Торо поступил в Гарвардский университет, получив стипендию как нуждающийся студент, и окончил его в 1837 году. Он изучил древние языки, а также немецкий, французский, испанский и итальянский. Античность вскоре заняла важное место в духовном мире Торо, он перевел на английский «Семеро против Фив» Эсхила. Влияние социальных и этических идей европейских, романтических критиков капитализма было общим для всех трансценденталистов.
Вернувшись в Конкорд, Торо сблизился с Эмерсоном и стал младшим сочленом в кружке трансценденталистов. Весной 1841 года Торо переехал к Эмерсону и жил у него в течение двух лет в качестве ученика, помогая по дому. Он напечатал свои первые очерки и стихи в «The Dial» («Циферблат» — главный журнал трансценденталистов) и периодически выступал с лекциями перед конкордской публикой.
Торо попытался совместно с братом открыть собственную школу, основанную на принципах свободного обучения, пропагандируемых педагогом-новатором Амосом Олкоттом. Однако конкордское общество не было готово к педагогическим нововведениям: школа Торо просуществовала очень небольшое время. После ее закрытия Торо отчаялся зарабатывать на жизнь гуманитарным трудом.
В истории американской философии Торо знаменит прежде всего своим необычным поступком — уходом в лес — и литературным произведением «Уолден, или Жизнь в лесу», в котором подвел итог двухлетнего «трансцендентного» существования. С 4 июля 1845 года по 6 сентября 1847 года Торо проживал в полном одиночестве в самостоятельно построенной хижине. Возделывание бобового поля позволило ему содержать себя, поэтому писатель был в известной степени независим от обычного ведения дел, принятого в современном ему американском обществе.
Уход в лес не означал, однако, бегства от реальных жизненных проблем и общественной деятельности; это предприятие не снизило общественной активности Торо. Аболиционисты характеризовали его как человека «бесстрашной души, преданного только истине». Кроме того, Торо получил известность как превосходный натуралист и путешественник по неизведанным лесным местам.
На политические взгляды трансценденталистов оказало сильное воздействие фурьеристское движение. Многие из членов конкордского философского кружка участвовали в организации в 1841 году вблизи Конкорда сельскохозяйственной колонии Брук-Фарм, из которой, согласно воззрениям Фурье, должно было вырасти гармоническое общество будущего. Колония должна была продемонстрировать обществу пример разумной организации жизни.
Брук-Фарм просуществовал около шести лет. Колония распалась по причине непреодоленных материальных затруднений, однако к 1847 году, когда это произошло, в стране был заметен общий упадок утопического социализма. Эмерсон, Маргарет Фуллер и Торо не приняли участия в фурьеристском эксперименте. Трансцендентализм как идейное направление оставался в своей основе индивидуалистичным и продолжал рассматривать задачу переустройства жизни как совершенствование каждой отдельной личности, осуществляемое собственными усилиями. Поэтому один из самых молодых и активных членов кружка, Генри Торо, решил воспроизвести социальный опыт Брук-Фарм лично.
Трансценденталисты были экономическими романтиками. Они продолжали искать такой путь общественного развития в США, при котором экономические и социальные противоречия были бы сглажены общегражданским соглашением и самостоятельный производитель (фермер, ремесленник) остался бы основной фигурой американской жизни.
Помимо чтения и бесед в кружке Эмерсона, Торо вырабатывает собственный метод духовных исканий в форме естественнонаучных экскурсий на лоне природы. Независимо от погоды и времени года, днем и ночью Торо наблюдает природу конкордских окрестностей и заносит свои впечатления и размышления в дневник — источник материалов для будущих книг и лекций. Эти «философские» прогулки стали его привычной и необходимой потребностью до конца жизни.
Торо зарабатывает необходимый прожиточный минимум, работая в мастерской отца или занимаясь поденным физическим трудом по найму. Все остальное время он посвящал литературным занятиям и наблюдениям над природой. Молодой философ проникается все большей антипатией к жизненным целям и к обиходу своих конкордских сограждан, которые отвечают ему тем же, считая его чудаком и бездельником.
Первой опубликованной книгой Торо стала «Неделя на реках Конкорда и Мерримака» (1849) — рассказ о двухнедельном путешествии, совершенном в 1839 году вместе с братом Джоном, в сочетании с эссе и стихотворениями. Другая книга, «Леса Мэна» (1864), основана на трех путешествиях по штату Мэн, следующая — «Кейп-Код» (1865) — описывает прогулки на полуострове Кейп-Код. Обе книги Торо были опубликованы посмертно, хотя при жизни писателя отдельные части печатались в журналах. «Неделя на реках Конкорда и Мерримака» была издана Торо на свои средства. Книга вызвала восторженные отзывы Эмерсона и Олкотта, но не имела успеха у публики. Наиболее известным произведением, помимо «Уолдена», и наиболее читаемым и почитаемым до настоящего времени остается текст, ставший катехизисом революционеров всех времен и народов — «О долге гражданского неповиновения» (1848). Этот текст пережил века и содержит положения, которые были приняты в качестве всеобщих законов ненасильственного сопротивления лидерами освободительных движений во многих странах мира.