Крестьяне, холопы и казаки наносили сокрушительные удары боярскому войску и ставили правительство Шуйского на грань катастрофы. Успешную борьбу угнетенных масс дворяне-помещики пытались использовать в своих целях – для изменения форм крепостнических порядков и еще большего закабаления крестьян.
Война 1606–1607 гг. характеризуется огромным для того времени размахом освободительной вооруженной борьбы, огромным как по участию в ней народных масс, так и по охватившей ее территории. Этим прежде всего она отличается от крестьянских войн XV–XVI вв. в Западной Европе.
Крестьянская война являлась продолжением вооруженными средствами классовой борьбы угнетенных масс холопов, крестьян и казаков за свое освобождение от феодального рабства, от «лихих бояр». Это была справедливая антифеодальная война. Боярское правительство вело войну за сохранение феодальных порядков, за упрочение крепостничества, вследствие чего пользовалось поддержкой дворян-помещиков, несмотря на противоречия внутри господствующего класса.
Чем объясняются крупные, хотя и частные успехи восставших и многократные поражения войска боярского правительства?
Основными факторами, определявшими успешные действия крестьянско-казацкого войска, были: справедливый характер войны, внутреннее и внешнее политическое положение государства, организация крестьянско-казацкого войска и выдвижение из среды угнетенных и обездоленных масс талантливого полководца Ивана Исаевича Болотникова.
Внутренняя политическая обстановка определялась, во-первых, резким усилением процесса закабаления и закрепощения трудящихся в деревне и в городе, непрерывным количественным и качественным ростом феодального гнета. Холопы, крестьяне и казаки виновниками всех своих бед считали бояр и «незаконное» боярское правительство. Во-вторых, в это время начался политический кризис как следствие обострения противоречий между эксплуататорскими классами (боярами и служилыми дворянами-помещиками), ослабивший органы принуждения государственной власти.
Внешняя политическая обстановка способствовала углублению и обострению внутреннего кризиса. Основная ее особенность заключалась в скрытой под флагом самозванства польской интервенции 1604–1606 гг., осуществлявшейся силами казачества, крестьянства, беглых холопов и украинных городов. Успешный поход Лжедмитрия I на Москву объективно способствовал активизации угнетенных и обездоленных масс.
Для борьбы с боярским правительством в восставших городах стихийно возникали вооруженные отряды. Наличие же политического центра крестьянского восстания, которым являлся Путивль, способствовало возникновению связи между этими вооруженными отрядами, организации крестьянско-казацкого войска и стихийному образованию своего рода стратегического резерва, определявшего относительную устойчивость вооруженной борьбы.
Большое значение имели личные качества вождя крестьянского восстания Болотникова, умевшего вселять в людей уверенность в своих силах и поддерживать надежду на победу, не впадая в панику даже при крупных поражениях. Положительное влияние оказывал пример стойкости, мужества и храбрости, которые проявлял полководец крестьянского войска в любых условиях обстановки вооруженной борьбы.
Следует отметить моральную стойкость крестьянско-казацкого войска даже в условиях полного окружения противником, при «сидении» в осаде в обстановке огромных лишений. Неудачи полевых боев не парализовали волю восставших к борьбе. В боярском же войске каждая неудача вызывала панику и способствовала падению дисциплины, «ратные люди» по своему усмотрению разъезжались по домам, несмотря на многочисленные репрессии.
Высокая боеспособность гарнизонов восставших городов и крестьянско-казацкого войска являлась одним из результатов наличия базы восстания, которой была значительная территория к югу от Москвы. Однако на этой территории боярское правительство продолжало сохранять отдельные опорные пункты, до некоторой степени разобщавшие восставшие города. На ход вооруженной борьбы отрицательно влияло отсутствие непрерывной связи между основными областями восстания – польской (Диким полем), Украиной и Поволжьем.
Для борьбы с восстанием холопов, крестьян и казаков боярское правительство располагало большей базой по сравнению с восставшими, а аппарат государственной власти обеспечил более или менее устойчивую связь отдельных районов этой базы. Под нажимом правительственного аппарата население территории к северо-востоку, северу и северо-западу от Москвы предоставляло Шуйскому силы и средства для ведения антикрестьянской войны. Церковь явилась идеологической и материальной опорой боярского правительства на всей территории страны.