Две трагедии написаны Клейстом на сюжеты из эпохи средневековья: «Семейство Шроффенштейн» (1803), «Кетхен из Гейльбронна» (1810). Первая близка по жанру «трагедии рока», вторая является драмой — сказкой, в центре которой идеальный образ дочери оружейника из Гейльбронна Кетхен, охваченной роковой, как и у Пентесилеи, любовью к рыцарю графу фон Штралю. Но, в отличие от Пентесилеи, Кетхен идет на любые унижения, сохраняя верность и преданность любимому. В этом прославлении верности не только выразился максимализм чувства, но и слышны отзвуки феодальных этических норм. Таким образом, пьесу нельзя оценивать по законам исторического жанра. Правда, многие участники изображаемых событий несут на себе приметы эпохи, но развитие драматургического конфликта определяется героиней, принадлежащей другому миру — миру легенды или сказки. Эта сказочность образа, конечно, далека от фольклорной: Кетхен — героиня литературной сказки, воплощение романтической концепции мира и человека. Вещие сны, предчувствия составляют органическую часть романтической мотивировки действия.
Комедия «Разбитый кувшин» (1808) Клейста выпадает из всего его драматургического творчества, исполненного трагизма. Содержание комедии — судебное разбирательство по иску Марты Рулль, касающемуся разбитого кувшина. Клейст виртуозно владел искусством комедийной интриги. В ходе судебного разбирательства проигрываются разные варианты событий (например, три версии пропажи судейского парика). Историки литературы нередко безоговорочно относят эту комедию к реализму, ссылаясь на ее сочный бытовой колорит, реалистическую мотивировку конфликта, живой разговорный язык, социальные типы. И все же неправомерно видеть в ней лишь реалистическую сатиру на судопроизводство. Структура комедии сложнее. Многозначная символика кувшина, ирония, пронизывающая весь ход действия, дерзкая игра версиями позволяют говорить о романтической природе комического в этой пьесе.
Вторжение войск Наполеона Клейст пережил болезненно и как публицист («Катехизис немцев»), и как поэт, заняв самую непримиримую националистическую позицию. В драме «Битва Германа» (1808) он воспроизвел эпизод из древней истории так, что было совершенно очевидно, что под римлянами надо подразумевать современных французов. Клейст создавал эту драму, стремясь поднять немцев на борьбу, при этом он обрисовал вождя германцев беспощадным и жестоким, не признающим никаких правил войны, когда речь идет об истреблении врагов.
События в последней трагедии Клейста «Принц Фридрих Гомбургский» (1810) происходят в 1675 г., когда после победы над шведами началось возвышение Пруссии. Курфюрст Фридрих Вильгельм представлен в трагедии мудрым и в конечном счете справедливым, а герой, принц Гомбургский, безгранично предан курфюрсту и готов принять от него смертный приговор. Смысл трагического конфликта сводится к вопросу: в чем состоит подлинная верность — в сознательном служении делу государя или в беспрекословном слепом подчинении его повелениям. Решение его неоднозначно: Клейст не поднимается до осуждения самодержавного произвола, но и не может принять бездушного формализма государственной и военной машины.
Значителен вклад Клейста в историю немецкой и европейской новеллы. Художественные открытия немецких романтиков наряду с лирикой особенно заметны в этом жанре. Клейст стоит у его истоков. Он создал новеллу необычайной эмоциональной силы, превратив историю случая, «новость» (по терминологии Гёте) — в произведение, где социальный и этический конфликт доведен до величайшего трагического напряжения.
Новелла «Обручение в Сан — Доминго» (1811) примечательна обращением к сюжету, связанному с революцией во Франции, и потому дает возможность проследить истоки трагической концепции автора. Немецкий романтик увидел в ходе событий на острове подтверждение своих сомнений и разочарований. По мнению Клейста, Конвент необдуманно принял решение, ибо, развязав страсти, не только не утвердил принципов справедливости, но поколебал весь нравственный миропорядок. Сама абсурдность финала — герой убивает любимую и любящую его девушку — подчеркивает трагическую неустроенность современного мира, когда, по мнению Клейста, утрачены нормальные критерии человеческого поведения, доверие между людьми подорвано и человек оказывается полностью беззащитным.