Можно предположить, что преобладавшее на Севере промысловое хозяйство формировало у людей и особую систему ценностей, для которой были характерны такие черты, как самостоятельность, предприимчивость, независимость. Вместе с тем промысловое хозяйство требовало значительной кооперации и, как правило, носило артельный характер. Своеволие здесь никогда не относили к числу добродетелей. Организаторами смелых предприятий выступали как местные, так и новгородские боярские кланы, скованные железной дисциплиной родовой иерархии. Дмитрий Шемяка и по происхождению, и по воспитанию был весьма далек от этого жизненного уклада. В своей борьбе с Василием Темным он использовал Север как источник для пополнения своих войск и своей казны. Кроме того, это был удобный плацдарм для нападений на густонаселенные районы Окско-Волжского междуречья. Здесь в случае неудачи легко было затеряться и оторваться от преследователей. Наконец, в богатом пушниной крае можно было наживаться путем своего рода пиратства: грабежа купеческих складов и обозов.
Столицей промыслового русского Севера был Великий Устюг. Город представлял собой огромное хранилище всякого добра, собранного в бассейне Сухоны, Вычегды и Северной Двины. В XIII веке Устюг находился под властью ростовских князей, а уже в середине XIV века перешел под контроль Москвы. У галицких князей были старые счеты с устюжанами, которые в 1435 году устроили заговор против Василия Косого. Но главное достоинство Устюга состояло в том, что он в силу своего положения мог стать удобной «точкой опоры» для борьбы за Галич. Конечно, еще более удобным плацдармом была бы Вологда. Однако в 1450 году этот город был Шемяке уже явно «не по зубам». Оставался Великий Устюг. Туда и направил свои таявшие силы галицкий мятежник.
Летом 1450 года в Москве узнали о том, что Дмитрий Шемяка захватывает волости к северу от Сухоны и готовится к нападению на Устюг. 29 июня 1450 года он без боя вошел в Устюг и учинил там расправу над сторонниками Василия II — «метал их в Сухону реку, вяжучи камение великое на шею им» (37,89). Обосновавшись в Устюге, Галичанин оттуда совершил набег на Вологду и, не взяв города, разграбил окрестности. Среди прочих бесчинств он в ярости приказал арестовать попавшегося ему на пути пермского епископа Питирима — сторонника Василия Темного и крестного отца наследника московского престола княжича Ивана (83, 150).
Столь вызывающих действий Галичанина великий князь стерпеть не мог. Однако нашествие татар Мазовши отсрочило северный поход. Только в конце 1451 года Василий приступил к делу. Не слишком полагаясь на своих воевод, он и на сей раз сам встал во главе войск. Разумеется, его сопровождал старший сын и соправитель — одиннадцатилетний княжич Иван.
(Можно только догадываться о том, каких значительных расходов требовал от Василия Темного каждый новый поход против Дмитрия Шемяки. А между тем московская казна была опустошена Галичанином еще в 1446 году и с тех пор пополнялась весьма скудно. Для решения финансовой проблемы Слепой вынужден был идти на довольно сомнительные меры. В частности, он запрещал крупным вотчинникам принимать крестьян, ушедших из великокняжеского домена. Но одновременно Василий предоставлял многим из них (особенно монастырям, в поддержке которых он сильно нуждался) всевозможные податные льготы. Другим способом экономии было снижение веса московской монеты, которая с начала 40-х годов и до кончины Слепого полегчала почти в два раза (156, 316).)
Рождество Христово Иван встречал в Москве. Но уже 1 января 1452 года, на «Васильев день», отец и сын выступили в дорогу. Праздник Крещения (6 января) они встречали в Троицком монастыре, где игумен Мартиниан усердно помолился о даровании великому князю победы над супостатом. Далее через Переяславль и Ростов московское войско направилось к Ярославлю. Здесь решено было разделить силы. Один отряд, в состав которого входили полки князя Василия Ярославича Серпуховского, а также московских бояр Семена Ивановича Оболенского и Федора Басенка, направился дальше на север. Его конечной целью был осажденный Шемякой Устюг. С этим отрядом пошел и княжич Иван.