Борьба отрядов Сыпатая против македонцев, основавших огромную империю от Эгейского моря до Инда, сильно подорвала военную мощь армии Александра.
Весть о гибели преданного Александру военачальника Фарнуха и его отборного войска привела Македонского в ярость:
— Любого, кто принесет мне голову Сыпатая, озолочу, осыплю серебром! Как он посмел моего славного и доблестного полководца Фарнуха предать лютой смерти, привязав к хвосту кобылы! Это для моего имени несмываемый позор! Немедленно разыщите Сыпатая. В противном случае полетят с плеч ваши головы! Я сам возглавлю войско и разгромлю их столицу Шаш (Ташкент). Камня на камне не оставлю! — в ярости кричал великий полководец на своих подручных.
Но единодержавному Повелителю мира, как и Цезарю, посмертно приравненному к богам, не удалось осуществить эти намерения.
До Шаша Александр не доехал, поскольку был вынужден повернуть армию к столице Согдианы — Мараканде (Самарканд).
В походе на Мараканду встретился ему молодой джигит, ведущий на поводу верблюда. Кто ты? — спросил его Александр.
— Меня зовут Солакай Серппе (Левша). Я бедный дервиш, — ответил тот.
— Значит, ты знаешь разбойника Сыпатая, коли бродишь свободно по этим дорогам?
— Нет, о таком я и не слыхивал никогда! — сказал чужак.
Александр, пришпорив коня, двинулся с войском дальше, не подозревая, что этот самый Солакай-Левша и есть сам Сыпатай.
Мараканда в то время была большим городом, имевшим в окружности 70 стадий. Город был обнесен высокой стеной и имел внутренние укрепления.
Здесь несколько лет стоял гарнизон Македонского. В 329 году до н. э. Сыпатай, собрав большое войско, к которому примкнули и местные жители, захватил Мараканду, перебив большую часть гарнизона. Оставшиеся в живых греческие воины заперлись в цитадели в ожидании помощи извне. И Александр с основными силами выступил против армии Сыпатая.
Когда передовой отряд приблизился к Мараканде, Сыпатай снял с города осаду. Он сделал вид, что отступает. Греческие войска бросились преследовать степняков. Выбрав подходящий момент, Сыпатай резко повернул обратно и перешел в наступление. Греки бежали на небольшой остров, расположенный посередине реки Зеравшан. Здесь лучники и всадники Сыпатая окружили их и перестреляли большую часть греков.
Через несколько месяцев Сыпатай вторично осадил македонский гарнизон в Мараканде. Александр вновь был вынужден на полдороге к Шашу повернуть коней обратно. Но Сыпатай, не вступая в бой, отвел войска в степь.
Получив несколько хороших уроков в сражениях с саками-кочевниками, крупнейший полководец и завоеватель всех времен и народов не стал преследовать Сыпатая в степи и удовлетворился тем, что жестоко наказал мирное население долины Зеравшана.
Задыхаясь от ярости, Македонский решил, что сакские вельможи, которые в самом начале войны предали степной народ и подчинились ему, сейчас заодно с мятежным Сыпатаем, и решил наказать их. Услышав о приговоре, вынесенном царем греков, вельможи отправили Александру Великому голову сак-ского сарбаза, выдавая ее за голову Сыпатая. Александр велел сделать слепок с этой головы и изваять статую. И только тогда гнев императора поутих.
— Какие богатства могут быть в покрытых солончаками и такырами голых степях саков? Повернем назад или предпримем еще одну атаку? — спросил Македонский своих приближенных.
Он не скрывал, что его гложут сомнения.
— Великий царь! Дальше в степь дороги нет! Саков одолеть мы не сможем. Стало быть, надо возвращаться, — бесхитростно произнес придворный летописец Каллисфен.
Говорят, что вожди кочевых племен предательски напали на Сыпатая и, отрубив ему голову, «отослали ее Александру, чтобы таким образом отклонить опасность от самих себя».
Правда ли это, или же и в самом деле сакские вожди предали своего защитника Сыпатая — доподлинно неизвестно. А скульптура умирающего скифа, сделанная когда-то с головы неизвестного сарбаза, и сейчас хранится в Риме, в музее Терм.
Имя вождя свободолюбивых скифов и саков золотыми буквами высечено навечно на скрижалях истории кочевых племен. Батыр, которого не смог победить в открытом бою сам Александр Македонский, навсегда занял место в мировой истории в ряду самых смелых героев.