Многими нитями творчество Гельдерлина связано с традициями Руссо. В контексте «Гимна человечеству» он осмысляет Руссо как предшественника революции; идеи «Общественного договора» естественно вписываются в концепцию героической античности. Наконец, в русле той же традиции Гельдерлин разрабатывает свою концепцию природы. Природа выступает у него и как критерий для оценки человеческого поведения, и как изначальная стихия, космос, внутри которого человек существует, то отрываясь от него, то возвращаясь к нему.
Идеал Гельдерлина — универсальная гармоническая личность. Но осознание недостижимости этого идеала в послереволюционном обществе обусловливает глубокий трагизм миросозерцания поэта. Вместе со всеми романтиками он сурово судит это общество, называя его в письме к брату в сентябре 1793 г. «развращенным, рабски покорным, косным»: «…я люблю человечество грядущих столетий».
Образная система Гельдерлина сложна и, как правило, не допускает однозначного истолкования. Лейтмотив ее — романтическое противостояние идеала и действительности, причем трагическое звучание этого лейтмотива с годами усиливается. В этом резкое отличие Гельдерлина от современных ему романтиков иенской школы с их пафосом универсальности и верой в могущество искусства.
С наибольшей полнотой трагическое мироощущение Гельдерлина выражено в романе «Гиперион» (т. 1 — 1797, т. 2 — 1799). Это в значительной мере итоговое произведение вобрало в себя весь исторический опыт поэта, все главные проблемы, волновавшие его на протяжении целого десятилетия. Герой романа Гиперион видит свое призвание в том, чтобы утвердить высокие принципы гуманности и свободы, равенства и братства всех людей, мечтает о возрождении самых высоких этических норм, завещанных героями античных городов — республик. «Не знать меры в великом, хоть твой земной предел и безмерно мал, — божественно» — эти слова поставлены эпиграфом к роману.
Героя и героиню (Диотиму) отличает максимализм чувств и стремлений, который, однако, таит в себе и опасность неразрешимого конфликта. Реальная жизнь вскоре жестоко разбивает иллюзии. Разочарование героя романа сродни разочарованию шиллеровского Карла Моора. Гиперион порицает себя за попытку «насаждать рай с помощью шайки разбойников».
Гельдерлин очень скуп в изображении внешних событий. Иногда «Гипериона» сравнивают со «Страданиями юного Вертера». Но сходство здесь лишь внешнее — роман в письмах; различие — в мировоззрении, художественном методе, типе героя. Самый характер конфликта у Гельдерлина иной, чем у Гёте, и главная идея иная, чем у Шиллера. Гиперион противостоит не только миру социального зла, но и всей реальной действительности. Если личное счастье Вертера разрушено замужеством Шарлотты, то любовь Гипериона и Диотимы — трагическим несоответствием между идеалом и действительностью; препятствие счастью — не соперник и не конкретная общественная система, а неустроенность самого мира, в котором человеческая личность не может раскрыть заложенных в ней возможностей.
Фрагменты трагедии «Смерть Эмпедокла» сохранились в трех вариантах 1798–1800 гг. (опубл. 1846). В образе древнегреческого мыслителя, притязавшего на роль пророка, на божественность, романтик Гельдерлин подчеркивает героическое одиночество мыслителя, конфликт с не понимающим его миром и, наконец, идею слияния человека с природой, реализуемую в необычной смерти героя. Однако концепция трагедии об Эмпедокле не сложилась у поэта до конца, и произведение осталось незавершенным.
Творчество Гельдерлина не получило достойного отклика у современников. Хотя некоторые его идеи были близки исканиям иенцев (прежде всего, идея универсальности), ни эллинизм его, ни пафос борьбы за счастливое будущее не были ими поняты и приняты. Еще более чужд оказался Гельдерлин гейдельбержцам, в особенности их националистическим устремлениям.
В целом ранний романтизм таил в себе неразрешимое противоречие: романтическая ирония подразумевала не только преодоление всего конечного, связанного с реальным миром, она подрывала и основы романтического идеала. На глазах рушился оптимизм ранних романтиков.