Неслыханный успех посольства поднял авторитет Льва Сапеги в глазах соотечественников. За успешное завершение переговоров он получил щедрую награду — Слонимское староство. Затем, 2 февраля 1585 года, совершенно справедливо и заслуженно он занял влиятельную должность подканцлера Великого Княжества Литовского.
Новая государственная должность открыла перед Львом Сапегой широкие возможности по укреплению Великого Княжества, сохранению его политического и экономического суверенитета. Однако на этом пути подканцлера ждали серьезные испытания.
Уже в марте 1585 года польские магнаты начали получать королевские привилегии на земли Великого Княжества Литовского, завоеванные во время баталий с Московским государством. Возмущенный действиями наглых соседей и, как все больше убеждался Лев Сапега, не слишком надежных и искренних союзников, он с гневом осуждал безосновательные претензии поляков и доказывал абсолютное право Великого Княжества на приобретенные территории. «С тех пор как началась война за Инфлянты, — писал подканцлер, — поляки и выеденного яйца не дали нам в помощь. А сейчас, когда все идет к концу, то господа поляки стремятся овладеть Великими Луками, Заволочем, Холмом… Они хотят оттолкнуть нас не только от завоеванного нами сейчас, но и от того, что мы держали раньше».
Как видно, Лев Сапега был далек от того, чтобы защищать интересы Польши. Наоборот, заботясь о белорусском народе, расширяя территорию Княжества, укрепляя его границы, подканцлер каждый раз сдерживал порывы поляков захватить великокняжеские земли. Правда, и во время конфликтов с поляками в 1585 году Лев Сапега, занимаясь международными делами, учитывая конкретные исторические обстоятельства, нередко выступал как представитель всей федерации. Но он при этом всегда исходил прежде всего из интересов Великого Княжества Литовского, примеряя важнейшие решения с политическими целями своего государства, согласовывая их с устремлениями белорусской знати. Разнообразные исторические документы, связанные с деятельностью Льва Сапеги, позволяют однозначно утверждать, что во всей его многолетней политической деятельности не было ни одного случая, чтобы интересы Польши, или даже всей федерации, он ставил выше собственно великокняжеских.
Должность подканцлера требовала от Льва Сапеги ежедневного анализа не только внутреннего положения Княжества, но и международных отношений. Каждый сдвиг, каждый поворот в политике европейских и ближайших азиатских стран, естественно, требовал соответствующих шагов от Великого Княжества Литовского. Так, в 1585 году подканцлера очень насторожили сведения, поступившие в Великую Канцелярию, о намерении Максимилиана, брата императора Священной Римской империи Рудольфа, занять московский престол вместо Федора Ивановича. Союз Священной Римской империи с Московией ничего хорошего не сулил Великому Княжеству Литовскому.
Чтобы помешать новому опасному для Отечества альянсу, Лев Сапега немедленно подготовил и направил в 1585 году в Москву посольство Михаила Гарабурды, который, переняв дипломатический опыт подканцлера, смог убедить московских бояр в нецелесообразности единения с католическим миром.
1 сентября 1586 года в личной жизни Льва Сапеги произошли перемены. Он женился на Дороте Фирлиевне, которая овдовела после смерти мужа князя Стефана Зборажского. Материальное положение подканцлера в это время, наверное, выглядело не слишком хорошо. Чтобы сыграть свадьбу, он вынужден был продать одно из своих имений за 500 коп грошей. Кстати, документы судебного дела Льва Сапеги с панами Горностаем и Цехановецким за 1586 год, внесенные в книги Метрики Великого Княжества, также свидетельствуют о трудностях в его денежных делах.
Женившись на вдове, обладательнице великих богатств, подканцлер существенно увеличил свой капитал. Однако нельзя думать, что брак Льва Сапеги и Дороты Фирлиевны — результат меркантильного расчета подканцлера. Через всю недолгую супружескую жизнь Лев Сапега и Дорота Фирлиевна пронесли трепетное и чистое чувство взаимной любви, несмотря на сплетни, что постоянно распускали завистники их семейного счастья.