Юность Толстого была бурной, безалаберной, в Казани он увлекался балами, домашними спектаклями, но одновременно с этим много читал, в особенности философов, моралистов. По его собственному свидетельству, громадное влияние оказал Руссо. И недаром одно из важнейших произведений Толстого, написанное 30 с лишком лет спустя, будет называться «Исповедь». Любимые с юности Руссо, Стерн, Пушкин, Гоголь как бы внушали будущему писателю символ веры: главное в литературе — правда и искренность. Под влиянием Стерна написано первое литературное произведение Толстого: неоконченный рассказ «История вчерашнего дня». Задача рассказа, обозначенная самим Толстым, была предельно проста и в то же время адски трудна, почти невыполнима: «Написать нынешний день со всеми впечатлениями и мыслями, которые он породил». Уже тут, когда лишь набухает семя будущего древа, можно угадать, каков будет ствол: стремление к правде, к реальной жизни. Толстой навсегда останется несокрушимым реалистом. Воображение или то, что принято называть фантазией, почти незаметно в его книгах. Единственное, для чего годится воображение: для мелкой разработки того, что абсолютно реально. Столь же правдиво, почти натуралистично второе напечатанное в «Современнике» произведение Толстого: очерк «Набег» (1853). Очерк написан по впечатлениям от истинного набега, то есть нападения русского отряда на кавказских горцев. В 1851—1853 годах Толстой участвует в войне на Кавказе, сначала волонтером, затем артиллерийским офицером.
В 1853 году началась русско-турецкая война. Толстой произведен в прапорщики, направлен в действующую армию на Дунай, но вскоре по его просьбе переведен в Крым, где сражается на знаменитом 4-м бастионе. В Крыму Толстой вел жизнь солдата, мужественно воевал, зорко наблюдал, подвергался опасностям, видел смерть, и, однако, главные драматические события по-прежнему происходили в душе: он постоянно ощущал и оценивал себя на грани жизни и смерти и оставался недоволен. В дневниковой записи 1854 года он признавался: «Важнее всего для меня избавление от пороков: лень, бесхарактерность и раздражительность». Впечатления от Крымской войны, жестокой и малоудачной для русской армии, глубоко потрясли молодого Толстого и дали пищу для ряда произведений: Севастопольских очерков и рассказов «Рубка леса», «Метель», «Два гусара». Эти очерки, написанные по свежим следам войны, поразили русское общество беспощадной правдивостью, отсутствием всякого подобия военного романтизма и слащавого патриотизма — так о войне в русской литературе никто прежде не писал. Пожалуй, и в мировой литературе это было новое слово. Цензура пропускала «Севастопольские рассказы» с неудовольствием, а второй рассказ хотела и вовсе запретить «за насмешки над нашими храбрыми офицерами», и он был напечатан в испорченном цензурой виде. В 1856 году вышло книжное издание рассказов: «Военные рассказы».
Затем наступают трудные для Толстого годы исканий, путешествий, увлечения народным образованием и просветительской деятельностью, а также деятельностью мирового посредника, то есть человека, кто обязан был улаживать сложные отношения между помещиками и крестьянами в пору отмены крепостного права. За девять лет с появления «Военных рассказов» до первой части грандиозной эпопеи «Война и мир» (1865) Толстой напечатал лишь несколько рассказов, маловыразительное «Семейное счастье», а также, впрочем, великолепных «Казаков», небольшую повесть, навеянную кавказскими воспоминаниями. Эту вещь можно назвать блестящим шедевром. Она писалась с перерывами в течение десяти лет. Вспоенная руссоистскими идеями и в то же время необычайно жизненная, исполненная истинных чувств, эта повесть близка современному читателю, как мало какое другое произведение Толстого, как, может быть, только «Анна Каренина», ибо повесть «Казаки» выражает близкую всем нам тоску по натуральной, простой и счастливой жизни. В наше время, спустя сто лет, повесть звучит, может быть, еще злободневнее и горше. Как бы хотелось приобщиться к чистой и безыскусственной жизни казаков! Но это было невыполнимо уже в те времена. Трудные девять лет Толстого были в то же время годами познания новых пластов жизни, годами внутренней перестройки и подготовки к титаническому труду. Толстой побывал в Европе, увидел знаменитых людей: Прудона, Герцена, Пальмерстона, Диккенса, многое для себя открыл, многое его ужаснуло: сила сильных, нищета нищих, убивание гильотиной. Но русская жизнь, в особенности жизнь крестьян, ужасала его не меньше. В эти годы начинает все более проявляться постоянно мучащее свойство Толстого: неудовлетворенность собой, своей жизнью и творчеством. Как Оленин, герой «Казаков», бежит от ненатуральности и фальши светской жизни на Кавказ, к простым людям, так Толстой в начале 60-х годов решает оставить светские занятия, в том числе литературные, удалиться в имение, жить семейной жизнью и отдать силы воспитанию детей в сельской школе, им созданной. В 1862 году Толстой женился на дочери врача С. А. Берс, с которой прожил всю жизнь. Она родила ему тринадцать детей, пятеро из которых умерло в раннем возрасте.