Казанова става известен в относително ограничения светски кръг във Венеция, където интересът към красивия и преждевременно развит млад мъж е значителен. Всяка представа за него като сериозен ученик за свещеник би била погрешна. Няма доказателства да е приемал религиозното си обучение по-сериозно, отколкото е необходимо. Издигането на Казанова в църковната йерархия е все още най-вероятният начин да си изкарва прехраната, но според него светският живот в града е твърде забавен, за да се изкуши да прекарва часове наред над богословски писания. Освен това той започва смътно да осъзнава, че някои мъже водят лесен живот, стига да използват остроумието си. Мнозина например се посвещават на хазарта. Други не правят нищо, освен да придружават богати жени на светски събития и после да ги изпращат до дома.
Казанова започва да разбира „механизма“ на венецианското общество, а и на по-широкия свят и да разграничава различните прослойки. Все още обаче не е научил значението на тактичността, което ясно проличава от случка след представянето му на една от най-известните куртизанки в града, Джулиета, прочута като Кавамаки, „чистачката“, защото баща й е уличен метач.15 Тя е на около осемнайсет години и е много търсена. Говори се, че маркиз Джакомо Санвитали, виден държавник, е платил сто хиляди дуката за нейната благосклонност. Казанова обаче смята, че Джулиета прекалява с грима и устните й са непривлекателни, а ръцете и краката — твърде големи. Според него тя не струва сто хиляди дуката. Една вечер този въпрос е повдигнат в гостната на Малипиеро и Казанова не се притеснява да изрази мнението си. Той казва, че Джулиета няма изискани маниери и притежава само един талант. Малипиеро го предупреждава, че думите му със сигурност ще стигнат до ушите й. Така и става. Следващия път, когато Джакомо я посещава, тя грубо го отблъсва.
Не след дълго Джулиета наема голяма стая в къщата, където живеят Джакомо и брат му (осигурена им от семейство Гримани), за да организира бал. По време на увеселението предлага на Казанова да разменят дрехите си — тя да облече свещеническите му одежди, а той — роклята й. Джакомо е заинтригуван и с удоволствие й помага да нахлузи панталоните му, но не устоява на изкушението и погалва гърдите й, докато оправя яката на ризата. (Казанова пише, че Джулиета е жена, за която са платили сто хиляди дуката и „си струва труда да бъде разгледана по-подробно.“)16. Тя отново го отблъсва и когато смъква панталоните си (които не е искал да събува), за да облече роклята й, той внимава да не издаде интереса си към нея. Джакомо се опитва да я целуне, но Джулиета се противи. Казанова стига до оргазъм. Тя се преструва на ядосана. Колко перверзно, мисли си той. Всяка „порядъчна“ жена в подобно положение би допуснала, че ще има поне бързо опипване. Но куртизанката трябва да дразни мъжете.
След като той се съвзема, двамата слизат в салона и танцуват. Джакомо е доволен, защото всички предполагат, че я е обладал. Но когато се качват горе да се преоблекат и Казанова прави още един опит, тя му удря плесница. Въпреки че наплисква лицето си със студена вода, отпечатъкът от ръката й ясно личи, когато се връща при гостите. Така Казанова разбира, че колкото и да е неустоим, не може да се сравнява с професионалистка. Научава и нещо за себе си — склонността да облича женски дрехи, която остава до края на еротичния му живот.
Известно време след тази случка (не се знае точно кога) Казанова изпада в немилост пред Малипиеро. Старецът се влюбва в седемнайсетгодишната Тереза, дъщеря на Джузепе Имер, актьорът, в чиято трупа играе майката на Джакомо. (Вероятно тя също му е била любовница.) Прозорецът в спалнята на момичето гледа към спалнята на сенатора. Тя му показва прелестите си и той се предава. Майка й я води при него всеки ден. Казанова е заинтригуван от начина, по който Тереза възбужда възрастния мъж и от гнева му, когато тя му отказва целувка или малки интимности. Един ден, когато синьора Имер отсъства, Джакомо е поканен за четвърти на обяд. Останалите гости са Урсула Гардела, още една девойка, от която Малипиеро се интересува (дъщеря на гондолиер и впоследствие любовница на херцог Вюртембург). Казанова остава насаме с Тереза и двамата (както той се изразява) „пожелахме да установим разликата в нашето телесно устройство“.17 Неочаквано сенаторът се връща, удря с бастуна си младежа, изгонва го и никога повече не го кани в дома си. Казанова получава още един урок — този път за необходимостта от дискретност. Но бързо го забравя.