После Витичевского съезда прекратились старые усобицы вследствие изгойства; но немедленно же начались новые, потому что и второе поколение Ярославичей имело уже своих изгоев: у Святополка был племянник - Ярослав, сын брата его Ярополка. В 1101 году он затворился в Бресте от дяди Святополка - ясный знак, что дядя не хотел давать ему волостей, и Ярослав насильно хотел удержать за собою хотя Брест. Святополк пошел на него, заставил сдаться и в оковах привел в Киев. Митрополит и игумены умолили Святополка оставить племянника ходить на свободе, взявши с него клятву при гробе Бориса и Глеба, вероятно, в том, что он не будет больше посягать на дядины волости и станет жить спокойно в Киеве. Но в следующем году Ярослав ушел от дяди; за ним погнался двоюродный брат его, Ярослав Святополчич, обманом схватил его также за Брестом, на польских границах и в оковах привел к отцу; на этот раз Ярополковича уже не выпускали на свободу, и он умер в заточении в том же году.
Знаменитый чародей Всеслав полоцкий на старости уже не беспокоил Ярославичей и дал им возможность управиться со своими делами; он умер в 1101 г. С его смертию кончилась сила Полоцкого княжества: между сыновьями его (их было человек семь) тотчас же, как видно, начались несогласия, в которые вмешались Ярославичи; так, в 1104 году встречаем известие, что Святополк посылал на Минск, на Глеба, воеводу своего Путяту, Владимир - сына своего Ярополка, а Олег сам ходил вместе с Давыдом Всеславичем - знак, что поход был предпринят для выгоды последнего, которого и прежде видим в связи с Ярославичами; поход, впрочем, кончился ничем.
Таковы были междукняжеские отношения при первом старшем князе из второго поколения Ярославичей. Теперь взглянем на отношения внешние. Мы видели, как народ на Руси боялся княжеских усобиц более всего потому, что ими могут воспользоваться поганые, половцы; видели, что и для самих князей этот страх служил также главным побуждением к миру. Южная Русь, как европейская Украйна, должна была, подобно греческим припонтийским колониям древности, стоять всегда настороже вооруженною. Мы видели, как несчастно в этом отношении началось княжение Святополка, который первый подал пример брачных союзов с ханами половецкими. После убиения Итларя и удачного похода русских князей в степи половцы в том же 1095 г. явились при реке Роси, границе собственной Руси с степью, и осадили Юрьев, один из городов, основанных здесь Ярославом Первым, и названный по его имени; варвары целое лето стояли под городом и едва не взяли; Святополк омирил их, сказано в летописи, т. е. заплатил им за мир; несмотря на то, они все оставались в пределах Руси, не уходили за Рось в степи. Юрьевцы, видя это и наскучив жить в беспрестанном страхе, выбежали из своего города и пришли в Киев, а половцы сожгли пустой Юрьев - явление замечательное, показывающее тогдашнее состояние Украйны, или Южной Руси. Святополк велел строить новый город на Витичевском холму в 56 верстах от Киева, при Днепре, назвал его Святополчем и велел сесть в нем юрьевцам с своим епископом; нашлись и другие охотники селиться здесь из разных близких к степи мест, которых также гнал страх половецкий. В следующем, 1096 году, пользуясь отсутствием Святополка и Мономаха, воевавших на севере, с Святославичами, половцы уже не ограничились опустошением пограничных городков, но хан их Боняк, приобретший черную знаменитость в наших летописях, явился под Киевом, опустошил окрестности, сжег княжеский загородный дом на Берестове; а на восточной стороне Днепра другой хан - Куря - пустошил окрестности Переяславля. Успех Боняка и Кури прельстил и тестя Святополкова, Тугоркана: он также пришел к Переяславлю и осадил его; но в это время князья уже возвратились из похода; они выступили против половцев к Переяславлю и поразили их, причем Тугоркан с сыном и другими князьями был убит: Святополк велел поднять тело Тугорканово и погребсти в селе Берестове. Но, в то время как русские князья были заняты на восточной стороне Днепра, шелудивый хищник Боняк явился опять нечаянно перед Киевом; половцы едва не въехали в самый город, сожгли ближние деревни, монастыри, в том числе и монастырь Печерский: «Пришли, говорит летописец-очевидец, к нам в монастырь, а мы все спали по кельям после заутрени; вдруг подняли крик около монастыря и поставили два стяга перед воротами; мы бросились бежать задом монастыря, другие взобрались на полати; а безбожные дети Измайловы высекли ворота и пошли по кельям, выламывая двери, вынося из келий все, что ни попадалось; потом выжгли Богородичную церковь, вошли в притвор у Федосиева гроба, взяли иконы; зажгли двери, ругаясь богу и закону нашему». Тогда же зажгли двор красный, что поставил великий князь Всеволод на холму Выдубецком.