В Москве мнение Вассиана превозмогло: проживши две недели в Красном сельце, приказавши Патрикееву сжечь московский посад и распорядившись переводом дмитровцев в Переяславль для осады, а москвичей в Дмитров, великий князь отправился к войску. Перед отъездом митрополит со всем духовенством благословил его крестом и сказал: "Бог да сохранит царство твое силою честного креста и даст тебе победу на врагов; только мужайся и крепись, сын духовный! Нe как наемник, но как пастырь добрый, полагающий душу свою за овцы, потщись избавить врученное тебе словесное стадо Христовых овец от грядущего ныне волка; и господь бог укрепит тебя и поможет тебе и всему твоему христолюбивому воинству". Все духовенство в один голос сказало: "Аминь, буди тако. Господу ти помогающу!" Иоанн отправился, но стал не на Угре, в виду татар, а в Кременце, на реке Луже, в тридцати верстах от Медыни, где теперь село Кременецкое. Здесь опять Ощера и Мамон начали советовать ему удалиться; на этот раз, впрочем, Иоанн не поехал в Москву, но попытался, нельзя ли кончить дело миром, и отправил к хану Ивана Товаркова с челобитьем и дарами, прося жалованья, чтоб отступил прочь, а улусу своего не велел воевать. Хан отвечал: "Жалую Ивана; пусть сам приедет бить челом, как отцы его к нашим отцам ездили в Орду". Но великий князь не поехал; слыша, что Иоанн сам ехать не хочет, хан прислал сказать ему: "Сам не хочешь ехать, так сына пришли или брата". Не получивши ответа, Ахмат послал в третий раз: "Сына и брата не пришлешь, так пришли Никифора Басенкова". Никифор этот был уже раз в Орде и много даров давал от себя татарам, за что и любили его хан и все князья. Но Иоанн не послал и Басенкова: говорят, к этому решению побудило его послание Вассиана, который, узнавши о переговорах, писал так великому князю:
"Благоверному и христолюбивому, благородному и богом венчанному и богом утвержденному, в благочестии всей вселенной в концы воссиявшему, в царях пресветлейшему, преславному государю великому князю Ивану Васильевичу всея Руси богомолец твой, архиепископ Вассиан Ростовский, благословляю и челом бью. Молю величество твое, благолюбивый государь! Не прогневайся на мое смирение, что прежде дерзнул устами к устам говорить твоему величеству твоего ради спасения: потому что наше дело напоминать вам, а ваше слушать нас; теперь же дерзнул я написать к твоему благородству, хочу напомнить тебе немного от св. Писания, сколько бог вразумит меня, на крепость и утверждение твоей державе". Напомнив Иоанну, как он приезжал в Москву, как, повинуясь общему молению и доброй думе, обещал бороться с Ахматом и не слушать людей, отвлекающих его от этой борьбы, Вассиан продолжает: "Ныне слышим, что бусурманин Ахмат уже приближается и христианство губит; ты пред ним смиряешься, молишь о мире, посылаешь к нему, а он гневом дышит, твоего моления не слушает, хочет до конца разорить христианство. Не унывай, но возверзи на господа печаль твою, и той тя пропитает. Дошел до нас слух, что прежние твои развратники не перестают шептать тебе в ухо льстивые слова, советуют не противиться супостатам, но отступить и предать на расхищение волкам словесное стадо Христовых овец. Молюсь твоей державе, не слушай их советов! Что они советуют тебе, эти льстецы лжеименитые, которые думают, будто они христиане? Советуют бросить щиты и, не сопротивляясь нимало окаянным этим сыроядцам, предать христианство, свое отечество и, подобно беглецам, скитаться по чужим странам. Помысли, великомудрый государь! От какой славы в какое бесчестие сведут они твое величество, когда народ тьмами погибнет, а церкви божии разорятся и осквернятся. Кто каменносердечный не всплачется об этой погибели? Убойся же и ты, пастырь! Не от твоих ли рук взыщет бог эту кровь? Не слушай, государь, этих людей, хотящих честь твою преложить в бесчестие и славу твою в бесславие, хотящих, чтоб ты сделался беглецом и назывался предателем христианским; выйди навстречу безбожному языку агарянскому, поревнуй прародителям твоим, великим князьям, которые не только Русскую землю обороняли от поганых, но и чужие страны брали под себя: говорю об Игоре, Святославе, Владимире, бравших дань на царях греческих, о Владимире Мономахе, который бился с окаянными половцами за Русскую землю, и о других многих, о которых ты лучше моего знаешь. А достохвальный великий князь Димитрий, твой прародитель, какое мужество и храбрость показал за Доном над теми же сыроядцами окаянными! Сам напереди бился, не пощадил живота своего для избавления христианского, не испугался множества татар, не сказал сам себе: "У меня жена и дети и богатства много, если и землю мою возьмут, то в другом месте поселюсь", но, не сомневаясь нимало, воспрянул на подвиг, наперед выехал и в лицо стал против окаянного разумного волка Мамая, желая похитить из уст его словесное стадо Христовых овец. За это и бог послал ему на помощь ангелов и мучеников святых; за это и до сих пор восхваляется Димитрий и славится не только людьми, но и богом. Так и ты поревнуй своему прародителю, и бог сохранит тебя; если же вместе с воинством своим и до смерти постраждешь за православную веру и святые церкви, то блаженны будете в вечном наследии. Но, быть может, ты опять скажешь, что мы находимся под клятвою прародительскою не поднимать рук на хана, то послушай: если клятва дана по нужде, то нам повелено разрешать от нее, и мы прощаем и разрешаем, благословляем тебя идти на Ахмата не как на царя, но как на разбойника, хищника, богоборца; лучше, солгавши, получить жизнь, чем, соблюдая клятву, погибнуть, т. е. пустить татар в землю на разрушение и истребление всему христианству, на запустение и осквернение святых церквей и уподобиться окаянному Ироду, который погиб, не желая преступить клятвы. Какой пророк, какой апостол или святитель научил тебя, великого русских стран христианского царя, повиноваться этому богостыдному, оскверненному, самозваному царю? Не столько за грехи и неисправление к богу, сколько за недостаток упования на бога бог попустил на прародителей твоих и на всю землю нашу окаянного Батыя, который разбойнически попленил всю землю нашу, и поработил, и воцарился над нами, не будучи царем и не от царского рода. Тогда мы прогневали бога, и он на нас разгневался, как чадолюбивый отец; а теперь, государь, если каешься от всего сердца и прибегаешь под крепкую руку его, то помилует нас милосердный господь".
Ахмат, не пускаемый за Угру полками московскими, все лето хвалился: "Даст бог зиму на вас: когда все реки станут, то много дорог будет на Русь". Опасаясь исполнения этой угрозы, Иоанн, как только стала Угра 26 октября, велел сыну, брату Андрею Меньшому и воеводам со всеми полками отступить к себе на Кременец, чтоб биться соединенными силами; этот приказ нагнал ужас на ратных людей, которые бросились бежать к Кременцу, думая, что татары перешли уже чрез реку и гонятся за ними; но Иоанн не довольствовался отступлением к Кременцу: он дал приказ отступить еще от Кременца к Боровску, обещая дать битву татарам в окрестностях этого города. Летописцы опять говорят, что он продолжал слушаться злых людей, сребролюбцев, богатых и тучных предателей христианских, потаковников бусурманских. По Ахмат не думал пользоваться отступлением русских войск; простоявши на Угре до 11 ноября, он пошел назад чрез литовские волости, Серенскую и Мценскую, опустошая земли союзника своего Казимира, который, будучи занят домашними делами и отвлечен набегом крымского хана на Подолию, опять не исполнил своего обещания. Один из сыновей Ахматовых вошел было в московские волости, но был прогнан вестью о близости великого князя, хотя за ним в погоню пошли только братья великокняжеские. О причинах отступления Ахматова в летописях говорится разно: говорится, что когда русские начали отступать от Угры, то неприятель, подумав, что они уступают ему берег и хотят биться, в страхе побежал в противную сторону. Но положим, что татары подумали, будто русские отступают для завлечения их в битву; все же они отступали, а не нападали; следовательно, татарам не для чего было бежать; потом великий князь дал приказание своим войскам отступить от Угры, когда эта река стала, она стала 26 октября; положим, что между установлением ее и приказанием великого князя протекло несколько дней, но все же не пятнадцать, ибо хан пошел от Угры только II ноября; следовательно, если мы даже и допустим, что татары побежали, видя отступление русских, то должны будем допустить, что они потом остановились и, подождав еще до 11 ноября, тогда уже выступили окончательно в обратный поход. Другие летописцы говорят правдоподобнее, что с Дмитриева дня (26 октября) стала зима и реки все стали, начались лютые морозы, так что нельзя было смотреть; татары были наги, босы, ободрались; тогда Ахмат испугался и побежал прочь 11 ноября. В некоторых летописях находим известие, что Ахмат бежал, испугавшись примирения великого князя с братьями. Все эти причины можно принять вместе: Казимир не приходил на помощь, лютые морозы мешают даже смотреть, и в такое-то время года надобно идти вперед, на север, с нагим и босым войском и прежде всего выдержать битву с многочисленным врагом, с которым после Мамая татары не осмеливались вступать в открытые битвы; наконец, обстоятельство, главным образом побудившее Ахмата напасть на Иоанна, именно усобица последнего с братьями, теперь более не существовало.