Казанова се оплаква от финансовото си състояние, докато тартанът (кораб с две мачти и триъгълно платно) напуска Киоца. В Орсара на гемията се качва странстващ монах, грубоват, червенокос селянин на около трийсет години на име Стефано, който очевидно няма представа какво е християнски морал, и се хвали колко е лесно да живее от щедростта на другите. Той демонстрира това, като завежда Джакомо в гостилница, където подлъгва гостилничарката да ги забавлява безплатно. Казанова я убеждава да удължи гостоприемството си. Той е толкова запленен от нея, че я отвежда в леглото въпреки силно заразната си болест. В Анкона ги слагат под карантина за двайсет и осем дни (в Месина върлува чума), от края на октомври до края на ноември. Казанова наема стая и не излиза, предимно заради обеднелия си гардероб. Предимството е, че почивката му помага да се възстанови от гонореята.
След две седмици партерът на къщата, където е отседнал, е нает от турчин, търговец от Солун, който има красива и млада робиня, гъркиня. Тя е черноока, висока и стройна и облечена в колоритна национална дреха и скоро привлича погледа на Джакомо, докато чете или бродира на двора. Не след дълго той й изпраща писмо („Ангел на Изтока, аз те обожавам.“23), моли я да си поприказват и й предлага да се качи на една от памучните бали до стената, откъдето ще могат да говорят през дупка в пода на балкона му.
Връзката им е изпълнена с препятствия. В полунощ момичето идва и подава ръката си през дупката да я целуне. На свой ред Казанова пъха ръка през дупката и тя му позволява волности, каквито са възможни в такова неудобно положение. На другия ден той с радост вижда как тя уговаря един от слугите да постави пълен със стока кош под балкона му. Джакомо намира клещи и изкъртва една от дъските на балкона, за да може момичето да провре главата и раменете си. Тя му прави френска любов, а после го моли да я откупи, като казва, че господарят й е готов да я продаде за две хиляди пиастри. Казанова се оплаква, че няма пари, и тогава гъркинята предлага да открадне кутия с диаманти от турчина, които да продаде, за да я купи.
Джакомо може да е всякакъв, но не и крадец. Девойката е разочарована, но оценява християнския му морал. Възбуден до крайност, той успява да откърти дъските и да я изтегли на балкона. В следващия миг Казанова усеща ръка на рамото си и чува пазачът да го пита какво прави. (Тъй като Джакомо и момичето са голи, отговорът е очевиден.) На другия ден карантината е прекратена и Казанова е освободен. Потегляйки, той вижда, че момичето горчиво плаче.
Брат Стефано предлага да придружи Казанова до Рим пеша — разстоянието е около 225 километра. Джакомо се радва, че има водач, макар и неприятен. Стефано е майстор в измъкването на пари и безплатна храна от простодушни селяни, които предлагат гостоприемство. Двамата скоро се скарват, сбиват се и се разделят. Без познанията на монаха за опасностите по време на пътуването, Казанова скоро загубва кесията си, стопанинът на неугледна и мръсна стая, където нощува, едва не го изнасилва, кракът му загноява (не е свикнал да върви по пет-шест часа на ден) и точно когато е в състояние да продължи, брат Стефано се появява отново. Монахът поне има много пари, измъкнати от лековерни хора, и плаща за лечението и подслона на Джакомо.
Нещата обаче все повече се влошават. В друга ужасна крайпътна странноприемница двамата пътници са настанени в една стая с възрастен мъж, две стари вещици, две голи деца, крава и зло куче. През нощта стариците и кучето ги нападат. Монахът удря с тоягата си в мрака. Чува се глъч, после настъпва тишина. Сутринта от жените няма и следа, а старецът лежи мъртъв с рана на челото. Казанова и брат Стефано бързо напускат странноприемницата и се качват на кола за Сполети. Там отново се скарват за трюфели, които брат Стефано е откраднал от красива и щедра стопанка на гостоприемница. Джакомо поваля монаха в крайпътния ров и продължава сам към Кастелнуово, Фламиния и сетне към Рим.
Останал само с дребни пари, Казанова очаква с нетърпение да се срещне с епископ Бернардис и да започне по-удобен живот. За съжаление се оказва, че епископът е напуснал града преди десет дни и е оставил малко пари и указания за Джакомо да се присъедини към него в Неапол. Казанова научава, че Бернардис е отпътувал за Марторано, на 320 километра, и решава да върви дотам пеша, защото отново закъсва с парите. В Портичи той похарчва последните си монети за нощуване и сутринта се разхожда из града, преди да продължи пътешествието си. Джакомо посещава като турист кралския замък, където разговаря с един грък, търговец на вино и минерали, който го поканва в стаите си да опита мускатово вино. Той вижда стъкленици с живак и изведнъж си спомня урок по химия от университета. Разрежда живака с олово и бисмут и удвоява количеството на сместа. После обяснява измамата на гърка и му продава рецептата за петстотин английски лири. Търговецът остава много доволен и му подарява кутия с дузина бръснача със сребърни дръжки.