Но в Москве не могли забыть неудачи относительно Заволоцкого края, не могли забыть и того, что владыка Иоанн благословил новгородцев на войну с великим князем. В 1401 году владыка был позван к митрополиту Киприану в Москву для святительских дел, но был задержан там и пробыл в наказании и смирении с лишком три года. В то же время на Двине возобновлена была прежняя попытка: известный нам Анфал Никитин с братом Герасимом, которому удалось выбежать из новгородского монастыря, с полками великокняжескими явились нежданно в Двинской земле и взяли ее всю на щит, жителей посекли и повешали, имение их забрали, захватили и посадников двинских; но трое из них, собравши вожан, нагнали Анфала и Герасима, бились с ними на Холмогорах и отняли у них бояр новгородских. В то же время великий князь послал двоих бояр своих с 300 человек в Торжок, где они захватили двоих бояр новгородских и взяли имение их, хранившееся в церкви. Как шли дела дальше, неизвестно; в 1402 году великий князь отпустил бояр новгородских, захваченных в Торжке, а в 1404 отпущен был и владыка Иоанн. Потом, под 1406 годом, встречаем известие о приезде в Новгород князя Петра, брата великокняжеского; в 1408 году великий князь послал наместником в Новгород брата своего Константина, чего уже давно не бывало. Анфал Никитич не беспокоил более владений новгородских: в 1409 году он пошел с вятчанами Камою и Волгою на город Болгары, но был разбит татарами и отведен в Орду; избавившись от плена, он явился опять в Вятку, но был здесь убит другим новгородским беглецом, Разсохиным, в 1418 году. Этот Разсохин шел по следам Анфала относительно Новгорода; в 1417 году из Вятки, из отчины великого князя, как выражается новгородский летописец, боярин князя Юрия Димитриевича, Глеб Семенович, с новгородскими беглецами – Жадовским и Разсохиным, с устюжанами и вятчанами наехали в насадах без вести на Заволоцкую землю и повоевали волости Борок, Емцу и Холмогоры, захватили и двоих бояр новгородских. Но четверо других бояр новгородских нагнали Глеба Семеновича и отбили свою братью со всеми другими пленниками и добычею, после чего четверо воевод новгородских пошли с заволочанами в погоню за разбойниками и пограбили Устюг. Это было последнее враждебное столкновение Москвы с Новгородом в княжение Василия Димитриевича, который первый ясно показал намерение примыслить к Москве Заволоцкие владения. Овладевши Нижним Новгородом с помощию тамошних бояр, великий князь попытался сделать то же самое и в Двинской области; первая попытка была неудачна, но московский князь, верный преданиям своего рода, не теряет надежды на успех, повторяет попытку, не упускает из виду раз намеченной цели. Почетный прием, оказанный новгородцами в 1419 году князю Константину Димитриевичу, поссорившемуся с старшим братом, как видно, не имел неприятных следствий для Новгорода.
Следы внутреннего разделения в Новгороде, разделения между лучшими и меньшими людьми, опять обнаруживаются: в 1418 году какой-то простолюдин Степан схватил боярина Даниила Ивановича и стал кричать прохожим: «Господа, помогите мне управиться с этим злодеем!» Прохожие кинулись на Даниила, поволокли его к толпе, собравшейся на вече, и стали бить; между прочим, выскочила из толпы какая-то женщина и начала бранить и бить его как неистовая, крича, что он ее обидел; наконец полумертвого Даниила свели с веча и сбросили с моста; но один рыбак, Личков сын, захотел ему добра и взял на свой челн; народ разъярился на рыбака и разграбил его дом, а сам он успел скрыться. Дело этим не кончилось, потому что боярин Даниил хотел непременно отомстить Степану: он схватил его и стал мучить. Когда разнеслась в народе весть, что Степан схвачен, то зазвонили вече на дворе Ярославовом, собралось множество народа, и несколько дней сряду кричали: «Пойдем на этого Даниила, разграбим его дом!» Подняли доспехи, развернули знамя и пошли на Козмодемьянскую улицу, где разграбили дом Даниилов и много других домов, а на Яневой улице пограбили берег. Тогда козмодемьянцы, боясь, чтоб не было с ними чего хуже, решились выпустить Степана и, пришедши к архиепископу, стали умолять его, чтоб вступился в дело и послал к людскому собранию; святитель исполнил их просьбу и послал священника козмодемьянского вместе с своим боярином, которые и освободили Степана. Но и этим дело не кончилось: народ встал, как пьяный, на другого боярина, Ивана Иевлича, разграбил его дом на Чудинцевой улице и много других домов боярских, мало того, разграбили и Никольский монастырь на поле, говоря, что тут житницы боярские; потом, в то же утро, разграбили много дворов на Люгоще улице, говоря, что там живут их супостаты, пришли было и на Прусскую улицу, но жители ее отбились от грабителей, и это послужило поводом к большому смятению. Вечники прибежали на свою Торговую сторону и начали кричать, что Софийская сторона хочет на них вооружиться и домы их грабить, начали звонить по всему городу – и вот с обеих сторон толпы повалили, как на рать, в доспехах на большой мост, стали уже и падать мертвые: одни от стрел, другие от лошадей; в то же самое время страшная гроза разразилась над городом с громом и молниею, дождем и градом; ужас напал на обе стороны, и многие начали уже переносить имение свое в церкви. Тогда владыка Симеон пошел в церковь св. Софии, облачился, велел взять крест и образ богородицы и пошел на большой мост, за ним следовали священники, причет церковный и толпа народу. Многие добрые люди плакали, говоря: «Да укротит господь народ молитвами господина нашего святителя!»; другие, припадая к ногам владыки, с плачем говорили: «Иди, святитель, благослови народ, да утишит господь твоим благословением усобную рать!»; а иные прибавляли: «Пусть все зло падет на зачинщиков!» Между тем крестный ход, невзирая на тесноту от вооруженных людей, достиг большого моста; владыка стал посреди него и начал благословлять крестом на обе стороны: тогда одни, видя крест, начали кланяться, другие прослезились; от Софийской стороны пришел старый посадник Федор Тимофеевич с другими посадниками и тысяцкими и стал просить владыку, чтоб установил народ; владыка послал духовника своего, архимандрита Варлаама, и протодьякона на двор Ярославов к св. Николе отнести благословение степенному посаднику Василью Осиповичу, тысяцкому, всему народу и сказать им, чтоб расходились по домам. Те отвечали: «Пусть святитель прикажет своей стороне разойтись, а мы здесь своим, по его благословению, приказываем то же самое», и таким образом все разошлись.
Мы видели, как дорого поплатились новгородцы за своих ушкуйников при Димитрии Донском; это заставляло их строго смотреть, чтоб шайки людей, обремененных долгами, холопей, рабов не собирались в их волостях и не отправлялись разбойничать на Волгу; это же повело и к ссоре Новгорода со Псковом в 1390 году. Пошли новгородцы с войском ко Пскову под предводительством князя Семена Олгердовича и стали на Солце. Но тут явились к ним послы псковские и заключили мир с обязательством не вступаться за должников, холопей и рабов, которые ходили на Волгу, но выдавать их. Ушкуйничество, впрочем, не прекратилось: под следующим же годом встречаем известие, что новгородцы, устюжане и другие собрались и пошли в насадах и ушкуях рекою Вяткою и Камою, взяли Жукотин, Казань, выплыли потом на Волгу и пограбили всех гостей. Не прекратилась и вражда Новгорода со Псковом: в 1394 году новгородцы пошли с войском ко Пскову и стояли под ним 8 дней; был у них бой с псковичами, где они потерпели неудачу и принуждены были ночью бежать домой, побросавши свои стенобитные орудия; вследствие этого-то неудачного похода свергнут был, как видно, посадник Осип Захарович. Несмотря, однако, на свое торжество, псковичи не хотели продолжать войны с старшим братом и отправили послов в Новгород; но на этот раз послы возвратились без мира; через два года явились в Новгород новые знатные послы из Пскова и били челом владыке Иоанну: «Чтоб ты, господин, благословил детей своих Великий Новгород, чтобы господин наш Великий Новгород нелюбье нам отдал и принял бы нас в старину». Владыка благословил детей своих: «Вы бы, дети, мое благословение приняли, псковичам нелюбье отдали и свою братью младшую приняли по старине; потому что, дети, видите, уже последнее время приходит, надобно христианам быть заодно». Новгородцы послушались и заключили мир по старине.