Наполеон прибыл в Смоленск 28 октября (9 ноября); он и его свита шли пешком, поскольку лошади, не подкованные на шипы, не могли двигаться по гололедице; мороз был -10 градусов. В течение четырех дней вся армия собралась в Смоленске и его окрестностях. Вице-король 25 октября (6 ноября) из Дорогобужа был двинут на Духовщину и Поречье к Витебску, чтобы поддержать Удино и Сен-Сира. Но Платов от Дорогобужа тоже свернул вправо, вслед за вице-королем, и настиг его корпус на переправе через р. Вопь. Уже по дороге французы вынуждены были бросить 60 орудий. Мосты на Вопи были снесены, и по реке шел лед; войскам пришлось переправляться вброд, бросив в добычу казакам все свои обозы. Подойдя к Духовщине, вице-король принужден был выбивать оттуда казаков, шедших в авангарде отряда генерал-адъютанта Голенищева-Кутузова, но, будучи постоянно тревожим казаками, не имея кавалерии и артиллерии, вице-король отказался от движения к Витебску, а пошел на соединение с армией Наполеона к Смоленску, потеряв за эти дни около 6000 человек. Вице-король и Ней прибыли к Смоленску последними — 28 октября (9 ноября). Платов преследовал вице-короля неотступно до Смоленска.
В Смоленске у Наполеона собралось только 50 тысяч человек; за армией тянулась толпа безоружных, около 30 тысяч. Очевидец Лосберг пишет: «Прохождение их через город представляло печальное зрелище для настоящего и будущего. Перед нашими глазами шла армия в состоянии совершенного разложения».
Кутузов преследовал Наполеона, двигаясь на Гавриково, Белы, Холм, Ельню, Балтутино, Лапково; 1 (13) ноября он был в Щелканове, на дороге из Смоленска в Мстиславль; авангард Милорадовича 27 октября (8 ноября) сошел с большой дороги, в обход Смоленска, на Касокову, Алексеево, Ляхово, Сверчково и 1 (13) ноября был перед армией, в Червонной. По большой дороге преследовала французов небольшая часть кавалерии. В день прибытия Наполеона в Смоленск, 28 октября (9 ноября), на Ельнинской дороге, у Ляхова, отряд генерала Ожро был окружен и частью истреблен партизанами Сеславиным, Давыдовым и Фигнером, частью сложил оружие.
В Смоленске, к которому бежала французская армия и где думала найти конец своим страданиям, вопреки ожиданиям, запасов было мало; выдали их только гвардии; остальные войска даже не вступали в город; солдаты самовольно разграбили жалкие остатки магазинов. О продолжительном пребывании в Смоленске, ввиду движения армии Кутузова на Ельню — Красный и успехов наших боковых корпусов, Наполеон и не помышлял и, как только подтянулись войска, пошел на Оршу.
31 октября (12 ноября) двинулись корпуса Жюно и Понятовского; 1 (13) ноября — дивизия Клапареда, утром 2 (14) — сам Наполеон с остальной гвардией; Даву оставался в Смоленске до прибытия вице-короля и Нея; вице-король должен был выступить 3 (15) ноября и Даву 4-го (16); Нею приказано тоже выступить 4 (16) ноября, а если русские не будут сильно теснить, то 5-го (17) числа, после взрыва городских стен. Если арьергард будет атакован, то его должен поддерживать Даву.
2 (14) ноября Наполеон был в Корытне. Обстановка напоминала Вязьму — армия Кутузова была всего в 30 верстах и могла бы поставить противника в безвыходное положение своими решительными действиями, но, во-первых, никому и в голову не могло прийти, в каком чудовищном состоянии находилась армия Наполеона, а во-вторых, во время этой страшной гонки по проселочным дорогам, занесенным глубоким снегом, и наша армия несла огромные потери. Выступив из Тарутина в числе 100 тысяч солдат, через три недели она насчитывала в своих рядах не более 50 тысяч, причем убыль в боях не превышала 10 тысяч. Дух армии был высок, но слишком велики материальные потери. Конечно, все отставшие, оправившись, потом вошли в ряды армии, у противника же нашего ситуация была иной, что совершенно верно предвидел Кутузов, говоря: «Все это развалится и без меня». Теперь, после свершившихся событий, критиковать легко. Но надо быть справедливыми: все-таки перед Кутузовым был величайший полководец, в течение 25 лет постоянно одерживавший победы; в трудную минуту его армия сумела бы проявить высочайшую энергию, преодолеть которую было бы нелегко.
Выступление армии Наполеона из Смоленска эшелонами давало возможность войскам на ночь становиться на квартирах, так как бивакирование зимой сделалось невозможным. 3 (15) ноября, при морозе -18 градусов, Наполеон двигался к Красному, когда у д. Ржавки, на Смоленской дороге, появился авангард Милорадовича; он ограничился только артиллерийским огнем, под которым пропустил в город Наполеона с гвардией, захватив 11 орудий и около 2000 пленных. Кутузов в этот день стоял у Юрова, в 30 верстах от Красного.