Осень — начинает жить и работать во дворце кардинала дель Монте, где встречается с Галилеем, Кампанеллой, Делла Порта, поэтами Марино и Милези. Пишет «Музицирующих мальчиков». Кончина Палестрины под Римом.
1595, апрель — присутствует на Капитолии на гражданской панихиде скончавшегося поэта Торквато Тассо. Пишет «Экстаз святого Франциска» и «Нарцисса». Отказ в принятии в члены Академии Святого Луки.
1596 — пишет первую версию «Лютниста». Присутствует на суде над Кампанеллой в церкви Санта-Мария сопра Минерва.
1597 — пишет вторую версию «Лютниста», «Голову Медузы» и «Корзину с цветами».
1598 — в одном из римских дворцов впервые видит конфискованные папой Климентом VIII картины Джорджоне. Пишет «Мученичество святой Екатерины», «Трапезу в Эммаусе», «Портрет кардинала Барберини».
1599, лето — контракт на написание трёх картин для капеллы Контарелли в церкви Сан-Луиджи деи Франчези. Покидает кардинала дель Монте и переезжает во дворец Навичелла к меценату Чириако Маттеи. Заказчик отверг первый вариант картины «Апостол Матфей и ангел». Заканчивает «Призвание апостола Матфея». Марио Миннити покидает мастерскую Караваджо. На картине «Давид и Голиаф» дано первое изображение нового помощника Чекко Бонери.
14 сентября — казнь Беатриче Ченчи.
Осень — пишет «Юдифь и Олоферна».
1600 — начало празднований Юбилейного года.
17 февраля — смерть Джордано Бруно на костре инквизиции.
Лето — заканчивает «Мученичество апостола Матфея» и исправленный вариант картины «Апостол Матфей и ангел».
24 сентября — подписание контракта на две картины для капеллы Черази в церкви Санта-Мария дель Пополо.
Осень — пишет «Неверие апостола Фомы». Король Фрайции Генрих IV женится на Марии Медичи.
1601 — наследники кардинала Черази отказываются принять «Распятие апостола Петра» и «Обращение Савла». Пишет картины «Всепобеждающий Амур» и «Юный Иоанн Креститель». Начало дружбы с Маддаленой Антоньетти (Леной).
14 июня — контракт на «Успение Богоматери» для церкви Санта-Мария делла Скала.
Лето — переезд в съёмный дом в переулке Сан-Бьяджо.
1602 — в церкви Санта-Мария дель Пополо установлены новые варианты отвергнутых картин «Распятие апостола Петра» и «Обращение Савла».
1603, 29 августа — судебная тяжба, затеянная будущим биографом Бальоне, из-за которой Караваджо оказывается в тюрьме, но 25 сентября обретает свободу по ходатайству французского посла.
25 октября — поездка в Анконскую марку.
1604, 6 сентября — в церкви Санта-Мария ин Валличчела установлена картина «Положение во гроб».
Осень — Карел ван Мандер публикует «Книгу о живописи», где много пишет о Караваджо.
1605, 29 мая — папой стал Павел V.
Лето — пишет «Мадонну паломников» и «Успение Богоматери».
29 июля — ранит в драке нотариуса Паскуалоне. Бегство в Геную, где Караваджо пишет «Ессе Ноmо».
26 августа — возвращение в Рим. Кардинал Боргезе улаживает конфликт с Паскуалоне.
Осень — иск хозяйки дома на Сан-Бьяджо. Переезд в дом адвоката Руффетти. Пишет «Святого Иеронима».
24 октября — тяжело раненный Караваджо допрашивается полицией.
28 ноября — контракт на написание «Мадонны со змеёй» для собора Святого Петра.
1606 — отвергнутое «Успение Богоматери» по совету Рубенса покупает мантуанский герцог Гонзага. Пишет «Портрет папы Павла V».
14 апреля — картина «Мадонна со змеёй» установлена в соборе Святого Петра, но 16 апреля выносится из собора, будучи отвергнута заказчиком.
29 мая — во время игры в мяч смертельно ранит Рануччо Томассони, бежит из Рима и скрывается в поместье семейства Колонна в Пальяно и Дзагароло под Римом.
Лето — объявленный вне закона Караваджо заочно приговаривается к смертной казни. Пишет второй вариант «Трапезы в Эммаусе», «Святого Франциска» и «Экстаз Магдалины».
Сентябрь — покидает Дзагароло и направляется в Неаполь.
6 октября — контракт на картину с Никколо Радуловичем, через месяц другой контракт с благотворительной конгрегацией Пио Монте делла Мизерикордия.
1607, 7января — завершена картина «Семь дел Милосердия».
Май — контракт на «Бичевание Христа». По заказу вице-короля Неаполя пишет «Распятие апостола Андрея», а для храма Сан-Доменико Маджоре — «Мадонну с чётками».