Среди летних академических сезонов особую роль в творческом становлении Шишкина сыграли три сезона - с 1858 по I860 год, - которые он провел на острове Валааме. В ту пору Валаам становится притягательным местом для петербургских художников-пейзажистов, туда постоянно направляли учеников Академии. И для Шишкина суровая и величавая природа острова стала откровением. Строгий уклад монастыря, в котором жили ученики Академии, соответствовал натуре Шишкина, и здесь ему многое удалось сделать. «До того я свыкся с тишиной монастырской жизни и Валаамом вообще, что трудно отвыкнуть. Бог даст, на следующее лето туда опять», - писал он после первого этюдного сезона21. В декабре 1858 года он получил Большую серебряную медаль за представленные отчетные работы - три рисунка пером и восемь живописных этюдов. Один из этих этюдов - «Сосна на Валааме» - сохранился в собрании Пермской картинной галереи. Его этюды суховаты по живописи, еще условны по колориту, но точны в рисунке. «Там природа такая разнообразная, дикая и, следственно, трудная...» - отмечал Шишкин. Пристальное штудирование натуры дает ему уверенность в характеристике пейзажных форм. А виртуозно исполненные большие рисунки пером «произвели страшный фурор, некоторые приняли их за превосходную гравюру», - писал художник22. Этюды и рисунки, созданные на Валааме, Шишкин в 1859-1860 годах перевел в литографию в связи с предполагавшимся составлением альбома летних работ, который он задумал издать вместе с Джогиным и Гине.
По валаамским этюдам он начал писать картину «Ущелье на Валааме» и, испытывая неуверенность в ее живописном решении, делился своими сомнениями с А.Н. Мокрицким. Учитель отвечал ему: «Вы пишете, любезнейший Иван Иванович, о какой-то вещи, изготовляемой Вами на выставку, - я понял, что это должна быть картина масляными красками; Вы боитесь за нее? А я не боюсь, - кто так понимает рисунок и владеет им, тому стыдно бояться за краски...»23. В апреле 1859 года эта картина принесла Шишкину заслуженную Малую золотую медаль. Его очень тронула надпись, выбитая на этой медали, - она гласила: «Достойному».
Пейзаж. 1861 Холст, масло. 35 х 51 см
Государственный Кировский областной художественный музей имени В.М. и А.М. Васнецовых
Этюды, написанные на Валааме, Шишкин отправил на выставку в Московское училище живописи и ваяния. Они были проданы, что сделало жизнь художника более сносной в материальном отношении. Он позволил себе на скопленные деньги купить два офорта швейцарского художника А. Калама, романтической манерой которого вто время Шишкин восхищался.
Летом 1859 года на Валааме Шишкин работал над этюдами к программе - конкурсной картине, которую собирался представить на Большую золотую медаль, успешно завершив тем самым свое образование. Однако конкурс, который должен был состояться в марте 1860 года, был отложен на сентябрь. Это дало возможность Шишкину провести еще одно лето на Валааме в работе над программой и в результате представить на конкурс не одну, а две картины с одинаковым названием - «Вид на острове Валааме. Местность Кукко».
Одна из этих конкурсных картин находится ныне в собрании Государственного Русского музея, другая - в зарубежном частном собрании. В Государственном Русском музее находится и один из этюдов Шишкина к конкурсным произведениям - «Камни в лесу. Валаам», в котором художник прорабатывает фрагмент переднего плана, передавая и фактуру каменистой поверхности, и разнообразный характер близко взятого растительного покрова. Скалы Валаама стали зерном его конкурсных картин. Шишкин хорошо передает естественную взаимосвязь камня и растений, воспроизводит все пластическое разнообразие природных форм, которые за три года работы на острове стали для него знакомыми во всех деталях.
Значение Валаама в его творчестве было столь велико именно потому, что здесь натура оказалась воплощением романтической сути природы, к которой Шишкин был в этот период весьма чувствителен. На Валааме не нужно было ничего сочинять, достаточно запечатлеть его таким, какой он есть. По мере становления, романтизм в произведениях Шишкина уступает место вдумчиво-реалистической манере - и это начинается на Валааме.
Пришел сентябрь, и Шишкин выставил свои картины в залах Академии в числе претендентов на Большую золотую медаль. Наконец он мог сообщить родителям о получении последней и высшей награды Академии художеств. «Теперь ворота все открыты и я свободен», - пишет он24. В письмах Шишкину Мокрицкий в свойственной ему манере говорил о Большой золотой медали, что она «для художников есть золотой ключ к дверям земного рая». Но молодой художник, болезненно требовательный к себе, был неудовлетворен своими конкурсными работами и даже собирался написать и представить в Академию взамен них другую картину.