Чрезвычайно замечательна история этого избранника Божия с самых первых лет его жизни. Родившись в городе Василеве и вскоре переселившись с родителями в Курск, Феодосии, едва начал приходить в сознание и возраст, уже обнаружил в себе самое благочестивое настроение души. Каждый день ходил он в церковь и со всем вниманием слушал Божественные книги, чуждался детских игр, не любил светлых одежд, какие давали ему родители, а облекался в простые и убогие, сам упросил родителей отдать его на учение книжное к одному из городских учителей и вскоре так успел в Божественном Писании, что все чудились премудрости и разуму детища, отличался совершенною скромностию и покорностию не только учителю, но и соученикам своим. В тринадцать лет, лишившись отца своего и оставшись под надзором матери, женщины строгой и упорной, не сочувствовавшей влечению сердца его, хотя и пламенно любившей сына, Феодосии еще более начал подвизаться. Смирение его простиралось до того, что он с рабами своими в простой одежде ходил на работы, по-прежнему удалялся игр со сверстниками и не хотел облачаться в светлую одежду, несмотря ни на увещания матери, ни даже на сильные от нее побои. Помышляя только о том, как бы спастись, и услышав о святых местах, где Господь совершил наше спасение, Феодосии воспламенился ревностию посетить эти места и поклониться им. Вскоре случилось, что чрез Курск проходили странники, бывшие из Иерусалима и возвращавшиеся на родину. Феодосии упросил их взять его с собою и тайно от матери, не имея ничего, кроме худой одежды, отправился вслед за ними. Чрез три дня, однако ж, мать, проведав о бегстве его, погналась за ним вместе с юнейшим сыном своим - братом Феодосия, и, когда догнала, с гневом и яростию била его, и связанного привезла домой. Здесь после новых жестоких побоев заключила его в особую храмину, где два дни он оставался без пищи, потом, хотя освободила из заключения, однако ж возложила на ноги его оковы и держала его в таком виде несколько дней, пока не умилостивилась. Тогда Феодосии снова начал ходить по вся дни в церковь и, заметив, что иногда не служат литургии по недостатку просфор, сам решился заниматься этим делом: покупал пшеницу, молол ее своими руками, пек просфоры и одни из них приносил в церковь для Божественной службы, другие продавал и вырученную плату частик) употреблял для покупки новой пшеницы, а частик) раздавал нищим. Так прошло более двенадцати лет 83. Ни насмешки сверстников, ни убеждения матери не могли отклонить благочестивого юношу от его занятий. Мать снисходила ему еще около года и наконец угрозами и побоями довела сына своего до того, что он тайно удалился из Курска в близлежащий город к одному пресвитеру и там продолжал свое любимое дело. После многих дней мать отыскала сына и здесь, и, строго наказав, привела домой, и решительно запретила печь просфоры. Феодосии, как и прежде, начал ежедневно ходить в церковь и своим смирением и благопокорливостию заслужил такое благоволение властелина града, что этот властелин повелел ему пребывать в своей, вероятно домовой, церкви и несколько раз дарил ему светлые одежды, которые, однако же, Феодосии всегда отдавал нищим, предпочитая одеваться в рубища, за что еще больше любил его градоначальник. В это время Феодосии для большего умерщвления плоти возложил на себя железные вериги и ходил в них - так прошло много дней. Но наступил какой-то праздник, когда начальник города созвал к себе на трапезу всех вельмож градских и повелел Феодосию прислуживать за нею в светлой одежде. При перемене белья мать его заметила кровь на срачице сына и, узнав причину крови, с яростию бросилась на него, сняла с него вериги и подвергла его жестоким побоям.
Но ничто уже не могло удержать юношу от его стремления к подвижнической жизни. Услышав однажды слова Господа: И же любит отца или матерь паче Мене, несть Мене достоин: и иже любит сына или дщерь паче Мене, несть Мене достоин (Мф. 10. 37), и еще: При-идите ко Мне ecu труждающиися и обремененнии, и Аз упокою вы: возмите иго Мое на себе, и научитеся от Мене, яко кроток есм и смирен сердцем: и обрящете покой душам вашим (Мф. II. 28, 29), - Феодосии до того воспламенился Божественною любовию, что каждый день и час начал помышлять только, как бы удалиться из дому матери и облечься в иноческий образ. Вскоре мать его отлучилась из дому на несколько дней; Феодосии воспользовался ее отсутствием и, помолившись Богу, взяв с собою только одежду, в которую был облечен, и несколько хлеба, решился идти в Клев, где, как слышал, были уже монастыри. Не зная сам дороги, к счастию, он увидел купеческий обоз, медленно тянувшийся туда же, издали последовал за обозом и чрез три недели достиг желанной цели. В Киеве Феодосии обходил все монастыри, просился в каждом, чтобы его приняли, но по своей бедности и убогим одеждам не был принят ни в одном. Тогда, услышав о преподобном Антонии, подвизавшемся в пещере, пламенный юноша устремился к нему, повергся к стопам отшельника и со слезами умолял принять его к себе. "Видишь ли, чадо, - сказал ему Антоний, - пещера моя скорбна и тесна. А ты юн и, как думаю, не в состоянии выносить скорби на месте сем". Феодосии отвечал: "Сам Христос Бог привел меня к твоей святыне, честный отче, да спасуся тобою, и потому я буду творить все, что ты повелишь". Антоний, благословив юношу, принял его к себе и повелел преподобному Никону постричь его и облечь в иноческую одежду. Это было, разумеется, отнюдь не прежде 1051 г. Новый инок предался со всем жаром и ревностию трудам подвижничества, так что преподобный Антоний и Никон дивились его смирению, послушанию и толикому в летах юности воздержанию, благонравию, крепости и бодрости и прославляли Бога. Чрез четыре года (следовательно, около 1054 г.) пришла в Киев мать Феодосия, долго и напрасно искавшая его, которую он и убедил оставить мир и вступить в женский киевский монастырь святого Николая. "И можно было, - замечает вслед за тем преподобный Нестор, видеть три светила, сиявшие в пещере и разгонявшие тьму бесовскую всякою молитвою и постом, разумею преподобного Антония, блаженного Феодосия и великого Никона. Они в пещере молились Богу, и Бог был с ними".
Можно думать, что около этого времени присоединился к ним еще один подвижник - преподобный Моисей Угрин 84. Он был родной брат Георгия и Ефрема, с которыми и служил вместе при князе ростовском Борисе Владимировиче. В 1015 г., когда святой Борис был умерщвлен на реке Альте, Моисей, один только из всей свиты Борисовой избегший смерти, укрылся от преследования Святополка в доме сестры князя Ярослава Предиславы. Но в 1018 г., когда тесть Святополков Болеслав, король польский, овладел Киевом, Моисей вместе со многими другими киевлянами взят был в плен и отведен в Польшу. Там целые пять лет томился в оковах, потом еще шесть лет провел в доме одной знатной ляхины, которая, прельстившись его красотою, выкупила его из оков и всячески старалась привлечь его к себе. Но напрасно истощала она для этого свои ласки и угрозы, напрасно заключала его в темницу и томила голодом, напрасно показывала ему свои владения и богатства и предлагала ему даже свою руку, будучи вдовою, напрасно жаловалась на своего невольника королю Болеславу, которого благоволением пользовалась, - ничто не могло прельстить нашего целомудренного Иосифа. Давши Богу обет быть иноком, Моисей вскоре удостоился достигнуть своей цели. Случилось так, что к нему пришел один черноризец со святой горы Афонской, саном иерей, и постриг его тайно от госпожи его. Тогда госпожа, не могши отыскать этого черноризца, излила всю ярость свою на Моисея, приказала давать ему ежедневно по сто ударов и, наконец, велела сделать его евнухом, так что страдалец, истекая кровью, едва остался жив, а Болеслав из угождения этой неистовой жене изгнал всех черноризцев из своей области. Но гнев Божий не умедлил открыться на нечестие и неправду: в одну ночь Болеслав внезапно скончался, и вслед за тем в Польше последовало сильное возмущение, во время которого погибла и жена, мучившая целомудренного Моисея. Это случилось в 1030 г. 85 Мало-помалу, собравшись с силами и чрез несколько лет довольно оправившись, многострадальный Моисей пришел в пещеру к преподобному Антонию и здесь в посте и молитвах, в бдении и безмолвии и прочих иноческих добродетелях благоугождая Богу еще десять лет, преставился 86. Сколько протекло времени, пока Моисей оздоравливал, где находился он все это время и в каком именно году прибыл он в пещеру Антониеву - неизвестно 87. Но, без сомнения, он не мог прийти в пещеру преподобного Антония прежде 1054 г., пока сияли в ней только три светила, и не мог скончаться здесь в 1041 г., как показано в печатном Печерском Патерике (в житии преподобного Моисея Угрина).