В 1508 году в целях усиления обороноспособности Кремля вдоль кремлевской стены по площади от реки Москвы до реки Неглинной был вырыт крепостной ров шириной 17 сажен, глубиной от 4,5 до 6 сажен, в который в 1516 году была пущена через подземный тоннель вода из запруженной на современной Театральной площади реки Неглинной.
Ров был обложен белым камнем и огорожен с обеих сторон невысокими кирпичными стенами, в которых в 1602 году сделали зубцы, подобные кремлевским. Через ров из Никольских, Фроловских (Спасских) и заложенных в XVII веке Константино-Еленинских ворот были переброшены деревянные мосты, в конце XVII века замененные каменными.
Красная площадь в XVI веке имела недалеко от Фроловских ворот крутой обрыв к Москве-реке. На вершине обрыва стояла в середине XVI века деревянная церковь Троицы с небольшим кладбищем. По этой церкви площадь называлась Троицкой. Вдоль рва стояло несколько маленьких деревянных церквей «на крови», построенных на месте казни некоторых знатных лиц.
В 1553–1560 годах по приказу царя Ивана Васильевича Грозного русские мастера каменных дел (как тогда называли архитекторов) Посник Яковлев и Барма построили на месте снесенной церкви Троицы в память взятия русскими войсками Казани Покровский собор, ставший более известным под названием собора Василия Блаженного — по имени юродивого, похороненного на кладбище при бывшей церкви Троицы.
К собору Василия Блаженного в конце XVII века были пристроены с севера и с юга два русских наружных крыльца с лестницами, а с юго-востока — шатровая колокольня; главки собора, впервые расписанные в 1588 году и подновлявшиеся после пожаров 1626, 1635 и 1668 годов, были вновь окрашены в разные цвета, стены собора внутри и снаружи расписаны «травчатым» узором, и собор получил в целом тот вид, который он имеет в настоящее время.
Царь Федор Алексеевич велел разобрать стоявшие вдоль рва восемь обветшавших церковок и перенести их престолы в собор Василия Блаженного.
Возле собора, на вершине («лбу») обрыва, был в 1534 году устроен помост — «Лобное место», с которого в торжественные дни царь и высшее духовенство обращались с речами к народу. По преданию, отсюда в 1547 году после опустошительного пожара держал речь к народу юный Василий Шуйский клялся народу, что Димитрий, сын Грозного, умер.
17 мая 1606 года близ Лобного места лежал на столе труп Лжедимитрия I «с маскою, дудкою и волынкою» в знак его самозванства и «скоморошества» на престоле.
Находившиеся на площади торговые шатры, шалаши, скамьи часто горели, отчего в XVII веке площадь называлась «Пожаром». Лишь во второй половине XVII века, когда она была обстроена красивыми зданиями, ей дали название «Красной» (красивой, на языке того времени).
Башни Кремля до 1680 года не имели шатров наверху, но Спасская (Фроловская) башня получила такой шатер еще в 1625 году. На ней в 1585 году были большие часы.
Царь Михаил Федорович пригласил для замены этих часов новыми иноземца Христофора Галовея, который предложил устроить для них шатер на башне. Строили его русские мастера с Баженом Огурцовым во главе и под наблюдением С. Караулова и Г. Загряжского. К 1625 году он был готов, и на башне были устроены большие часы там, где они помещаются поныне. Сейчас они известны под названием «кремлевских курантов».
История этих часов вкратце такова. Когда на башне был устроен каменный шатер для новых часов, старые часы сняли и продали на вес Спасскому монастырю в Ярославле. Для новых часов с «перечасьем» (боем) мастер Кирилл Самойлов отлил 13 колоколов. Часы были поставлены, но в мае 1626 года погорели вместе с башней. В 1628 году башня была восстановлена, и часы вновь поставлены. В пожар 1654 года башня снова пострадала — в ней сгорели все деревянные части, часы испортились, главный колокол упал и разбился. Но вскоре и башня и часы были восстановлены.
Часы показывали время от восхода до захода солнца. На ночь они не заводились. Размещенное над циферблатом изображение солнца показывало своим лучом время, означенное на часовом круге. Вращался сам круг — циферблат, а цифры проходили мимо луча солнца.
При Петре I поставлены были новые часы с 12-часовым счетом и с музыкой; вероятно, прежние часы погорели при пожаре 1701 года. Новые часы привезены были в 1704 году из Голландии и установлены на башне в 1709 году. В пожар 1737 года музыкальный бой часов перестал действовать. В 1763 году под Грановитой палатой были найдены большие английские часы с курантами, которые в 1770 году и были помещены на Спасской башне.