Несмотря на атаку Кайсыма, татарам удалось увести множество пленных, среди которых оказалось даже несколько боярынь, проводивших лето в своих подмосковных вотчинах, в том числе княгиня Марья, жена князя Василия Ивановича Оболенского — любимого воеводы Василия II.
Хрупкий мир между Василием Темным и Дмитрием Шемякой продержался всего лишь до осени 1449 года. Поначалу Василий решил взять Галич стремительной атакой сравнительно небольшого отряда под началом князя Василия Ярославича Серпуховского. Однако доброхоты Шемяки успели заранее известить его об этом предприятии. Галичанин спешно вывез жену и сына Ивана в Новгород, а сам вернулся назад. Раздосадованный неудачей, Василий II с началом зимы предпринял большой поход на Галич. Когда московские войска подходили к Костроме, пришла весть о том, что Шемяка бежал из Галича к Вологде. Слепой приказал изменить направление и вместо Галича идти по реке Костроме, а затем вверх по Обноре на север, в сторону Вологды. Однако Галичанин словно издевался над москвичами. С полпути он повернул назад и возвратился в Галич. Тогда и князь Василий повернул войско назад, к Галичу. Обосновавшись в Ивановском монастыре у села Железный Борок на реке Костроме, великий князь велел своим воеводам идти вперед и взять Галич штурмом. Общее руководство осадой Слепой поручил князю Василию Ивановичу Оболенскому.
Взятие Галича было весьма трудной задачей. Крепость находилась над городом, на вершине холма, крутой склон которого спускался к Галичскому озеру. Два других склона обрывались глубокими оврагами. Последний, отлогий склон, обращенный к равнине, был укреплен валом и рвом. Здесь находился главный въезд в крепость. Мощная дерево-земляная твердыня была выстроена в Галиче еще во времена Юрия Звенигородского. Теперь в ней находился сильный гарнизон, командовал которым сам Дмитрий Шемяка.
Войско князя Оболенского появилось под стенами Галича 27 января 1450 года. С большим трудом московские воины вскарабкались по обледенелым скатам холма вверх, к главным воротам крепости. Там их уже ждал Дмитрий Шемяка со своими полками. Галичанин понимал, что затяжная оборона переполненной людьми крепости не сулит ему ничего хорошего. На этом пути его подстерегали многие опасности: голод, болезни, измена собственных приближенных. Шемяку могла спасти только немедленная победа над уставшими с дороги и еще не освоившимися на местности москвичами. К этому же подталкивал князя и его неистовый бойцовский темперамент.
На другой день на поле перед крепостью произошло решающее сражение. Галичане как могли поддерживали своих воинов со стен. «И начаша прьвое съ города пушки пущати, и тюфяки, и пищали и самострелы, но ни во что же се бысть им» (19, 122). Князь Оболенский предусмотрительно поставил московские полки достаточно далеко от стен крепости, чтобы они не пострадали от галичской артиллерии. Все решалось на поле, в кровавой сумятице рукопашного боя, под серым январским небом…
«И бысть сеча зла и поможе Бог великому князю: многих избиша, а лучших всех изымаша руками, а сам князь (Дмитрий Шемяка, — Н. Б.) едва убежа, а пешую рать мало не всю избиша, а город затворился» (20, 75). Судьбу сражения решило не только численное превосходство московской рати, но также ее более высокая боевая выучка и лучшее вооружение. В то время как у «сермяжников»-галичан (над бедностью которых посмеивался еще митрополит Фотий, приезжавший в Галич на переговоры с князем Юрием Дмитриевичем в 1425 году) основной силой было кое-как вооруженное пешее ополчение, — москвичи действовали преимущественно в конном строю. В состав московской рати входили и служилые татары царевича Кайсыма, пугавшие непривычных к сражению с «погаными» галичан своими дикими воплями и невероятной ловкостью в седле.
Согласно свидетельству В. Н. Татищева, исход боя решила смелая атака московского воеводы князя Дмитрия Ряполовского. Во главе «двора» великого князя он в разгар битвы бросился в центр галицкого войска. Напор «дворян» был столь сильным, что армия Шемяки оказалась рассеченной на две части. Тогда князь Василий Иванович Оболенский во главе пешего полка надавил на левый фланг неприятеля, а татарская конница «царевича» Кайсыма — на правый. Галичане дрогнули. Их смятение усилилось, когда они поняли, что сам Дмитрий Шемяка бежал с поля боя. Москвичам оставалось только докончить дело беспощадным истреблением обратившихся в бегство воинов Шемяки (49, 268–269).
Остатки разбитого галицкого войска укрылись в крепости. Дмитрий Шемяка с небольшим отрядом, как призрак, растаял на лесных просторах Заволжья. Лишь два месяца спустя он вдруг объявился в Новгороде…
(Новгородская летопись сообщает, что Шемяка прибыл в Новгород «месяца априля в 2 день, в среду на Вербьной недели» (23, 192). Однако этот день пасхального цикла указывает не на 1450, а на 1449 год. В 1450 году среда Вербной недели приходилась на 25 марта — праздник Благовещения. Очевидно, летописец вычислил дату 2 апреля позднее, при очередной переработке текста, исходя из того, что данное известие с указанием только дня пасхального цикла содержалось в статье 6957 года. Таким образом, Шемяка торжественно въехал в Новгород, где его все еще многие считали законным великим князем, на праздник Благовещения — 25 марта 1450 года. Понимая, чем может обернуться для Новгорода дружба с мятежником, архиепископ Евфимий в том же году начал «покрипливати» (укреплять. — Н. Б.) новгородскую крепость — Детинец (23, 192).)
Василий Темный получил весть о битве под Галичем, вероятно, уже на другой день. Он велел отслужить благодарственный молебен в монастырском храме во имя Иоанна Предтечи. После этого Слепой приказал отвезти его в Галич. Засевшие в крепости горожане, узнав о прибытии великого князя, сдались. «Он же, град омирив, и наместники своя посажав по всей отчине той, и поиде к Москве» (20, 75).