К весне 1608 г. армию Лжедмитрия II пополнили значительные силы польской конницы и казаков. Гетманом войска был избран кн. Р. Рожинский. Казачьи полки возглавили И. Заруцкий и А. Лисовский. Против «вора» Василий Шуйский снарядил тридцатитысячную рать во главе со своим братом Дмитрием. 30 апреля 1608 г. противники сошлись в окрестностях Болхова. Первое же столкновение с войском Лжедмитрия II у д. Каменки едва не закончилось полным разгромом царского войска. На следующий день сражение состоялось уже под стенами города, но ни одна из сторон не могла похвалиться победой. Д. Шуйский решил не испытывать военное счастье и, оставив в Болхове пятитысячный гарнизон, приказал отступать к Москве. Через два дня гарнизон Болхова сложил оружие и присягнул самозванцу. Соединенное войско через Козельск, Калугу и Можайск двинулось к Москве, и в начале июня остановилось у д. Тушино. 25 июня Р. Рожинский внезапно ударил на царскую рать, стоявшую к северу от с. Хорошово за р. Ходынкой. На этот раз «воровские» полки были оттеснены, но Москва оказалась в осаде.
В самой же столице с октября 1607 г. шли переговоры с польскими послами С. Витовским и кн. Я. Друцким-Соколинским. Польский король, оказавшись в трудном положении из-за рокоша, не желал раньше срока разжигать конфликт с московским царем. Заинтересован был в успехе переговоров и Василий Шуйский. В августе договор об отпуске всех задержанных после гибели Лжедмитрия I поляков был подписан, и пленников под охраной стрельцов отправили к границе. Но в пятидесяти верстах от литовского рубежа кортеж был настигнут тушинскими отрядами, и Мнишков завернули в воровской стан, где Марина согласилась играть роль «супруги царя Дмитрия».
К зиме 1608/09 г. власть самозванца признали Псков, Астрахань, Ярославль, Переяславль-Залесский, Кострома, Вологда, Ростов, Владимир, Суздаль и др. Тушинский лагерь превратился в многолюдный город. Войско Лжедмитрия II, состоявшее прежде только из польского «рыцарства» и казаков, пополнили отряды из русских городов. Потянулись в Тушино дворяне и родовитые князья, недовольные правлением Василия Шуйского. Лжедмитрий II завел у себя штат придворных, вскоре в таборах появилось свое правительство — боярская дума, заработали приказы. Плененный тушинцами Ростовский митрополит Филарет (Ф. Н. Романов) был возведен в сан патриарха, «воровскую думу» возглавляли боярин М. Салтыков и кн. Д. Трубецкой. Здесь же заседали боярин кн. Г. Шаховской, дьяк Б. Сутупов, М. Молчанов, чин боярина был пожалован И. Заруцкому. Русским боярам и дворянам, польским шляхтичам от имени царя Дмитрия жаловали земли с крестьянами, выдавали грамоты на сбор податей.
В сентябре 1608 г. отряды тушинских полковников Я. Сапеги и А. Лисовского подступили к Троице-Сергиеву монастырю, представлявшему собой сильную крепость с огромными запасами оружия и припасов. Падение Троицы сделало бы положение Москвы почти безнадежным. Однако Сапега увяз под стенами монастыря на долгих шестнадцать месяцев, сняв безрезультатную осаду в январе 1610 г.
Зимой же 1608/09 г. тушинское воинство, опьяненное успехами и легкостью обогащения, вело себя все более бесцеремонно. Сбор средств на содержание рати уже давно принял форму открытого грабежа. По городам Севера и Верхнего Поволжья прокатилась волна возмущений, в Вологде, Галиче, Устюге, Костроме посад изгнал тушинских сборщиков и взял власть в свои руки.
Правительство Шуйского пыталось расправиться с самозванцем при помощи иноземных войск, для чего 28 февраля 1609 г. в Новгороде М. Скопин-Шуйский подписал соглашение со Швецией. В обмен на присылку наемного войска Россия уступала шведам г. Корелу с уездом и отказывалась от притязаний на Ливонию. Наемное войско под командованием Я. Делагарди весной 1609 г. прибыло в Новгород. В мае Скопин-Шуйский вместе со шведским войском выступил на помощь Москве. В июле объединенная русская и иноземная рать освободила Тверь. Однако наемники оказались крайне ненадежной силой. Не получив от Скопина жалованья в срок, шведский корпус почти в полном составе ушел к границе. Я. Делагарди всего с тысячью иноземцев пошел вместе со Скопиным через Калязин, Переяславль и Дмитров к Троице-Сергиеву монастырю.