Шекли сотрудничал с такими фантастами, как Роджер Желязны, Гарри Гаррисон, Харлан Эллисон и другими. Был близким другом фантаста-сатирика Уильяма Тенна. В 90-е годы Роберт Шекли работал над сценарием компьютерной игры «Netrunner».
Всего за свою жизнь Роберт Шекли написал 15 романов и более 400 рассказов и повестей, составивших 9 авторских сборников, которые были переведены на многие языки, что составило более 65 книг. В 70-е много путешествовал, ходил под парусом, был редактором журнала «Omni».
В 1991 году Роберт Шекли был отмечен наградой имени Даниэля Галана за вклад в жанр научной фантастики. В 1998 в Санкт-Петербурге ему была вручена премия «Странник» за вклад в области юмора и научной фантастики.
Шекли был женат пять раз. У него есть сестра Джоан Клейн; сын Джейсон от первого брака; дочь Алиса Квитней от второго; дочь Анна и сын Джед от третьего; а также три внука. В последний период жизни Роберт Шекли был женат на писательнице Гэйл Дана и жил в Портленде, штат Орегон. Иногда приезжал в Россию, поскольку там находились основные его почитатели.
С 1999 года Шекли подружился со своим поклонником, итальянским писателем Роберто Квалья, у которого часто и долго гостил в Генуе и вместе с которым много путешествовал по миру, давал интервью, участвовал в ток-шоу и выступал на телевидении, и с которым планировал написать две совместные книги. Книги были начаты, но не закончены из-за смерти писателя.
Шекли всегда был страстным курильщиком, а в последние годы жизни — ещё и гурманом. На выступлениях ему в качестве исключения разрешали курить везде и всюду, в том числе даже в пожароопасных местах — библиотеках, типографиях и прочих: писатель не мог провести без сигареты и десяти минут.
В последние годы он жил на Ибице вместе со своей пятой женой. Впоследствии — в одиночестве. Шекли писал немного, почти не издавался, жил скромно, болел, часто нуждаясь в средствах.
Помня о своей популярности в России, в последние годы жизни Роберт Шекли рассматривал возможность поселиться на черноморском побережье — недорогом, тёплом и романтическом месте, располагающем к творчеству. Однако этим планам не суждено было сбыться.
Весной 2005 г. во время визита на Украину на литературный конвент «Портал» состояние здоровья Шекли вследствие простуды, перенапряжения и преклонного возраста резко ухудшилось, и он был госпитализирован. На Украину за ним приезжала его дочь Анна.
Роберт Шекли не смог поправиться и ушёл из жизни 9 декабря 2005 года в Покипси, штат Нью-Йорк, в больнице, в возрасте 77 лет от осложнения аневризмы сосудов мозга через две недели после не слишком удачно проведённой операции.
АРНОЛЬД И ГРЕГОР
(цикл)
Грегор и Арнольд — два прикольных чувака, которые больше всего на свете хотят стать миллионерами. Но ведь это не так уж просто! Вот и приходится Арнольду выдумывать мыслимые и немыслимые способы обогащения, большинство из которых влекут за собой большие неприятности.
Книга I. Призрак V
Грегор припал к дверному глазку.
— Читает вывеску, — оповестил он.
— Дай-ка гляну, — не выдержал Арнольд. Грегор оттолкнул своего компаньона.
— Сейчас постучит… Нет, передумал. Уходит. Арнольд вернулся к письменному столу и очередному пасьянсу. Вытянутая сухощавая физиономия Грегора стойко маячила у дверного глазка. Глазок компаньоны врезали сами, со скуки, месяца три спустя после того, как на паях основали фирму и сняли помещение под контору. С тех пор «ААА-ПОПС» — Астронавтическому антиэнтропийному агентству по оздоровлению природной среды — не перепало ни единого заказа, даром что в телефонном справочнике фирма значилась первой по счету. Глобальное оздоровление природной среды — давний, почтенный промысел успели полностью монополизировать две крупные корпорации. Это обстоятельство сковывало руки маленькой новой фирме, возглавляемой двумя молодыми людьми — обладателями искрометных идей и (в избытке) неоплаченного лабораторного оборудования.