В то же время жители Пскова, враждуя на новгородцев, не помогавших им в борьбе с немцами, вздумали восстать и против Новгородского владыки, как это не раз случалось и прежде. В продолжение двух лет они не давали ему церковных пошлин и не дозволяли пользоваться церковными землями, водами и другими угодьями, находившимися в Псковской области, так что архиепископ Иона принужден был жаловаться митрополиту. Кроме того, к концу 1463 г. (12 декабря) они послали великому князю Иоанну Васильевичу грамоту, чтобы он повелел митрополиту поставить особого владыку в Пскове, и их брата псковитянина. Князь отвечал: "Это дело важное, мы внимательно порассудим с отцом нашим митрополитом; он созовет архиепископов и епископов, чтобы решить, можно ли тому быть". Через месяц с небольшим (22 генваря 1464 г.) псковичи повторили свою просьбу и прислали великому князю 50 рублей. Князь велел известить их, что он заботится о своей отчине - Пскове с отцом своим митрополитом и пришлет ответ чрез своих послов. Наконец ответ был получен и состоял в том, что нельзя быть в Пскове особому владыке, так как там искони не было епископской кафедры. Вдобавок митрополит прислал псковичам свою грамоту, в которой, упоминая о жалобе на них архиепископа Ионы, строго наказывал, чтобы они возвратили ему все отнятые земли и пошлины и впредь не обижали святой Софии новгородской и не вмешивались в ее отчины. Псковичи на этот раз покорились.
Заботясь о других епархиях своей митрополии, митрополит Феодосий не мог оставить без попечения своей непосредственной епархии и паствы. Состояние духовенства в самой Москве было крайне печально. Многие поступали во священники потому только, что не хотели работать своими руками и чтобы легче доставать себе пропитание, будучи вовсе не приготовлены к священному званию и не понимая его обязанностей. Другие, особенно вдовые священники и диаконы, вели зазорную и соблазнительную жизнь. Митрополит решился "нуждою навести их на Божий путь". Начал каждую неделю созывать их к себе и учить по святым правилам, а вдовых священников и диаконов заставлял постригаться в монашество и тех, у кого оказывались наложницы, наказывал без милосердия и лишал священства. Это, естественно, возбудило ропот сперва в духовенстве, а потом и в прихожанах, потому что многие церкви остались без священников. Митрополита стали клясть. Услышав о том, Феодосий так огорчился, что сделался больным, и по выздоровлении оставил митрополитский престол (3 сентября 1464 г.) и удалился в келью Чудова монастыря, где прежде столько лет был настоятелем. Там взял он к себе в келью одного расслабленного старца, служил ему, омывал ему струпы и чрез одиннадцать лет по удалении от престола скончался в Сергиевой лавре, куда перешел под конец своей жизни.
Для избрания нового митрополита великий князь Иоанн Васильевич созвал всех братьев своих и епископов, также архимандритов, игуменов и прочее духовенство, и с общего согласия на Соборе избран был Филипп, епископ Суздальский. При поставлении его в митрополита (11 ноября 1464 г.) присутствовали святители: Трифон Ростовский (архиепископ), Давид Рязанский, Геронтий Коломенский, Вассиан Сарайский и Евфимий Брянский, который пред тем временем оставил свою епархию, находившуюся в Литовской митрополии, и прибыл в Москву, а теперь, по избрании Филиппа в митрополита, получил в управление епархию Суздальскую. Прочие владыки прислали на Собор свои повольные грамоты.
Дела псковские и новгородские, обращавшие на себя столько внимания митрополита Феодосия, оставались на первом плане и в управление святителя Филиппа. Мы видели, что псковичи покорились решению великого князя и митрополита Феодосия, не согласившихся дать им отдельного епископства. В сентябре 1465 г. они возобновили даже с новгородцами клятвенный договор, чтобы держать им между собою мир по старине и владыке Новгородскому по старине же ездить в Псков за своею пошлиною. А в начале октября владыка Иона действительно приезжал в Псков и здесь встречен был с честию, совершал торжественные священнослужения, прожил около четырех недель и собрал свой "подъезд" со священников. Но мысль отделиться от Новгородского владыки и достигнуть церковного самоуправления не оставляла псковичей. Осенью 1468 г. священноиноки, священники всех пяти Соборов и вообще все священство Пскова явились на вече и, указывая на мор, пожары и другие бедствия, постигавшие город в последние годы, говорили собравшемуся народу в присутствии князя и посадников: "Сами видите, чада, что такую милость посылает на нас Господь по грехам нашим и ожидая как от вас, так и от нас обращения к Себе. Потому мы положили между собою по правилам святых апостолов и святых отцов во всем священстве поддержать крепость, чтобы нам управляться и жить по Номоканону. А вы будьте нам поборниками, потому что здесь над нами нет правителя. Да и вы иногда вступаетесь миром в церковные дела не по правилам, так мы хотим и на вас положить такую же духовную крепость". Псковичи отвечали: "То ведаете вы, Божие священство, а мы вам поборники на всякий благой совет". Тогда все пять Соборов и все священство написали грамоту из Номоканона о своих священнических крепостях и церковных делах и положили ее в общественный "ларь", а правителями над собою для исполнения этой грамоты избрали на вече пред всем Псковом двух священников и, кроме того, тогда же отлучили от службы всех вдовых священников и диаконов во всей Псковской области. Вскоре, однако ж, на одного из избранных правителей-священников восстали какие-то клеветники и он бежал в Новгород к владыке. В январе следующего года владыка приехал в Псков и, призвав к себе все священство и посадников, начал спрашивать их о крепостной грамоте и говорил: "Кто это так сделал без моего ведома? Я сам хочу судить здесь, а вы бы вынули ту грамоту и подрали". Ему отвечали: "Ты, господин, сам знаешь, что ты здесь ненадолго, а таких дел, какие в последнее время укоренились в здешнем духовенстве и сильно смущают Церковь Божию, скоро исправить нельзя. Мы не в состоянии высказать тебе, до какой степени дошло бесстыдство. Притом грамота наша, положенная в ларь, выписана из Номоканона, а ты сам, подобно прежним владыкам, благословил нас править все священнические дела по Номоканону с твоим наместником, нашим псковитянином". Владыка сознался, что дело очень важно, и сказал: "Я доложу митрополиту и извещу вас, как он прикажет поступить". Через девять месяцев (в октябре) великий князь и митрополит прислали в Псков своих послов с грамотою, чтобы псковичи предоставили управление духовенством своему богомольцу-архиепископу, как заведено искони. Тогда же прислал своего посла и архиепископ и велел сказать псковитянам, что если они возложат на него это святительское дело, то сами увидят, как он поддержит духовную крепость и в священниках, и во всем церковном управлении. Псковичи покорились и хотя помедлили еще, но наконец 5 января 1470 г. вынули из ларя свою грамоту и подрали. Получив о том известие, владыка дал приказ в Псков, чтобы вдовые священники и диаконы ехали к нему в Новгород на управление. "И начали, - пишет современный местный летописец, может быть из числа лиц, враждебных архиепископу, ездить к нему вдовые священники и диаконы, а он начал брать от них мзду - у кого по рублю, у кого по полтора и всем без испытания начал разрешать священнослужение и выдавать новые грамоты за печатьми из-за мзды, а не по правилам святых отцов, тогда как сам обещался пред всем Псковом по Номоканону править всеми церковными делами и вдовыми священниками", Само собою разумееется, что такой образ действий Новгородского владыки не мог нравиться псковичам и привязать их к нему.
Едва окончилось нестроение в Пскове, как началось другое - в Новгороде. Архиепископ Иона преставился (5 ноября 1470 г.). На место его избрали трех кандидатов: его духовника Варсонофия, ключника Пимена и ризничего Феофила. Жребий указал на последнего. Новоизбранного немедленно возвели на владычные сени и послали в Москву просить ему опасной грамоты для проезда туда на посвящение. Грамота была выслана великим князем, но Феофил в Москву не поехал, потому что обстоятельства в Новгороде переменились. Там взяла верх партия литовская, желавшая отделиться от Москвы и соединиться с литовским князем. К этой партии, во главе которой находилась вдова посадника Борецкого Марфа со своими сыновьями, пристал и бывший в числе кандидатов на архиепископство монах Пимен. Потеряв надежду получить святительский сан от Московского митрополита, он рассчитывал добиться того же от митрополита Литовского Григория и говорил своим: "Пошлите меня хоть в Киев, я и туда поеду на поставление". Успев неправедно обогатиться из казны архиепископской, пока был ключником, он передавал много золота Марфе посаднице для привлечения на свою сторону народа. И хотя происки этого честолюбца и разграбление им казны владычней скоро возбудили против него негодование и он с бесчестием был изгнан, но партия литовская достигла своей цели. Новгородцы заключили с литовским князем Казимиром договор, в котором, между прочим, было условлено, чтобы Казимир не отнимал у них православной веры греческой, предоставил им поставить себе владыку, где сами захотят в своем православном христианстве, не ставил ни в Новгороде, ни во всей земле Новгородской римских церквей и держал на Городище своего наместника непременно веры греческой, православной. Заметим, что в договоре со стороны новгородцев участвовал и нареченный на владычество Феофил. Когда известие о движениях в Новгороде достигло Москвы, оно произвело там сильное впечатление. Там думали, что новгородцы хотят не только отложиться от московского князя и передаться литовскому, но вместе отложиться от православия и перейти в латинство. В этом убеждении великий князь отправил в Новгород своего посла с жалованьем и с такими речами, "чтобы отчина его от православия не отступали, лихую мысль у себя из сердца удалили, к латинству не приставали и ему, великому князю, били челом да исправились, а он, великий государь, готов жаловать их и держать по старине". С своей стороны и митрополит Филипп послал новгородцам, одну за другою, две обширные грамоты. Он выражал свое удивление, как пришла им неподобная мысль отступить от своего господина, "отчича и дедича", христианского государя русского, и приступить к чужому, латинскому государю и королю. Напоминал участь Константинополя, который, пока тверд был в православии, оставался непоколебимым, а как только соединился с латинами на Флорентийском Соборе, то впал в руки поганых турок. Убеждал нареченного владыку Феофила, архимандритов, игуменов и все священство, чтобы они утверждали своих духовных детей в православной вере и оберегали их от сетей латинской ереси. Убеждал старых посадников, тысяцких, бояр и купцов, чтобы они наставляли молодых людей, которые еще не навыкли доброй старине, и удерживали их от злого начинания оставить православие и приступить к латинам. Убеждал всех новгородцев смириться под крепкую руку благоверного государя земель русских, не отдаваться латинскому господарю и не допускать, чтобы в церквах их поминалось на ектениях имя иноверного государя. Наконец, приглашал Феофила приехать в Москву по опасной грамоте для рукоположения. Когда убеждения не подействовали на новгородцев, в Москве увидели необходимость двинуть на них свои полки. Но едва рать выступила в поход, едва сам великий князь Иоанн Васильевич отправился вслед за нею (20 июня 1471 г.), как святитель Филипп поспешил отправить к нему свое ходатайство за новгородцев и писал: "Молим Господа Бога и Его Пречистую Матерь, да исполнит Он все благие желания сердца твоего, но и да умилостивит твое пречестное сердце по нашему прошению. Бью челом твоему великому благородию, чтобы ты смиловался над ними: пришлют к тебе, своему государю, люди твои, отчина твоя, Великий Новгород, бить челом - и ты бы пожаловал, не презрел нашего моления пред тобою, утолил свой гнев, принял их челобитье, поудержал свой меч от пролития христианской крови. Напоминаю тебе слова Господни: Будите милосерда, якоже Отец ваш Небесный милосерд есть... Блажени милостивый, яко тии помиловани будут". Ходатайство митрополита было очень благовременно.