В 1407 году литовцы начали неприятельские действия, взявши Одоев. Московский князь пошел опять с большим войском на Литовскую землю, взял и сжег город Дмитровец; но, встретившись с тестем у Вязьмы, опять заключил перемирие, и оба князя разошлись по домам. В следующем году отъехал из Литвы в Москву родной брат короля Ягайла, северский князь Свидригайло Олгердович, постоянный соперник Витовта, и соперник опасный, потому что пользовался привязанностию православного народонаселения в Южной Руси. Свидригайло приехал не один; с ним приехал владыка черниговский, шесть князей Юго-Западной Руси и множество бояр черниговских и северских. Московский князь не знал, чем изъявить свое радушие знаменитому выходцу: он дал Свидригайлу в кормление город Владимир со всеми волостями и пошлинами, селами и хлебами земляными и стоячими, также Переяславль (взятый, следовательно, у князя Нелюба), Юрьев Польский, Волок Ламский, Ржеву и половину Коломны. В июле приехал Свидригайло, в сентябре Василий с полками своими и татарскими уже стоял на границах, на берегу Угры, а на другом берегу этой реки стоял Витовт с Литвою, поляками, немцами и жмудью. Но и тут битвы не было: постоявши много дней друг против друга, князья заключили мир и разошлись.
Витовт был сдержан: после мира на Угре, во все остальное время княжения Василиева, он не обнаруживал больше неприятельских замыслов ни против Москвы, ни против Новгорода и Пскова. Во время войны между князьями московским и литовским новгородцы, по обычаю, не хотели быть ни за того, ни за другого: не отступали от Москвы и между тем держали у себя на пригородах князя Симеона-Лугвения Олгердовича, присяжника Ягайлова. Напрасно после того Ягайло и Витовт уговаривали новгородцев заключить тесный союз с Польшею и Литвою и воевать вместе с немцами; те не соглашались, причем высказалась уже главная причина, которая будет постоянно препятствовать тесному союзу Новгорода с Гедиминовичами: последние уже были латины, поганые. В 1411 году Симеон-Лугвений, видя, что мало пользы служить на пригородах новгородских, уехал в Литву, свел и наместников своих, и в начале следующего года Ягайло, Витовт и Лугвений разорвали всякий союз с новгородцами, прислали им взметные грамоты и велели сказать: «Что было вам взяться служить нам, разорвать мир с немцами, с нами стать заодно и закрепиться на обе стороны в запас; пригодился бы этот союз – хорошо; а не пригодился, так ничего бы дурного не было; мы к вам посылали бояр своих Немира и Зиновья Братошича спросить вас, стоите ли в прежнем договоре? И вы отвечали Немиру: „Не может Новгород исполнить королевского требования: как он с литовским князем мирен, так и с немцами мирен“. Мы князя Лугвения вывели от вас к себе, с немцами заключили мир вечный, и с венграми, и со всеми нашими соседями (граничниками), а вы слово свое забыли, да еще ваши люди нас бранили и бесчестили, погаными звали; кроме того, вы приняли нашего врага, сына смоленского князя». Лугвений велел прибавить: «Держали вы меня у себя хлебокормлением, а теперь старшим моим братьям, королю и Витовту, это не любо и мне не любо, потому что я с ними один человек, и с меня крестное целование долой». Войны, однако, у Новгорода с Литвою не было: в 1414 году новгородские послы ездили в Литву и заключили с Витовтом мир по старине; псковичи же заключили мир с литовским князем еще в 1409 году по старине, на псковской воле, по докончанию великого князя Василия Димитриевича; следовательно, при заключении мира на Угре московский князь выговорил у Витовта и мир со Псковом. Но в 1418 году Витовт писал к великому магистру Немецкого ордена, поднимая его против псковичей; магистр отговаривался тем, что у Ордена со Псковом заключен десятилетний мир; Витовт возражал, что Орден учрежден для постоянной борьбы с неверными и, следовательно, должен помогать ему, Витовту, как единоверному государю против неверных псковичей; представлял в пример собственное поведение: в прошлом году московский великий князь прислал звать его на немцев, но он не согласился. Неизвестно, потому ли Витовт хотел поднять Орден на псковичей, что сам не мог напасть на них без нарушения договора с Москвою; известно только то, что войны со Псковом не было.
Витовт был сдержан; но на северо-востоке не умели понять необходимости войны с литовским князем; видели вооружения сильные, но с первого взгляда бесполезные, видели странную борьбу, кончившуюся как будто ничем; сильно досадовали, что иноплеменнику Свидригайлу дано так много богатых волостей; всего больше боялись и ненавидели татар: от них опасались вредных замыслов, и вот действительно Эдигей страшно опустошил московские владения. «Эдигей, – по мнению летописца, – ссорил тестя с зятем, чтоб они тратили свои силы в борьбе и тем легче стали бы добычею татар; Эдигей посылал в Москву к великому князю Василию, побуждая его на Витовта, давая ему помощь свою, а князья и бояре и все думцы великокняжеские и вся Москва радовались Эдигеевой любви к Василию Дмитриевичу и говорили: „Вся Орда в воле великого князя, кого хочет воюет“. Вот и начали воевать Литву, водя с собою рать татарскую, а Литва воевала москвичей, крови лилось много. Татары обогащались добычею, а московские бояре, воеводы и вельможи веселились. Но старикам старым это не нравилось: не добра дума бояр наших, говорили они, что приводят на помощь к себе татар, нанимают их серебром и золотом; не оттого ли в старину Киеву и Чернигову приключились большие напасти и беды? И там братья воевали друг с другом, поднимая половцев на помощь; а половцы, рассмотревши весь наряд и всю крепость князей наших, потом их всех одолевали.
Что, если и теперь то же случится? Князь великий Василий Димитриевич воевал с тестем своим, великим князем Витовтом Кейстутовичем, утомились и заключили перемирие; а вражда между ними умножилась, и оба понесли много убытков и томления. Не было в то время на Москве бояр старых, но молодые обо всем советовали, радуясь войне и кровопролитию, а между тем Эдигей беспрестанно ссорил князей, рассматривая весь русский наряд и все войско, дожидаясь удобного времени, когда бы напасть на Русь. В это время прислал в Москву к великому князю Свидригайло Олгердович, желая с ним вместе воевать Литву. Свидригайло был верою лях, но устроен к брани, муж храбрый и крепкий на ополчение; обрадовался ему князь великий со всеми боярами своими, дали ему городов много, чуть-чуть не половину всего княжения Московского и даже славный город Владимир, где соборная златоверхая церковь Пречистой богородицы: и это все ляху-пришельцу дано было; оттого и многие беды постигли нас: храбрый князь Свидригайло Олгердович и храброе его воинство смутились и испугались, как дети малые, во время Эдигеева нашествия и обратились в бегство».
Так рассуждает летописец. Свидригайло действительно не оправдал надежд великого князя, хотя, быть может, союз этого Олгердовича с московским князем и заставил Витовта ускорить заключением мира с последним. Свидригайло не мог быть доволен таким окончанием войны, которое нисколько не изменяло его положения к лучшему относительно Литвы: ему не удалось свергнуть Витовта с московскою помощию. Вот почему он вошел в тесную дружбу с братом великого князя Юрием, который уже тогда был в размолвке с Василием, не желая уступать старшинства племяннику; этим объясняется поступок Свидригайла, который во время Эдигеева нашествия не оказал великому князю никакой помощи и скоро отъехал назад в Литву (1409 г.), обнаружив свою вражду к Москве тем, что на дороге ограбил Серпухов.
Неизвестно, чего надеялся Свидригайло в Литве; известно только то, что по приезде своем сюда он был схвачен в Кременце, заключен в темницу Ягайлом и Витовтом и пробыл в цепях около девяти лет: только в 1418 году он был освобожден острожским князем и убежал в Венгрию. Но заключение Свидригайла не могло положить конца волнениям в Литве и Руси, ибо эти волнения зависели не от личности одного человека, но от взаимных отношений двух или трех народов, приведенных в неожиданную связь одним случайным обстоятельством. Следя за отношениями московского князя к литовскому, мы видели обширные честолюбивые замыслы последнего: примыслив важную волость Смоленскую, Витовт хотел сделать то же с Новгородом и Псковом, хотел посадить своего хана в Кипчаке и с его помощию подчинить себе Москву; но этот могущественный и честолюбивый князь был не иное что, как вассал двоюродного брата своего, короля польского: мог ли Витовт терпеливо сносить такое положение, могли ли терпеливо сносить его Литва и Русь? В 1398 году королева Ядвига прислала к Витовту письмо, в котором говорилось, что Ягайло отдал ей княжества Литовское и Русское в вено, вследствие чего она имеет право на ежегодную дань от них. Витовт собрал сейм в Вильне и предложил боярам литовским и русским вопрос: «Считают ли они себя подданными короны Польской в такой степени, что обязаны платить дань королеве?» Все единогласно отвечали: «Мы не подданные Польши ни под каким видом; мы всегда были вольны, наши предки никогда полякам дани не платили, не будем и мы платить, останемся при нашей прежней вольности». После этого поляки больше уже не толковали о дани. Но Витовт и бояре его не могли забыть этой попытки со стороны Польши и должны были подумать о том, как бы высвободиться и из-под номинального подчинения. Однажды на обеде, данном по случаю заключения мира с Орденом, бояре провозгласили тост за Витовта, короля литовского и русского, и просили его, чтоб он позволил всегда так величать себя. Витовт на этот раз притворился скромником и отвечал, что не смеет еще почитать себя достойным такого высокого титула. Королем литовским и русским могли провозглашать его вельможи, потому что еще в 1396 году древняя собственная Русь, или Киевская область, лишилась своего великого князя Скиргайла-Ивана и соединилась опять с Литвою. Но если князь литовско-русский с своими боярами хотел независимости от Польши, то вельможи польские старались всеми силами соединить неразрывно Литву и Русь с своим государством: в 1401 году на Виленском сейме в присутствии Ягайла и Витовта было определено, что по смерти Витовта Литва и Русь возвращаются снова под власть Ягайла; по смерти же королевской ни Литва без Польши не выбирает великого князя, ни Польша без Литвы не выбирает короля: оба народа имеют общих врагов и друзей. Ходили слухи еще об одном пункте договора, а именно что по смерти Ягайла престол польский переходит к Витовту. В 1413 году связь с Польшею была еще более скреплена на сейме Городельском: дворянство литовское сравнено в правах с дворянством польским, за исключением, однако, православных.