В июле 1490 года Траханиот возвратился вместе с послом Максимилиановым, Юрием Делатором, и сказал, что от цесаря и от Максимилиана честь ему была большая. Иоанн велел оказывать такую же честь Делатору, который объявил, что Максимилиан хочет союза с Иоанном против короля польского, мешающего ему овладеть Венгерским королевством, и спрашивал, пошлет ли Иоанн войско в Германию и на какое время, также в Фландрию и в другие западные земли против изменников Максимилиановых и помощников их, короля французского и других? Потом Делатор начал речь о сватовстве, говорил, чтоб ему позволили видеть дочь великого князя, и спрашивал, сколько за ней приданого? Ему отвечали, что великий князь согласен выдать дочь за Максимилиана, но если дело сделается, то Максимилиан даст ли утвержденную грамоту, что жена его останется в греческом законе, будет иметь греческую церковь и священников постоянно до самой смерти своей? Посол отвечал, что об этом ему не дано наказа, что доложит своему государю, и тот даст ответ с особыми послами. Относительно позволения видеть великую княжну и относительно ее приданого Делатору сказали: «У государя нашего нет такого обычая; непригоже тебе прежде дела дочь его видеть. Государь наш — государь великий; а мы не слыхивали, чтобы между великими государями были ряды о приданом. Если дочь нашего государя будет за твоим государем, королем Максимилианом, то государь наш для своего имени и для своей дочери даст с нею казну, как прилично великим государям».
С Делатором Иоанн отправил к Максимилиану своего посла, того же Траханиота, с докончательною союзною грамотою, в которой говорилось: «Быть нам в братстве, любви и единстве; когда будет нам надобна помощь на недругов, друг другу помогать, где будет можно. Станет Максимилиан доставать своей отчины. Венгерского королевства, а Казимир, король польский, или сын его, чешский король, или его меньшие дети станут Венгерское королевство себе доставать, то Максимилиан должен дать знать об этом Иоанну, и тот помогает ему вправду, без хитрости. Если же Иоанн начнет доставать своей отчины, Великого княжества Киевского и других русских земель, которые держит за собою Казимир, то должен дать знать Максимилиану, и тот ему помогает». В наказе Траханиоту было написано: «Если король велит говорить о сватовстве до заключения союзного договора, то послу настаивать, чтоб прежде решено было дело о союзе; если же нельзя будет настоять на этом, то начать дело о сватовстве, требовать, чтоб дочь великокняжеская сохраняла греческий закон. Если скажут, зачем великий князь не прислал поклона и ни одного слова не велел сказать цесарю Фридриху, то отвечать: „Присылал цесарь к нашему государю посла, Николая Поппеля, и наш государь, желая с ним любви, посылал к нему своего посла; но потом цесарь к нашему государю своего посла не послал и речей к нему никаких не наказал; так зачем было нашему государю к нему посылать?"“
Траханиот возвратился с докончательною грамотою, утвержденною Максимилианом; но о сватовстве речи не было, потому что король обручился уже на княжне бретаньской. В 1491 году вторично приехал в Москву Максимилианов посол Юрий Делатор с объяснением по этому делу. «Как пошли мы впервые с Траханиотом из Любека, — говорил он, — то шло нас двадцать четыре корабля вместе, из этих кораблей пятнадцать утонуло; наш корабль носился шесть недель безвестно, каждый час ждали мы смерти. В Любек пришла весть, что корабль наш потонул, и об этом дали знать Максимилиану, который был в большом раздумье: речь о сватовстве от него сюда не дошла, послать в другой, третий раз — путь далекий и опасный, да хотя бы речь и дошла, то неизвестно, захочет ли великий князь дело делать или не захочет, а время все идет да идет. После этого пришла речь от княгини бретаньской о сватовстве, и начальные князья немецкие, подумав, сказали Максимилиану: „Дело русское миновало, а у тебя сын один, да и тот, что есть, что нет — все равно, а вот дело бретаньской княгини перед тобою: она посылает к тебе с большою любовью о сватовстве, этого нельзя тебе упустить“, на том и порешили. После, когда Максимилиан узнал, что все мы живы и здоровы, то сильно тужил и теперь молит великого князя, чтоб он на него не сердился». После этого Делатор, по смыслу договора, требовал помощи против польского короля, просил Иоанна принять в свое покровительство два Ордена, Тевтонский и Ливонский, притесняемые Казимиром, просил продлить срок перемирия с Ливониею и послать знающих и справедливых людей для прекращения пограничных споров между псковичами и подданными Ордена. Иоанн отвечал: «Мы, по своей правде, как между нами в грамотах записано, хотели своему брату, Максимилиану королю, помогать против его и своих недругов, против Казимира, короля польского, и его детей всеми своими силами, да и сами хотели на коней сесть и дело делать, сколько бы нам бог пособил; но к нам пришли вести, что на Венгерском королевстве Владислав, чешский король, сын Казимиров, а твой государь, Максимилиан, с ним помирился и вернулся от Венгерской земли на иные свои дела, за этим мы теперь и остановились. А что мы обещали, что в грамотах записано, на том стоим, хотим Максимилиану помогать против короля польского; и если Максимилиан захочет доставать Венгерское королевство, то он бы другие-то свои дела пооставил, а пристал бы к этому своему делу накрепко. Что ты нам говорил о прусском магистре и ливонском магистре, то, если они пришлют к нам своих людей бить челом, мы, посмотря по их челобитью, для своего брата, Максимилиана короля, хотим их жаловать, принять в свое соблюденье, за них стоять и грамоту свою на то им дадим, как будет пригоже. Захочет ливонский магистр, архиепископ и епископы с Великим Новгородом и Псковом перемирья, то пусть посылают туда бить челом нашим наместникам и нашим отчинам; Новгород держат от нас великие люди и на съезд посылают честных же людей, так можно магистру с ними сноситься».
То же должен был сказать Максимилиану и русский посол Траханиот, снова отправившийся в 1492 году. В наказе ему говорится: «Узнавать, для чего Максимилиан помирился с Владиславом, Казимировым сыном, для бретаньского ли дела или для чего другого, прочно ли помирился или только заключил перемирие и хочет ли добывать Венгрию? Как его дела с французским королем насчет Бретани и как его дела с другими государями? Вотчина его, Австрийское княжество, все ли теперь за ним? Можно ли ему добыть Венгрию, хотят ли его венгерские паны, которые-нибудь 113 них живут ли у него и как живут, с вотчинами или просто одни, города венгерские есть ли за ним? Написать в списке имена панов венгерских, которые живут у Максимилиана с вотчинами и без вотчин, также имена городов венгерских, которые за ним. Если бретаньское дело не состоялось и станут опять говорить о сватовстве, то отвечать: прежде сам цесарь и Максимилиан начали было дело, и потом от них же оно не состоялось; так как теперь этому делу быть? И говорить о деле как пригоже и накрепко. Если же бретаньское дело состоялось, а станут говорить о Максимилианове сыне Филиппе, то послу говорить как пригоже; так же говорить о саксонском большом князе Фридрихе, заговаривать и о дочерях королевских и княжеских для князя Василия и Юрия». Траханиот прислал о делах Максимилиановых такие известия, из которых Иоанн мог заключить, что союз с австрийским домом совершенно бесплоден для Москвы. Максимилиан, помирившись с Владиславом Казимировичем, королем чешским, уступил ему Венгрию и, занятый делами Запада, не отправил своего посла с Траханиотом по той причине, что ему нечего было сказать московскому государю; вместо посла приехал от Максимилиана и дяди его, Сигизмунда, какой-то Снупс затем, чтобы узнать Московское государство и выучиться по-русски. Иоанн отвечал Максимилиану учтивым отказом: «Иоанн, божьею милостию государь всея Руси (следует титул), наияснейшему и величайшему другу и брату нашему возлюбленному здравие, радость и честнейшее животование! Твое величество прислал к нам Михаила Снупса, и мы для дружбы и братства с тобою приняли его ласково и держали в своем жалованье. Он просил нас, чтоб мы отпустили его в дальние земли нашего государства, которые лежат на востоке, на великой реке Оби; но мы его туда не отпустили по причине большого расстояния, дальнего пути: и наши люди, которые отправляются за данью, проходят туда с большим трудом. Потом он просил, чтоб мы отпустили его в Турцию и Польшу; но мы и туда его не отпустили из страха, чтоб не сделалось с ним там беды, а отпустили его к вам, в Немецкую землю, тем же путем, каким пришел».