В ответ на татарское вторжение осенью того же года запорожцы во главе с гетманом Григорием Лободой предпринимают успешный карательный поход в Приднестровье. Весной следующего года подобную же акцию предпринимает бывший сотник надворной хоругви князя Острожского Семерий (Северин) Наливайко, организовавший с разрешения своего патрона полк «охочих людей».
Наливайко удается наладить партнерские отношения с запорожцами, и по призыву императора вместе совершить ряд походов в Молдавию. Особенно успешным стал поход осени 1594 г., в котором приняли участие наливайковцы, запорожцы гетмана Г. Лободы, а также реестровцы во главе с Яном Оришовским. 15-тысячному казацкому войску удалось разбить войска молдавского господаря Аарона, который не захотел переходить на сторону христианских войск и поддерживал своего сюзерена, турецкого султана; овладеть турецкой крепостью Тягини, молдавской столицей Яссы, Цецорой и другими городами и крепостями.
Успехи украинского казачества были особенно выразительны на фоне низкой эффективности коронных войск, которые летом 1594 г. не сумели преградить путь крымским ордам Кази-Герея, которые через Буковину вторглись в пределы Речи Посполитой и разорили Прикарпатье. Поэтому по возвращении с похода казацкие лидеры стали требовать от шляхты признания их в качестве рыцарского сословия и на этом основании предоставления им содержания на пропитание казацкого войска, его вооружение, а также соблюдения в неприкосновенности казацкого иммунитета. Нежелание шляхты удовлетворить выдвинутые требования спровоцировало конфликт, в ходе которого наливайковцы еще летом 1594 г. овладевают Брацлавом, где обустраивают резиденцию своего гетмана.
Местная шляхта пытается силой оружия вытеснить казаков из Восточного Подолья, но — безуспешно. Возвращение казачества из еще более успешного осеннего похода вызывает у шляхты настоящую панику, поскольку теперь наливайковцы берут под свой контроль территорию, протянувшуюся от Хмельника до Каменца. Летом следующего года «казацкое панованье» распространяется на Восточное и Западное Подолье, Киевщину, Волынь. Казацкий способ жизни, в котором не было места выполнению феодальных повинностей, быстро находит сторонников среди местного населения, которое массово вливается в ряды казачества.
Станислав Жолкевский (Жулкевский)
Тем временем руководство Речи Посполитой, опасаясь обострения отношений с Османской империей, запрещает совершать походы на подвластные султану земли. Лишенное возможности воевать с врагами христианской веры, казачество ведет борьбу с местной шляхтой и королевской администрацией. Кроме того, более десяти тысяч «охочих» казаков Наливайко идут походом на земли Великого княжества Литовского, где овладевают Слуцком, Бобруйском, Могилевом. Угрожающая устоям Речи Посполитой казацкая война вынуждает Варшаву в конце февраля 1596 г. серьезно заняться подавлением закаленного в борьбе с османами казацкого войска и впервые направить на борьбу с казаками регулярную армию во главе с опытным военачальником польным гетманом Станиславом Жолкевским. На помощь Жолневскому пришли надворные войска князей Ружинских, Вишневецких, Струся.
План Жолкевского основывался на использовании фактора внезапности нападения, а также разжигания недоверия, имевшего место в отношениях между наливайковцами (главным образом, неродовитыми казаками-неофитами) и «старинными» казаками-запорожцами гетмана Лободы и его преемника Матвия Шаулы. Впрочем, несмотря на стремительность атаки Жолкевского на расположенный на Волыни лагерь наливайковцев, им удалось оторваться от преследователей и возле Белой Церкви объединиться с запорожцами. Гетманом объединенного войска избрали М. Шаулу.
Станислав Жолкевский под Цецорой. Гравюра работы Ю. Коссака. XIX в.
В районе Триполья, в урочище Острый Камень, восставшим удалось отразить яростное наступление коронных войск. В ходе битвы тяжелое ранение получил гетман Шаула, на место которого казаки избрали Наливайко. Переправившись на Левобережье и перекрыв войскам Жолкевского возможность форсировать Днепр, Наливайко добился почти месячного перемирия, во время которого разрабатывались различные варианты выхода из сложившейся ситуации — вплоть до перехода на земли российского царя. Тем временем к Жолкевскому подходит подкрепление — дополнительные отряды коронного и литовского войска, а также шляхетское ополчение ряда украинских поветов. Лагерь Наливайко пополняется в основном за счет семей восставших казаков, опасавшихся мести со стороны поляков. Численный рост обоза неминуемо ухудшает его мобильность.