В 1977 году состоялось последнее выступление Ободзинского в «Голубом огоньке»: он спел песню «Вечный вальс».
Между тем болезнь с каждым днем усугублялась. Певец стал все чаще заговариваться, нести всякую ахинею. Например, объявлял себя святым или Господом Богом. Иногда посреди гастролей бросал свой коллектив и вообще уезжал из города. Выносить пьяные выходки певца становилось все труднее, и от него стали уходить все те, с кем он работал на протяжении многих лет. В конце концов ушла от него и жена. Хотя по другой версии на разрыве настоял сам певец, уличив жену в измене. Эту версию излагает все тот же П. Шахнарович:
«В конце 70-х Нелли Ивановна лежала в психушке. Ее положили туда после того, как она пыталась повеситься. Валера уже тогда не хотел с ней жить, не хотел второго ребенка (Леру), и на этой почве у нее произошло помутнение рассудка. Нелли никогда не работала, только числилась у нас в коллективе костюмершей, чтобы за казенный счет ездить с нами на гастроли. Страшно пила – у нее это наследственное. Потом спуталась с каким-то официантом с парохода, который внешне был очень похож на Валеру. Из-за этого Ободзинский долго не признавал младшую дочь – мне даже пришлось забирать Леру из роддома вместо него. В довершение всего Валера узнал, что Нелли переспала со Львом Лещенко. Это его окончательно добило. В итоге он с Нелли развелся…»
В 1979 году Ободзинский вновь женился, причем на совсем юной девушке-студентке. Это была его землячка-одесситка Лола Кравцова. Уходя к ней, артист все оставил первой жене: и картины, и хрусталь, и дорогие сервизы, и золото с бриллиантами.
Однако новая женитьба не отвратила певца от алкоголизма. Он продолжал сильно пить и в итоге вновь оказался в психушке. После этого Лола от него ушла. Ободзинский попытался наладить отношения со своей первой женой, Нелли: попросил Шахнаровича поговорить с ней на предмет возобновления семейной жизни. Несмотря на то что Нелли к тому времени уже жила с другим мужчиной, она вернулась к Ободзинскому. Они снова расписались. Но прожили вместе недолго, поскольку Ободзинский продолжал сильно пить. Да и зарабатывал он уже значительно меньше, чем десятилетие назад. Так, в 1983 году Ободзинский осилил в Москве всего лишь один концерт. Три года спустя он и вовсе вынужден был покинуть сцену, поскольку к алкоголю добавились еще и наркотики – «колеса». В итоге в 1988 году Нелли ушла от Валерия и вышла замуж за поляка Анджея Янчака. Что касается Ободзинского, то он после 86-го из поля зрения общественности вообще пропал. В народе тогда упорно ходили слухи, что он или уехал за границу, или умер.
Но Ободзинский никуда не уезжал, а жил в Москве. Точнее, существовал. Квартиры у него к тому времени уже не было, поэтому жил он во времянке на галстучной фабрике, где работал сторожем. Пил почти каждый день. У него тогда была любимая женщина – Светлана Силаева, которая пыталась хоть как-то отучить Ободзинского от наркотиков. Например, она кидала в пузырек от беллотаминала похожие по виду драже валерьянки. И певец ни о чем не догадывался. Но у Светланы росла маленькая дочь от первого брака, и ей нужно было в первую очередь думать о ней. Поэтому сил и времени на Ободзинского у женщины оставалось все меньше и меньше. И плохо пришлось бы Ободзинскому в дальнейшем, если бы в июле 1991 года судьбе не угодно было послать ему чудо в лице Анны Есениной, с которой он был знаком еще с конца 70-х…
Есенина «заболела» Ободзинским в начале 70-х и с тех пор старалась не пропускать ни одного его концерта. Однако близко подойти не решалась, так как знала – у него семья, дети. И только спустя несколько лет их знакомство состоялось. Вспоминает А. Есенина:
«Познакомил меня с Валерой его администратор Павел Александрович Шахнарович. Году в 1977-м Валера выступал в одном из столичных Домов культуры. Я смогла купить билет только на балкон, а мне же надо было пробиться с цветами к сцене. Тогда я подошла к Павлу Александровичу и попросила помочь с билетом в партер. А мою физиономию в коллективе Валеры к тому времени все уже знали. И Шахнарович привел меня прямо к Валерию Владимировичу. Поначалу я сдружилась именно с Павлом Александровичем. С ним тогда в основном и общалась.