Трагизм общественно — исторической ситуации в Европе начала XIX в. отчетливо отразился не только у романтиков, но и в позднем творчестве Фридриха Шиллера. Немногие годы, которые ему оставалось прожить в XIX в., были насыщены напряженной творческой работой, поисками новых тем и новых художественных средств для их разработки. При этом Шиллер, оставаясь в целом на просветительских позициях и признавая историческое значение происшедших социальных перемен («сокрушились старых форм основы», — писал он в стихотворении 1801 г. «Начало нового века»), одновременно испытывал смятение перед действительностью, которая уже не оставляла места для просветительских иллюзий («И на всей земле неизмеримой десяти счастливцам места нет»).
Шиллер активно отвергал принципы романтической школы, не раз выступал против иенцев, высмеивая в «Ксениях» братьев Шлегелей. Можно понять, что ученик Канта не принимал субъективного идеализма Фихте, что поклонник античной гармонии настороженно относился к разрушению этой гармонии. В произведениях и теоретических высказываниях ранних немецких романтиков Шиллер видел только художнический произвол, а не эстетическую систему, продиктованную потребностями времени. Но суждения Шиллера о романтиках далеко не определяли сути самих внутренних связей его мировоззрения и творчества, в частности поэтического, с романтизмом.
Происходит сложный процесс, в ходе которого выявляется, что веймарский классицизм (именно в его шиллеровском варианте) предвосхищал эстетику романтизма отдельными гранями и учением о высокой роли искусства, и в особенности идеей эстетического воспитания, провозглашенной Шиллером. Не случайно поэтому немецкие демократы 30‑х годов XIX в., объявившие о конце «художественного периода» в немецкой литературе, объединяли в этом понятии и веймарский классицизм, и романтизм. А в России В. Г. Белинский вообще относил Шиллера к романтикам (чему в немалой степени способствовали переводы В. А. Жуковского).
Существенно и то, что эстетическую теорию братьев Шлегелей подготовила концепция наивной и сентиментальной поэзии, сформулированная Шиллером в 1795 г. Современный художник, по словам Шиллера, или критикует действительность, не отвечающую идеалу (в сатире), или выражает тоску по идеалу (в элегии). Если исходить из этой терминологии, то «элегический» подход характеризует и многие произведения романтической поэзии, поскольку тема разлада между идеалом и жизнью — одна из центральных в романтизме. «Элегическое» (точнее, трагическое) мировосприятие проявляется во многих стихотворениях позднего Шиллера: «Кассандра» (1802), «Торжество победителей» (1803), «Путник» (1803). В частности, в «Торжестве победителей» — одном из шедевров его поздней лирики — есть свой трагический смысл, ибо победа окрашена и горечью потерь, и тревогой за будущее.
Шиллер — драматург продолжает свои поиски, начатые в середине 90‑х годов, учитывая и опыт романтизма. После психологической драмы «Мария Стюарт» (1800) он создает романтическую трагедию «Орлеанская дева» (1801). Система художественных образов в этой трагедии полемически заострена против всего замысла ироикомической поэмы Вольтера. Если французский просветитель дегероизировал легендарный образ, то Шиллер вновь возводит Жанну д’Арк на героический пьедестал, сохраняя и даже усиливая при этом все чудесное и фантастическое в ее истории. Это был единственный эксперимент Шиллера — драматурга в жанре драмы с фантастической мотивировкой. И впервые Шиллером была с такой масштабностью поставлена национальная тема. Вместе с «Гиперионом» Гельдерлина «Орлеанская дева» предвосхищала проблематику многих произведений первой трети XIX в., связанных с национально — освободительными движениями.
«Мессинская невеста» (1802) Шиллера — трагедия с хорами, причем хор выступает в двух разных функциях: то он как бы созерцает и размышляет со стороны, вне пьесы, но в общении со зрителем; то является как лицо действующее, представляющее определенные группы населения Мессины. Одновременно в жанровом отношении эта «драма судьбы» близка к «трагедиям рока» романтиков.
Статья с обоснованием роли хора, предпосланная драме, — важный теоретический документ в наследии Шиллера. Драматург выступает равно как против романтического произвола, так и против стремления «подражательно воспроизводить действительность». При этом Шиллер отнюдь не стремится к реставрации структуры античного спектакля, в чем его нередко упрекали; наделяя хор двумя функциями, он предлагает обновить современный театр и обогатить средства его воздействия на зрителя. Б. Брехт в рассуждениях об «эпическом театре» ссылался, в частности, на эту статью.