотя и к великому гневу гордых господ ордена тамплиеров и госпиталитов, установить прочное правление в остатках Иерусалимского королевства. Летом 1228 года Фридрих сам явился на Восток, пристал сначала к Кипру и тотчас же попробовал распоряжаться на этом острове, который, по его мнению, был со времен Генриха VI императорским леном, как главный ленный владетель и опекун отрока Генриха. При этом он, правда, поступил с Иоанном Ибелином так же круто, как некогда с королем Иоанном Иерусалимским, но вместе с тем наполовину хитростью, наполовину силой поступил в главном по своей воле, удалил Иоанна Ибелина от опекунства и устроил управление государством по-своему. Затем он отплыл в Сирию, пристал 7 сентября к Аккону, радовался торжественному приему, который ему там сделали, несмотря на церковное отлучение, и непосредственно затем сделал попытку снова вернуть Иерусалим христианству.
Но эта попытка имела совсем другой характер, чем все, что когда-нибудь происходило в этом направлении со времен Готфрида Бульонского. Император старался достигнуть своей цели не оружием, а искусно поведенными переговорами, и положение в самом деле было таково, что можно было надеяться достигнуть успеха скорее полюбовно, чем силой. Дело в том, что вскоре после того, как христиане потеряли Дамиетту, Алькамил Египетский и Альмуаззам Дамасский вошли в сильные и тянувшиеся из года в год раздоры. При этом оба очень озабоченно прислушивались к известиям, от времени до времени доходившим на Восток, о вооружениях Фридриха к крестовому походу. Упрямый Альмуаззам велел, наконец, как он это делал и прежде, разрушить ряд укреплений в Святой Земле, чтобы впредь отнять у императора все опорные пункты, которые он мог там приобрести, между тем более уступчивый Алькамил втихомолку отправил посла в Сицилию, вероятно, чтобы предложить выдачу старого Иерусалимского государства, если только Фридрих обратит свое оружие против Альмуаззама. Отсюда возникли дружеские сношения между императором и египетским султаном, архиепископ Бернардо Палермский отправился послом Фридриха в Каир, передал там в подарок лошадей и соколов, ткани для одежды и чугунные товары, и взамен получил слона вместе с индейскими, арабскими и персидскими драгоценностями, затем, хотя в ноябре 1227 года умер Альмуаззам, но раздор среди Эйюбитов все-таки продолжался, потому что Алькамил отнял у сына и преемника его умершего брата, Анназира Дауда, Иерусалим вместе с частью Сирии, и начал приготовления, чтобы присвоить себе постепенно и остальные области Дамасского государства.
При таком положении вещей почва для дружественных переговоров была уже наполовину выровнена. Алькамил должен был бояться, что Фридрих войдет в союз с Анназиром Даудом, если он наконец не уступит Святого города христианам. Император также имел убедительную причину желать скорого соглашения, потому что в его распоряжении были только небольшие силы, и он не мог надолго откладывать своего возвращения в Италию. Так как, хотя за последние годы в Сирию пришли весьма значительные толпы пилигримов, однако при замедлениях, которые испытал поход самого Фридриха, большая часть их снова отправилась обратно. Часть их, оставшаяся на Востоке, и рыцарство Кипра и Иерусалима, вместе с небольшим войском, которое император только что привел с собой, все это вместе составляло еще большую толпу, но только слабое оружие для борьбы с мусульманами, потому что войско это было расстроено всякими раздорами. Многие киприоты и иерусалимцы были недовольны императором за ту суровость, с которой он отнесся к королю Иоанну и Ибелину. Другие боялись двинуться на войну под управлением отлученного от церкви полководца, а тамплиеры вместе с госпиталитами вскоре совсем отказались повиноваться. К тому же раздор между Фридрихом и курией принимал все более и более угрожающие формы. Григорий через двух францисканских монахов, которых он послал вслед императору в Сирии, запретил всем тамошним христианам повиноваться приказаниям отлученного, а кроме того вооружал войска для нападения на сицилийское государство Фридриха.