С другой стороны, успеху царя вредили излишняя осторожность, медленность и неопределенность его политики. Шляхта, собравшаяся на элекционный сейм в Варшаву 7 ноября, ожидала нового московского гонца Семена Бастанова с большим нетерпением. Когда гонец 17 ноября наконец прибыл, ему была устроена торжественная встреча, но тут выяснилось, что у него, кроме передачи письма, которое было тут же, на сейме, прочитано, нет никаких других поручений от Ивана. В письме Иван жаловался, что послов и гонцов его в Речи Посполитой задерживают и поздно отпускают назад, и обещал соблюдать мир, но только не в отношении Ливонии, относительно которой он предлагал особенные переговоры, для чего было обещано прислать посла, но не великого, а «меньшего».
Ожидавшая совсем иного шляхта почувствовала себя обманутой в своих ожиданиях, и число сторонников царя стало стремительно уменьшаться. Правда, и на соглашение с аристократией шляхта идти не желала. На состоявшихся выборах аристократия провозгласила королем германского императора Максимилиана II, шляхта — трансильванского воеводу Стефана Батория. Двойная элекция вызвала в Речи Посполитой неуверенность и колебание: обе партии опасались за успех своих избранников. Пока партии вели переговоры с ними о принятии условий, на которых им отдавалась корона Речи Посполитой, время уходило, и были моменты, когда многим казалось, что и тот, и другой избранник откажутся от такой чести.
Приверженцы императора нарочно рассеивали ложные слухи о Батории, чтобы вызвать смуту в умах своих противников. Они говорили, например, что императорские войска взяли его в плен и увели в Вену, и сторонники Батория пребывали в сомнении, прибудет ли он к сроку, назначенному для коронации. Император Максимилиан II с принятием короны медлил: назначенный ему срок в один месяц для прибытия в Польшу прошел, а император продолжал вести неспешные переговоры с посольством, которые отправили к нему в Вену его приверженцы.
Все это возбуждало у многих мысль, что оба избранника не приедут в Польшу и тогда на новых выборах московский царь наконец добьется своего, о чем и сообщил Ивану гонец Бастанов, возвратившийся из пределов Речи Посполитой. В этот момент, однако, политика Ивана получила иное направление, оставаясь, впрочем, по отношению к Речи Посполитой такой же неопределенной. Связано это было с предложением от Максимилиана II союза против турок в обмен на поддержку со стороны Ивана кандидатуры его сына Эрнеста на польско-литовский престол. Царь предложением заинтересовался, но соглашался отдать Эрнесту только Польшу, а Литву с Киевом желал присоединить к своим владениям; что же касается Ливонии, то ее он без всяких оговорок продолжал считать своей вотчиной.
Предлагая Максимилиану раздел Речи Посполитой, Иван в то же время конфиденциально раздавал литовским вельможам самые заманчивые обещания: будто бы он даже готов отказаться от Киева, на владение которым предъявлял раньше свои права, и заключить унию на тех условиях, на каких она состоялась при Ягелле. Минский каштелян Ян Глебович, которому московский гонец сделал это заявление, отнесся к нему недоверчиво, хотя и сообщил об услышанном Ходкевичу как о деле, достойном внимания и обсуждения.
Такие же тайные переговоры Иван вел и с польскими вельможами. Гонцу наказано было явиться прежде всего к гнезненскому архиепископу, поскольку царь, на основании прежних сношений с ним, считал его одним из главных своих сторонников. Гонец, прибыв в Лович, резиденцию архиепископа, огласил, что раз в государстве нет короля, то он считает архиепископа главой государства и в соответствии с приказанием царя будет править свое посольство только там, где будет присутствовать архиепископ; посему он не поедет дальше, в Краков, и здесь в собрании польских сенаторов сделает заявление от имени царя.
Когда архиепископ дал гонцу аудиенцию, он потребовал опасной грамоты для главного посла, которого царь намеревается в возможно скором времени отправить в Польшу.
Очевидно, через этого гонца Иван хотел выведать состояние Речи Посполитой на случай войны против нее в союзе с Максимилианом и вместе с тем узнать, окончательно ли исчезли его шансы на польско-литовский престол, или можно попытать еще счастья. Это не мешало ему навязывать полякам в короли эрцгерцога Эрнеста и угрожать войной, если они не подчинятся. Предложения царя литовцам были несколько иные: он выражал желание быть у них великим князем, а на тот случай, если Литва не захочет отделиться от Польши, советовал и Литве избрать австрийского эрцгерцога.
Такая политика не могла, конечно, возбуждать к себе доверия ни в польских, ни в литовских вельможах. Со своей стороны, они тоже хитрили; Ходкевич, выражая полную преданность царю через посланника Новосильцева, бывшего в Литве в начале 1576 года, активно готовился к войне с ним. Поначалу Ходкевич был усердным приверженцем Габсбургов, но тотчас же после избрания Максимилиана II на престол его пути с императором разошлись; причина была проста: Ходкевич не получил от Максимилиана денежных субсидий, на которые рассчитывал. Поэтому он перешел на сторону Батория — тем более что приверженцы трансильванского воеводы сулили ему то самое золото, на которое поскупился Максимилиан.