Първите османски завоевания на Балканите
Първите турски набези на Балканския полуостров датират от 30-те — 40-те години на XIV век, а първото османско владение на Балканите е Галиполският полуостров: през 1352 г. османците превземат крепостта Цимпе, а през 1354 г. — Галиполи. Оттук минава османската експанзия към Тракия, по долината на р. Марица на запад, към Стара Загора и Добруджа на север и към Беломорското крайбрежие на югозапад. Падат Одрин, Димотика, Кавала, Гюмюрджина и други крепости в района. Османското нашествие на Балканите поставя под непосредствена угроза Византия, България и владенията на Вълкашин и Углеша в Беломорието и Македония. Феодалните владетели обаче не се оказват в състояние да организират силите си за спиране на нашествениците. Вместо това Византия, раздирана от вътрешни междуособици, напада през 1364 г. българските черноморски градове, а Иван Александър търси сближаване с османците срещу византийския император. Само Вълкашин и Углеша правят опит да съберат войска и да разбият неканения претендент за владетел на Балканите. Решителното сражение, състояло се при с. Черномен през 1371 г., обаче не завършва добре: християнските войски търпят тежко поражение, а двамата им предводители Вълкашин и Углеша загиват.
Тази османска победа дава възможност на султан Мурад (1362–1389 г.) да настъпи на запад и да разшири владенията си на Балканите: нахлули в Западна Тракия и Македония, османците заставят редица феодални господари на обширни области — Крали Марко (Прилеп), деспот Константин (Кюстендил, Петрич, Струмица, Щип,) Богдан Жупан (на север от Солун) и др., да станат васали на османската държава. Византийският император и българският цар (Иван Шишман) също признават суверенитета на османците. За едно десетилетие след Черноменската битка османската експанзия стига до София, Югозападна Македония, Албания и владенията на сръбския княз Лазар.
Битката на Косово поле. Падане на България под османска власт
Решителен опит за спиране на османското нашествие представлява съюзът между сръбския княз Лазар и босненския крал Твърдко. През 1387 г. обединените сили на техните войски нанасят голямо поражение на османците при Плочник на р. Топлица, което сериозно окуражава балканските владетели. Основавайки се на тази християнска победа, и българският цар Иван Шишман отхвърля васалната си зависимост към османската държава. С това османските завоевания на Балканите се поставят под съмнение. Но съотношението на силите си остава в полза на завоевателите. През 1388 г. те предприемат поход на север от Стара планина, като слагат ръка върху Добруджа и част от владенията на Иван Шишман, при което българският цар отново потвърждава васалната си зависимост. Осигурил си по този начин северния фланг, султан Мурад предприема нов поход срещу Сърбия и Босна. Решителната битка между християнските и османските войски се разиграва през юни 1389 г. на историческото Косово поле. Изходът от боя дълго време остава неясен. Сръбският велможа Милош Обилич се промъква в шатрата на Мурад и го убива. Османското командване се поема от престолонаследника Баязид, който повежда османските войски в атака и печели блестяща победа. Княз Лазар загива, а неговият наследник Стефан Лазаревич се признава за васал на новия султан Баязид (1389–1402).
Косовската битка решава съдбата и на Търновското българско царство. През 1393 г. след тежки боеве пада Търново, а Иван Шишман е пленен. Една година по-късно Баязид се отправя на север срещу влашкия войвода Мирчо Стари, завзел междувременно през 1390 г. Силистра и Добруджа. В станалата битка при Ровине (1394 г.) обаче Мирчо разбива войските на Баязид, при което загиват като османски васали деспот Константин и Крали Марко, взели участие в сражението на страната на османците.