Последний поход Василия Темного был на Казань, первый поход московской рати в княжение сына его был также на Казань. В 1467 году служилый московский царевич Касим получил из Казани весть, что там хотят видеть его ханом и чтоб он спешил туда с войском; Касим обрадовался, дал знать об этом великому князю, и тот послал к нему сильную рать под начальством князя Ивана Васильевича Оболенского-Стриги. Но когда Касим подошел к Волге, то на другом берегу уже стоял казанский хан Ибрагим со всеми князьями и не допустил его до перевоза. Обманутый Касим в холодную и дождливую осень должен был возвращаться назад, оказался недостаток в съестных припасах, так что многие из ратников Оболенского в постные дни принуждены были есть мясо, а лошади мерли с голоду; много доспехов было побросано на дороге, но люди все возвратились домой благополучно. Казанцы спешили отомстить и немедленно явились под Галичем, но получили скудную добычу, ибо все окружные жители сидели, запершись в городе; городов же брать не могли, потому что великий князь успел разослать заставы в Муром, Нижний, Кострому и Галич. Счастливее были московские дети боярские, которые зимою 6 декабря выступили из Галича в землю Черемисскую. Целый месяц в сильную стужу, без дороги шли они лесами. 6 января 1468 года вошли к черемисам и выжгли всю землю их дотла, людей перебили, других взяли в плен, иных сожгли, имение все побрали, скот, которого нельзя было с собой увести, перебили; за один день пути только не дошли до Казани и возвратились к великому князю все поздорову; в то же время муромцы и нижегородцы воевали по Волге. Казанцы отомстили нападением на верховья реки Юга, где сожгли городок Кичменгу; потом повоевали две костромские волости; князь Оболенский-Стрига не мог догнать их; счастливее был князь Данило Холмской, которому удалось разбить татар, разорявших Муромскую волость.
Весною новый поход: воеводы собрались на Вятке, под Котельничем, повоевали по Вятке черемис, выплыли в Каму, воевали до Тамлуга и Перевоза Татарского, побили многих купцов и товару у них отняли много; входили воевать и в Белую-Воложку; на берегах Камы разбили отряд татар из двухсот человек, потерявши на бою двух человек убитыми, наконец, через Великую Пермь и Устюг возвратились в Москву. С другой стороны, князь Хрипун-Ряполовский с нижегородскою заставою разбил татарский отряд, состоявший из дворян ханских. Но в то время как русские воевали по Каме, казанцы с большою силою пришли к Вятке и заставили ее жителей передаться хану Ибрагиму.
В 1469 году, весною же, великий князь задумал поход в более обширных размерах: пошла под Казань судовая рать, в которой были дети боярские из всех городов, под начальством воеводы Константина Александровича Беззубцева; пошла и московская городовая рать, сурожане, суконники, купцы и прочие москвичи, которым было можно по их силе, с воеводою князем Петром Васильевичем Оболенским-Нагим; суда шли к Нижнему из Москвы Москвою-рекою и Окою, коломничи и муромцы — Окою, владимирцы и суздальцы — Клязьмою, дмитровцы, можайцы, угличане, ярославцы, ростовцы, костромичи и все другие поволжане — прямо Волгою, и все сошлись к Нижнему в один срок. Другая рать, под начальством князя Данилы Ярославского, из Вологды и Устюга пришла к Вятке и повестила вятчанам, чтоб шли вместе на казанского царя, но мы видели уже, что вятчане отказались воевать против Ибрагима. В это время на Вятке был казанский посол, который и дал знать своим, что идет от Вятки рать московская судовая, но небольшая. Между тем Беззубцев с главною ратью стоял в Нижнем, куда пришла к нему великокняжеская грамота с приказом: самому стоять в Нижнем, на казанские места отпустить охотников. Беззубцев созвал всех князей и воевод и объявил им: «Прислал великий князь грамоту и велел всем вам сказать: кто из вас хочет идти воевать казанские места по обе стороны Волги, тот ступай, только к городу Казани не ходите». Рать отвечала: «Все хотим на окаянных татар, за святые церкви, за своего государя, великого князя Ивана, и за православное христианство!» — и пошли все, а Беззубцев один остался в Нижнем. Ратники выплыли из Оки под Нижний Новгород Старый, вышли из судов к церкви, велели священникам служить молебен за великого князя и за воинов его и милостыню раздали каждый по силе, потом собрались и стали думать, кого поставить воеводою, чтоб одного всем слушать, долго думавши, выбрали себе по своей воле Ивана Руна. В тот же день отплыли они от Нижнего, два раза ночевали на дороге и на третьи сутки на ранней заре, 21 мая, пришли под Казань, забрались в посады, велели трубить в трубы и бросились сечь сонных татар, грабить, брать в плен, освободили христианских пленников, московских, рязанских, литовских, вятских, устюжских, пермских, и зажгли посады со всех сторон; татары, не хотя отдаться в руки христианам и больше жалея о богатстве своем, запирались со всем добром, с женами и детьми в мечетях и там сгорали. Когда посады погорели, русская рать, истомившись, отступила от города, села на суда и отплыла на остров Коровнич, где стояла семь дней. На осьмой прибежал из Казани пленный коломнятин и объявил: «Собрался на вас царь казанский Ибрагим со всею землею, Камскою, Сыплинскою, Костяцкою, Беловоложскою, Вотяцкою, Башкирскою, и быть ему на вас на ранней заре с судовою ратью и конною». Услыхавши эту весть, воеводы и ратники начали отсылать от себя молодых людей с большими судами, а сами остались назади, на берегу, оборонять их. Они приказали молодым стать на Ирыхове-острове, а на узкое место не ходить; но те не послушались, пошли в узкое место на больших судах, и тут пришли на них конные татары, начали стрелять, стараясь их выбить; но русские отстреливались удачно и отбились от неприятеля. Между тем судовая рать татарская, лучшие князья и люди пошли на главный отряд, сбираясь пожрать его, потому что был невелик; но русские не испугались, пошли против татар и прогнали их до самого города. Возвратившись с погони, вся рать стала на Ирыхове-острове, и тут пришел к ней воевода Беззубцев, который, простоявши еще семь недель в ожидании вятчан и отряда князя ярославского и видя, что в войске оказывается недостаток в съестных припасах, двинулся со всею ратью к Нижнему; на другой день встретили они ханшу, мать Ибрагимову, плывшую из Москвы, которая объявила им, что войны больше не будет. «Князь великий, — говорила она, — отпустил меня к сыну со всем добром и с честию; больше уже не будет никакого лиха между ними, по все только добро будет». Вероятно, прибытие этой ханши в Москву и заставило великого князя отложить поход Беззубцева из Нижнего. Воевода продолжал путь Волгою вверх и, остановившись в воскресенье на Звениче-острове, велел священникам служить обедню; отслушав обедню, хотели уже садиться обедать, а в некоторых церквах не успели еще и обеден отслужить, как вдруг показались татары в судах на реке и на конях по берегу. Русские бросились на суда, схватились с неприятелем и прогнали его, но стрельба конницы заставила их отплыть к своему берегу; тогда судовые татары погнались опять за ними, русские снова оборотились и прогнали татар; так бились целый день и разошлись ночевать, татары на своем берегу, русские на своем. Как на другой день они разошлись, летописи не говорят.
Но есть известие о судьбе другого отряда, находившегося под начальством князя Ярославского, который, как мы видели, шел Вяткою и Камою. Получивши весть от одного татарина, что войско Беззубцева было под Казанью и ушло, заключивши мир с ханом, князь Ярославский решился выйти из Камы в Волгу и мимо Казани плыть к Нижнему; но когда он поровнялся с Казанью, то нашел, что Волга загорожена татарскими судами; несмотря на неравенство сил, русские должны были вступить в битву, чтоб проложить себе дорогу; битва была ожесточенная, секлись, схватываясь руками; несколько воевод полегло на месте, особенное мужество оказал князь Василий Ухтомский, который скакал по связанным судам татарским и бил ослопом неприятеля; русские потеряли 430 человек убитыми и взятыми в плен, много было побито, потоплено и татар; наконец князю Ухтомскому и устюжанам удалось пробиться и приплыть к Нижнему; откуда послали к великому князю бить челом о жалованьи: Иоанн дважды посылал к ним по золотой деньге; но они обе эти деньги отдали священнику, который был с ним под Казанью, пусть бога молит о государе и о всем его воинстве; в третий раз Иоанн послал им запас: 700 четвертей муки, 300 пудов масла, 300 луков, 6000 стрел, 300 шуб бараньих, 300 однорядок из иностранного сукна и 300 сермяг — с приказом идти в новый поход на Казань.
В четыре описанных похода ничего не было сделано: весь успех ограничивался опустошением неприятельских областей, за что казанцы также не оставались в долгу; сожжение казанских посадов Руном не могло вознаградить за потери, понесенные отрядом князя Ярославского; мало того, выгода была явно на стороне казанцев, потому что им удалось подчинить себе Вятку. Летописи не говорят нам о числе войск, отправлявшихся до сих пор на Казань; но из их рассказа ясно, что неуспех главным образом зависел от недостатка единства в движениях, от недостатка подчиненности; один воевода не мог ничего сделать, потому что не мог дождаться другого, приказ великокняжеский и воеводский не был исполнен: Руно пошел на Казань, когда ему прямо сказано было не ходить; под Казанью молодые не слушались старших. И вот для получения чего-нибудь решительного летом же 1469 года Иоанн послал под Казань двоих братьев своих, Юрия и Андрея Большого, вместе с молодым Верейским князем Василием Михайловичем, со всею силою московскою и устюжскою, конною и судовою. 1 сентября князь Юрий подошел к Казани; татары выехали навстречу, но, побившись немного, побежали в город и затворились; а русские обвели острог и отняли воду. Тогда Ибрагим, видя себя в большой беде, начал посылать с просьбою о мире и добил челом на всей воле великого князя и воеводской. Мы не знаем, в чем состояла эта воля; знаем только, что хан выдал всех пленников, взятых за 40 лет.