Но най-жестокия удар срещу Скот Хемингуей нанася в първата публикация на разказа „Снеговете на Килиманджаро“. В един от пасажите умиращият Хари се възмущава, че „богаташите са скучни хора, пият много и непрекъснато играят табла. Скучни са и всички до един си приличат“. И по-нататък: „Спомни си за бедния Скот Фицджералд и неговото романтично благоговение пред тях и как веднъж започна един разказ с думите «Богатите не приличат на нас с тебе», и как някой го прекъсна: «Да, те имат повече пари», но Скот не разбра шегата, той смяташе, че те са някаква особена обаятелна порода, и когато разбра заблуждението си, огъна се, както би се огънал и от много други неща.“
Фицджералд протестира и в следващите издания на новелата в цитирания пасаж се появява вече името Джулиан.
Заслужава внимание и истината около споменатия анекдот. Според Пъркинс първоначално шегата е била отправена към самия Хемингуей. По време на един обед, на който присъстват Пъркинс, Ърнест и писателят Моли Колъм, Хемингуей подхвърля, че е „почнал да опознава богатите“, и Моли добавя: „Единствената разлика между богатите и останалите хора е в това, че богатите имат повече пари.“
През април на 1925 г., месец преди запознанството с Хемингуей, излиза от печат шедьовърът на Фицджералд „Великият Гетсби“, една от големите книги на съвременната американска белетристика. В първите седмици след публикуването му романът получава блестящи рецензии, но търговският му успех е незначителен. В „Сатърди Ривю“ Уилям Бенет пише, че „някои хора се раждат с късмет — едни да правят красиви осморки върху леда, други да изтръгват музика от клавишите на пианото, трети да разкриват чара си върху машинописната страница. Фицджералд се е родил с таланта да пише красиво. Добрите феи са го дарили и с отчаяна самонадеяност“. По-нататък следва изцяло положителен анализ на произведението. „В книгата има части, и особено втората глава, които едва ли може да се напишат по-сполучливо. Спомнете си характеристиката на гостите в четвърта глава и образа на Том Бюканан. Този едър и тромав екземпляр, продукт на американския университет, е изваян с почти болезнен реализъм.“ Похвални писма Фицджералд получава от Едмънд Уилсън, Идит Уортън, Томас Елиът. Авторът особено се гордее с мнението на Елиът, който казва: „… струва ми се, че това е първата стъпка, направена от американската проза след Хенри Джеймс.“
Сюжетът на този кратък роман разкрива взаимоотношенията между Джей Гетсби, беден младеж от Средния запад, стигнал до чин майор в Първата световна война, и Дейзи Бюканан, момиче от богато луисвилско семейство, в което Гетсби вижда своя идеал за красота и щастие. С връщането си от фронта героят узнава, че любимото момиче се е омъжило. Той наивно вярва, че парите отново ще му върнат Дейзи, и без да подбира средствата, контрабанда с алкохол по време на забраната и борсови спекулации, натрупва огромно богатство. Накрая това естествено и логично довежда до неговата гибел.
Трагедията на „великия“ Гетсби, велик следва да се приема пародийно, отразява вътрешната раздвоеност на т.нар. „американска мечта“. Героят има две измерения — романтик, мечтател, ценител на красотата и доброто, а от друга страна той е мошеник, бут-легър, личност със съмнително минало. Повествованието се води от името на писателя Ник Карауей. Той единствен прониква в същността на Гетсби и остава до края негов верен приятел. Закономерно е Ник да произнесе и присъдата над всичко отрицателно не само у героите, но и в цялото американско общество. Цивилизация, в която духовният живот е подчинен единствено на материалното благополучие, не може да бъде хуманна.
В художествено отношение романът поразява със своята полифоничност, с органичното сливане на реалистична и лирико — романтична проза, голямата роля на детайла, на външния портрет, на символите. Когато Ник и Гетсби говорят за гласа на Дейзи, Гетсби само с едно изречение прониква в нейната същност: „Гласът й е пълен с пари.“ Макар че в стила на романа някои критици долавят влияние на поезията на Кийтс и прозата на Джоузеф Конрад, „Великият Гетсби“ притежава и немалко новаторски моменти. Мястото на водещия разказа и намесата на автора, формулираното от Каули понятие „дъбъл вижън“ (две гледни точки) са нещо ново в романистиката. В образа на Том Бюканан се долавят черти, които скоро ще станат типични за „героите“ от годините на нацизма.